Каучуки

Каучуки – эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие свою эластичность в широком интервале температур. Легко изменяют форму при внешнем воздействии, после окончания воздействия принимают исходную.

Натуральный каучук – природный высокомолекулярный, непредельный углеводород (С₅Н₈)_n, n – степень полимеризации = 1000-3000. Получается из млечного сока дерева гевеи, который на воздухе, на свету(hυ) превращается в (─СН₂─С=СН─СН₂─)_n – полиизопрен.

СН₃

Важнейшие свойства: эластичность, износоустойчивость, водо- и газонепроницаемость, хороший изолятор, растворяется в органических растворителях.

Недостатки: при высоких t° - размягчается, а при низких t° - хрупкий.

Синтетический каучук впервые был получен в 1932 г. в г. Ярославле С.В.Лебедевым.

СКД (синтетический каучук дивиниловый) бутадиеновый - (С₄Н₆)_n

С₄Н₁₀(бутан) → С₄Н₈(бутен) → С₄Н₆(бутадиен-1,3) → СКД;

С₂Н₅ОН

n СН₂=СН─СН=СН₂ (─СН₂─СН=СН─СН₂─)_n

Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износоустойчивости натуральному.

СКИ (синтетический каучук изопреновый) стереорегулярное строение (цис-изомер)

СН₂ H

n СН₂=С─СН=СН₂ С=С

CH₃ ─ СН₂ СН₂─ n

Пентан(C₅H₁₂) → изопентан(C₅H₁₂) → изопрен (C₅H₈) → СКИ

Природный каучук имеет тот же состав, что и СКИ.

Вулканизация: каучук нагревают с серой с образованием резины, которая обладает большей эластичностью, прочностью, устойчива к действию t° и растворителей. В результате происходит поперечное сшивание молекул полимера между собой дисульфидными мостиками(-S_x-, где х от1 до4) с образованием пространственной сетки. Если серы много, то образуется эбонит(отличный изолятор).

Алкины

Алкины, ацетиленовые углеводороды – это непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна тройная связь.

Общая формула: C_nH_2n-2

C₂H₂ - ацетилен, этин – газ, без цвета, без запаха, растворим в Н₂О

Строение

_σ Атомам углерода, образующим тройную связь, в молеку-

Н С ^π С Н лах алкинов характерна: sp – гибридизация; валентный

^π угол = 180°; длина (С ≡ С) = 0,120 нм; имеет линейное строение.

Химические свойства и применение

7. Окисление – горение: 2C₂H₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О + Q

t° до 3000°С поэтому используется при автогенная сварка и резка металлов;

8. Качественные реакции: а) обесцвечивание бромной воды (Br_2aq):

C₂H₂ + Br_2aq → CHBr = CHBr, 1,2 – дибромэтен – растворитель;

б) раствора перманганата калия (KMnO₄ - [О]):

C₂H₂ + [О] + Н₂О → НООC ─ CООН, щавелевая кислота.

9. Реакции присоединения:

11. Г идрирование: НС ≡ СН + Н_{2 kat}^t Н₂С=СН₂, этен, полиэтилен

12. Галогенирование: C₂H₂ + 2Cl₂ → CHCl₂ ─ CHCl₂, 1,1,2,2–тетрахлорэтан-растворитель, получение других производных;

13. Гидрогалогенирование (галогеноводородов):

C ₂H₂ + НCl → CH₂ = CHCl, хлорэтен (хлорвинил) – производство полихлорвинила – кожзаменителя и т.п.; O

14. Г идратация: C₂H₂ + Н₂О CH₃ ─ C , уксусный альдегид (этаналь) –в производстве уксусной кислоты, лаков, лекарств; H

15. Т римеризация (для ацетилена): 3C₂H₂ C₆H₆, бензол;

16. З амещение: НС ≡ СН + Ag₂O ^{аммиачный р-р} AgС ≡ СAg↓ + Н₂О, после высушивания – ВВ.

Получение

1. Д егидрирование алканов: Н₃С − СН₃ НС ≡ СН + 2Н₂

2. Из природного газа – метана: 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

3. Карбидный способ: CaC₂ + 2Н₂О → Ca(OH)₂ + НС ≡ СН

4. Из дигалогенпроизводных – дегидрогалогенирование:

C lCH₂− CH₂Cl + 2KOH ^{спиртовой р-р} НС ≡ СН + 2KCl + 2Н₂О