|Циклоалканы (циклопарафины).

Циклоалканы – предельные углеводороды, содержащие замкнутые циклы из атомов углерода, соединенные между собой одинарными связями. Общая формула C_nH_2n

СН₂ С₄Н₈ циклобутан СН₂ ─ СН₂

| |

С₃Н₆ циклопропан СН₂ ─ СН₂ СН₂ ─ СН₂

Строение:

гибридизация – sp³; валентный угол для циклопропана – 60°;у циклобутана – 90°; у циклопентана – 108°; у циклогексана – 120°.

Физические свойства:

при обычных условиях C3 – C4 – газы, C5 – C10 – жидкости, высшие – твёрдые вещества; плохо растворимы в воде. Температура кипения и плавления выше, чем у алканов.

Химические свойства:

химические свойства подобны свойствам алканам:

для малых циклов (C_3,4) характерны реакции присоединения (с разрывом цикла), для больших циклов (от С₅) – реакции замещения.

1. Горение: 2C₅ H₁₀ + 15O₂ 10CO₂ + 10H₂O + Q

2. Галогенирование(+ Cl₂): СН₂

+ Cl₂ → ClCH₂ ─ CH₂ ─ CH₂Cl, 1,2 – дихлорпропан

СН₂ ─ СН₂

С Н₂ ─ СН₂ СН₂ ─ СН₂

| СН₂ + Cl₂ → | СНCl + HCl

СН₂ ─ СН₂ СН₂ ─ СН₂

хлорциклопентан

3. Гидрирование: СН_{2 t}

+ H₂ → CH₃ ─ CH₂ ─ CH₃, пропан

СН₂ ─ СН₂ Kat

4. Реакция дегидрирования (отщепление водорода): C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂

бензол

Применение и нахождение в природе:

Содержатся в нефти, эфирных маслах.

Циклопропан используется как наркоз; остальные – для получения аренов (при арома-тизации нефти), необходимых для синтеза красителей и лекарственных веществ и т.д.

Алкены

Алкены, олефины, этиленовые углеводороды – это непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная (кратная) связь.

Общая формула: C_nH_2n

C₂H₄ - этилен, этен – газ, без цвета, запах чуть сладковатый, плохо растворим в Н₂О

Строение

Н _σ Н Атомам углерода, образующим двойную связь, в молекулах

С = С алкенов характерна: sp² – гибридизация; валентный угол =

Н ^π Н 120°; длина (С = С) = 0,134 нм; имеет плоское строение; отсутствует свободное вращение атомов вокруг двойной связи.

Связи неравноценны: σ (сигма) – более прочная, а π (пи) – легче рвется, более реакционноспособна.

Химические свойства и применение

1. Окисление – горение: C₂H₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О + Q

2. Качественные реакции: а) обесцвечивание бромной воды (Br_2aq):

C₂H₄ + Br_2aq → CH₂Br ─ CH₂Br, 1,2 – дибромэтан – растворитель;

б) раствора перманганата калия (KMnO₄ - [О]):

C₂H₄ + [О] + Н₂О → НО ─ CH₂ ─ CH₂ ─ ОН, этиленгликоль – для получения антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс.