Гетероциклические соединения. Классификация, строение, медикобиологическое значение.
Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения. Предельные случаи гетероциклических соединений — соединения, не содержащие атомов углерода в цикле, например, пентазол.
Систематическая номенклатура гетероциклических соединений строится по правилам, предложенным Ганчем и Видманом.
Простые гетероциклы с одним гетероатомом |
|
|||||||
|
Насыщенные гетероциклы |
Ненасыщенные гетероциклы |
||||||
Гетероатом |
Азот |
Кислород |
Сера |
Азот |
Кислород |
Сера |
|
|
Трёхчленные |
|
|||||||
Систематическое название |
Азиридин |
Оксиран |
Тииран |
Азирин |
Оксирен |
Тиирен |
|
|
Тривиальное название |
Этиленимин |
Этиленоксид |
Этиленсульфид |
- |
- |
- |
|
|
Структура |
|
|
|
|
|
|
|
|
Четырёхчленные |
|
|||||||
Систематическое название |
Азетидин |
Оксетан |
Тиетан |
Азет |
Оксет |
Тиет |
|
|
Тривиальное название |
1,3-Пропиленимин |
Триметиленоксид |
Триметиленсульфид |
Азациклобутадиен |
- |
- |
|
|
Структура |
|
|
|
|
|
|
|
|
Пятичленные |
|
|||||||
Систематическое название |
Азолидин |
Оксолан |
Тиолан |
Азол |
Оксол |
Тиол |
|
|
Тривиальное название |
Пирролидин |
Тетрагидрофуран |
Тетрагидротиофен |
Пиррол |
Фуран |
Тиофен |
|
|
Структура |
|
|
|
|
|
|
|
|
Шестичленные |
|
|||||||
Систематическое название |
Азинан |
Оксан |
Тиан |
Азин |
Оксиний |
Тииний |
|
|
Тривиальное название |
Пиперидин |
Тетрагидропиран |
Тетрагидротиопиран |
Пиридин |
Пирилий |
Тиопирилий |
|
|
Структура |
|
|
|
|
|
|
|
|
Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов.
Что же касается до медико-биологического значения гетероциклов, то можно без преувеличения сказать, что подавляющее большинство биологически активных веществ, а также новейших высокоэффективных лекарственных препаратов относятся к группе гетероциклических соединений. Именно здесь встречаются почти все представители группы сильнодействующих веществ – алкалоидов.