24. Неомыляемые липиды. Холестерин. Строение, биороль. Стероидные гормоны

Липиды обладают способностью к гидролизу в кислой и щелочной среде. Поскольку в результате гидролиза в щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот, т. е. мыла, то сами липиды принято называть омыляемыми. Такое название часто встречается в биохимической литературе по той причине, что для группы негидролизующихся низкомолекулярных биорегуляторов продолжают использовать название неомыляемые липиды.

К неомыляемым относятся производные углеводородов (высшие спирты, кетоны, высшие карбоновые кислоты, стероиды) и многие другие вещества.

Многие из неомыляемых липидов являются:

• низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены,

• простагландины, простациклин),

• витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A),

• гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и

• минералокортикоиды),

• растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен),

• пигментами (каротин, ликопин),

• пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен)

• феромонами (цитраль, грандизол)

Стероиды – производные стерана – синтезируются в организме через

промежуточные стадии, включающие терпены. Поэтому в стероидах также можно

выявить остатки изопрена, хоть и не всегда это легко сделать, учитывая тот факт,

что метильные группы в стероидах могут отщепляться при биосинтезе.

Стероиды – производные углеводорода стерана

(циклопентанпергидрофенантрен, гонан) :

Ядро стерана лежит в основе многих биологически и физиологически активных

веществ, например:

• Холестерин

• Желчные кислоты

• Стероидные гормоны

• Сердечные гликозиды

• Витамины (D2, D3)

Холестерин представляет собой белое, жирное на ощупь вещество, т. пл. 149С⁰.

Холестерин содержится в мембранах клеток, причём почти исключительно в плазматической мембране, где холестерин поддерживает текучесть мембран при более низких температурах. В значительных количествах холестерин присутствует в печени и мозге. У позвоночных животных холестерин является предшественником половых гормонов, кортикостероидов, минералокортикоидов, желчных кислот, у насекомых — гормона линьки. Избыток холестерина в организме человека приводит к образованию желчных

камней, отложению эфиров холестерина на стенках сосудов, что повышает риск

развития инфаркта миокарда и инсульта.

Стероидные гормоны — группа физиологически активных веществ (половые гормоны, кортикостероиды и др.), регулирующих процессы жизнедеятельности у животных и человека. У позвоночных стероидные гормоны синтезируются из холестерина в коре надпочечников, клетках Лейдига, семенников, в фолликулах и желтом теле яичников, а также в плаценте. стероидные гормоны содержатся в составе липидных капель адипоцитов и в цитоплазме в свободном виде. В связи с высокойлипофильностью стероидных гормонов относительно легко диффундируют через плазматические мембраны в кровь, а затем проникают в клетки-мишени.

• Гормоны коркового слоя надпочечников:

  • Кортикостероиды: Кортизон, Гидрокортизон, Кортикостерон, Прегнан, Преднизолон, Альдостерон

• Половые гормоны

  • Андрогенные (мужские): Андростерон, Тестостерон, Метилтестостерон, Андростендион

  • Эстрогенные (женские): Эстрон (Фолликулин), Эстрадиол, Эстриол, Этинилэстрадиол