3. Реакции присоединения:

1. Г идрирование: Н₂С = СН₂ + Н_{2 kat}^t Н₃С ─ СН₃, этан

2. Галогенирование: C₂H₄ + Cl₂ → CH₂Cl ─ CH₂Cl, 1,2–дихлорэтан-растворитель;

3. Гидрогалогенирование (галогеноводородов):

C₂H₄ + НCl → CH₃ ─ CH₂Cl, хлорэтан – растворитель, местная анестезия;

4. Гидратация: C₂H₄ + Н₂О → CH₃ ─ CH₂ОН, этиловый спирт(этанол) –растворитель, в медицине, в производстве синтетического каучука;

5. Полимеризация: n CH₂ = CH₂ → (─CH₂ ─ CH₂ ─)_n, полиэтилен – производство пластмасс.

Получение

1. Из спиртов (дегидратация- отщепление воды):

C H₃ ─ CH₂ОН ^t_kat C₂H₄ + Н₂О

2. Из галогенпроизводных (дегидрогалогенирование):

C H₃ ─ CH₂Cl + KOH _{спиртов. раст-р} CH₂ = CH₂ + KCl + Н₂О

3. Из алканов (дегидрирование – отщепление водорода):

C H₃ ─ CH_{3 kat}^t CH₂ = CH₂ + Н₂

4. Крекинг нефтепродуктов: C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆

Алкадиены.

Алкадиены, диеновые углеводороды – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится две двойные (кратные) связи.

Общая формула: C_nH_2n-2

C₄H₆ – бутадиен, дивинил –бесцветный газ с характерным запахом, t_кип=−4,5°C, t_пл=−108,9°C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³. Слаборастворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Строение

Н _σ Н Атомам углерода, образующим двойную связь,

С = СН─ СН = С в молекулах алкадиенов характерна: sp² – гибри-

Н ^π Н дизация; валентный угол 120°; длина (С = С)= 0,134 нм; имеет плоское строение; отсутствует свободное вращение атомов вокруг двойной связи. Связи неравноценны: σ (сигма) – более прочная, а π (пи) – легче рвется, более реакционноспособна.

Химические свойства и применение

4. Окисление – горение: 2C₄H₆ + 11О₂ → 8СО₂ + 6Н₂О + Q

5. Качественные реакции: а) обесцвечивание бромной воды (Br_2aq),

б) раствора перманганата калия (KMnO₄ - [О]).

6. Реакции присоединения:

6. Г идрирование: Н₂С = СН─ СН = СН₂ + Н_{2 kat}^t Н₃С ─ СН = СН ─ СН₃

бутен-2

7. Галогенирование:

Н₂С = СН ─ СН = СН₂ + Cl₂ → ClН₂С ─ СН = СН ─ СН₂Cl

1,4–дихлорбутен - 2

8. Гидрогалогенирование (галогеноводородов):

Н₂С = СН ─ СН = СН₂ + НCl → Н₃С ─ СН = СН ─ СН₂Cl

хлорбутен - 2

9. Гидратация:

Н₂С = СН ─ СН = СН₂ + Н₂О → Н₃С ─ СН = СН ─ СН₂ОН

10. Полимеризация:

N Н₂С = СН ─ СН = СН₂ → (─ Н₂С ─ СН = СН ─ СН₂ ─)_n, полибутадиен, бутадиеновый (дивиниловый) каучук (СКД) – производство пластмасс.

Получение

5. Из спиртов – синтез Лебедева:

2 CH₃ ─ CH₂ОН ^t_kat Н₂С = СН ─ СН = СН₂ + 2Н₂О + Н₂

6. Из алканов (дегидрирование – отщепление водорода):

C H₃ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH_{3 kat}^t Н₂С = СН ─ СН = СН₂ + 2Н₂

7. Из алкенов (дегидрирование – отщепление водорода):

Н ₃С ─ СН = СН ─ СН_{3 kat}^t Н₂С = СН ─ СН = СН₂ + Н₂