Алканы.

Алканы, предельные или насыщенные углеводороды, парафины – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены одинарными (σ - сигма) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.

Общая формула: C_nH_2n+2

Гомологи – это соединения, сходные по строению и химическим свойствам (имеют ощую формулу), но отличаются между собой на одну или несколько групп СН₂ (гомологическая разность).

СН₄ – метан, болотный газ – это газ, без цвета и без запаха, не растворим в воде, легче воздуха (М(СН₄)= 16 г/моль, а М(возд.)= 29 г/моль), Т_кип= -162°С, взрывоопасен.

Строение

Атомам углерода в молекулах алканов характерна sp³ – гибридизация; валентный угол=109°28´; длина (С ─ С) = 0,154 нм (1 нанометр = 10^-9м); имеет строение тетраэдра.

Химические свойства и применение

1. Окисление:

1. Горение (полное окисление): СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О + Q, применяется как топливо в быту и на производстве.

2. Каталитическое окисление (kat – соединения Mn):

[О]

СН₃ ─ (СН₂)₂ ─ СН₃ → 2СН₃СООН + Н₂О

бутан kat уксусная кислота

2. Качественная реакция:

Устойчивость к действию обычных окислителей: р-рам KMnO₄ и Br₂(aq) – не обесцвечивают при обычных условиях.

3. Крекинг (термическое разложение):

1. Полное: СН₄ → С + 2Н₂, для получения сажи (С → резины и типографских красителей) и водорода (Н₂ →аммиака NH₃)

2. Частичное: 2 СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂, для получения непредельных углеводородов (С₂Н₂ – ацетилен - этин); С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂ (С₂Н₄ – этилен - этен)

4. Изомеризация: t,kat

СН₃ ─ (СН₂)₃ ─ СН₃ → СН₃ ─ СН─ СН₂ ─ СН₃ –2-метилбутан

пентан |

СН₃

5. Замещение 1) с галогенами:

hυ

а) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, CH₃Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты.

hυ

б) CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl, CH₂Cl₂ – дихлорметан – растворитель, производство витамина А, т.к. Т_зам= -196,7°С используют в холодильной технике.

hυ

в) CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl, CHCl₃ – трихлорметан (хлороформ) – растворитель, для получения фреонов, тефлона, хлорофоса.

hυ

г) CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl, CCl₄ – тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) - растворитель, для получения фреонов, при пожаротушении, обезжиривающее средство.

2) с азотной кислотой – нитрование – реакция Коновалова:

t

CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O, CH₃NO₂ – нитрометан – используется при получении аминов.

p

Получение

1. Выделение из природных источников: природный и попутный нефтяной газы, нефть, каменный уголь.

2. Синтетические способы

1. Из солей карбоновых кислот – реакция Дюма (при t^°):

CH₃COONa (тв.) + NaOH (тв.) = Na₂CO₃ + CH₄↑; CH₄- метан.

2. Из галогеналканов – синтез Вюрца:

CH₃─Cl + 2Na + Cl─ CH₃ = CH₃ ─ CH₃ (C₂H₆) + 2NaCl; C₂H₆ – этан.

3. Газификация твердого топлива (при t^° и kat): C + 2H₂↔ CH₄

4. Разложение карбида алюминия водой: Al₄C₃ + 12H₂O = 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑