- •Биоорганическая химия как наука: определение, задачи, методы исследования. Значение в системе высшего медицинского образования.
- •Классификация органических веществ по строению углеродной цепи и природе функциональных групп.
- •Строение важнейших классов органических соединений: углеводородов, спиртов, тиоспиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов, амидов, нитросоединений.
- •Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, международная. Принципы образования названий органических соединений по номенклатуре июпак.
- •Природа химических связей в органических соединениях: электронное строение соединений углерода, гибридизация орбиталей.
- •Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация. Стереоизомеры: геометрические, оптические
- •Типы реакций в биоорганической химии: sr, se, sn, ae, an, e. Примеры
- •Углеводороды. Строение, химические свойства.
- •Спирты. Тиоспирты. Фенолы. Строение, химические свойства. Применение в медицине.
- •Применение спиртов в медицине
- •Карбонильные соединения в биоорганической химии. Строение, химические свойства, медикобиологическое значение альдегидов и кетонов.
- •Карбоновые кислоты в биоорганической химии. Строение, химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, амиды, сложные эфиры. Реакции декарбоксилирования.
- •Строение и свойства дикарбоновых кислот.
- •Гирокси-, оксо-, фенолокислоты. Строение, свойства. Биологическая роль, применение в медицине.
- •Амины. Строение, свойства. Биологическое значение биогенных аминов (адреналина, триптамина, серотонина, гистамина) и полиаминов (путресцина, кадаверина).
- •Аминоспирты. Строение, свойства. Биологическое значение этаноламина (коламина), холина, ацетилхолина, сфингозина
- •Углеводы. Определение, классификация. Биологическая роль.
- •Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Строение, открытые и циклические формы. Оптическая изомерия. Химические свойства глюкозы, фруктозы. Качественные реакции на глюкозу.
- •Олигосахариды: строение, свойства. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Биологическая роль.
- •Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Строение, свойства. Биологическая роль. Качественная реакция на крахмал.
- •Гетерополисахариды. Строение и биологическая роль гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов, гепарина.
- •Липиды. Определение, классификация. Простые липиды. Строение, свойства, биологическая роль.
- •Функция теплоизоляции
- •Структурная функция
- •Регуляторная
- •Защитная (амортизационная)
- •Сложные липиды. Фосфолипиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Строение, биологическая роль.
- •Неомыляемые липиды. Холестерин. Строение, биороль. Стероидные гормоны
- •Гетероциклические соединения. Классификация, строение, медикобиологическое значение.
- •Нуклеозиды, нуклеотиды. Азотистые основания пиримидинового и пуринового ряда. Лактим-лактамная таутомерия.
- •Нуклеиновые кислоты: днк и рнк. Строение, биороль.
- •Аминокислоты. Классификация, строение, стереоизомерия, химические свойства. Реакции декарбоксилирования, дезаминирования, трансаминирования, поликонденсации. Биологическая роль α-аминокислот.
- •По радикалу
- •По функциональным группам
- •По классам аминоацил-тРнк-синтетаз По путям биосинтеза По способности организма синтезировать из предшественников
- •Пептиды. Белки. Определение, классификация, свойства. Цветные реакции.
- •Классификация по типу строения
- •Уровни организации белков: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Виды химических связей. Уровни организации
- •Первичная структура
- •Вторичная структура
- •Третичная структура
- •Четвертичная структура
- •Витамины. Общая характеристика, биологическая роль. Строение и свойства витаминов а1, в1, в2, в6, рр, с.
Аминоспирты. Строение, свойства. Биологическое значение этаноламина (коламина), холина, ацетилхолина, сфингозина
Аминоспирты, аминоалкоголи — алифатические органические соединения, содержащие —NH2 и —ОН группы у разных атомов углерода в молекуле. Низшие аминоспирты представляют собой высококипящие маслянистые жидкости со свойствами оснований.
По взаимному расположению амино- и гидроксильных групп различают 1,2-, 1,3-, 1,4-аминоспирты и т.п.; по степени замещения аминогруппы аминоспирты, подобно аминам, делят на первичные, вторичные и третичные.
Для аминоспиртов характерны реакции как спиртов, так и аминов, однако в случае близкого расположения амминной и гидроксильной группы из-за взаимного влияния их реакционная способность несколько понижена.
Этаноламин, холин, сфингозин участвуют в образовании фосфолипидов - важнейших липидов клеточных мембран. Они есть во всех живых клетках, содержатся в нервной ткани, участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина. Между плазмой и эритроцитами происходит обмен фосфолипидами, которые играют важнейшую роль, поддерживая в растворимом состоянии неполярные липиды.
Ацетилхолин является химическим передатчиком (медиатором) нервного возбуждения; окончания нервных волокон, для которых он служит медиатором, называются холинергическими, а рецепторы, взаимодействующие с ним, называют холинорецепторами
Углеводы. Определение, классификация. Биологическая роль.
Углево́ды (сахара, сахариды) — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколькогидроксильных групп[1]. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(H2O)y, формально являясь соединениями углерода и воды.
Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц — олигосахариды, а более десяти — полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3—9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов — глицериновый альдегид — содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые медленными углеводами постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры, с образованием сотни и тысячи молекул моносахаридов
В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:
Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентомклеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих[1].
Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.
Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК)[7].
Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды[7].
Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин — у растений[1].
Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100—110 мг/% глюкозы, от концентрацииглюкозы зависит осмотическое давление крови.
Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.
