
- •Биоорганическая химия как наука: определение, задачи, методы исследования. Значение в системе высшего медицинского образования.
- •Классификация органических веществ по строению углеродной цепи и природе функциональных групп.
- •Строение важнейших классов органических соединений: углеводородов, спиртов, тиоспиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов, амидов, нитросоединений.
- •Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, международная. Принципы образования названий органических соединений по номенклатуре июпак.
- •Природа химических связей в органических соединениях: электронное строение соединений углерода, гибридизация орбиталей.
- •Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация. Стереоизомеры: геометрические, оптические
- •Типы реакций в биоорганической химии: sr, se, sn, ae, an, e. Примеры
- •Углеводороды. Строение, химические свойства.
- •Спирты. Тиоспирты. Фенолы. Строение, химические свойства. Применение в медицине.
- •Применение спиртов в медицине
- •Карбонильные соединения в биоорганической химии. Строение, химические свойства, медикобиологическое значение альдегидов и кетонов.
- •Карбоновые кислоты в биоорганической химии. Строение, химические свойства. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, амиды, сложные эфиры. Реакции декарбоксилирования.
- •Строение и свойства дикарбоновых кислот.
- •Гирокси-, оксо-, фенолокислоты. Строение, свойства. Биологическая роль, применение в медицине.
- •Амины. Строение, свойства. Биологическое значение биогенных аминов (адреналина, триптамина, серотонина, гистамина) и полиаминов (путресцина, кадаверина).
- •Аминоспирты. Строение, свойства. Биологическое значение этаноламина (коламина), холина, ацетилхолина, сфингозина
- •Углеводы. Определение, классификация. Биологическая роль.
- •Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Строение, открытые и циклические формы. Оптическая изомерия. Химические свойства глюкозы, фруктозы. Качественные реакции на глюкозу.
- •Олигосахариды: строение, свойства. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Биологическая роль.
- •Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Строение, свойства. Биологическая роль. Качественная реакция на крахмал.
- •Гетерополисахариды. Строение и биологическая роль гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфатов, гепарина.
- •Липиды. Определение, классификация. Простые липиды. Строение, свойства, биологическая роль.
- •Функция теплоизоляции
- •Структурная функция
- •Регуляторная
- •Защитная (амортизационная)
- •Сложные липиды. Фосфолипиды. Сфинголипиды. Гликолипиды. Строение, биологическая роль.
- •Неомыляемые липиды. Холестерин. Строение, биороль. Стероидные гормоны
- •Гетероциклические соединения. Классификация, строение, медикобиологическое значение.
- •Нуклеозиды, нуклеотиды. Азотистые основания пиримидинового и пуринового ряда. Лактим-лактамная таутомерия.
- •Нуклеиновые кислоты: днк и рнк. Строение, биороль.
- •Аминокислоты. Классификация, строение, стереоизомерия, химические свойства. Реакции декарбоксилирования, дезаминирования, трансаминирования, поликонденсации. Биологическая роль α-аминокислот.
- •По радикалу
- •По функциональным группам
- •По классам аминоацил-тРнк-синтетаз По путям биосинтеза По способности организма синтезировать из предшественников
- •Пептиды. Белки. Определение, классификация, свойства. Цветные реакции.
- •Классификация по типу строения
- •Уровни организации белков: первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры. Виды химических связей. Уровни организации
- •Первичная структура
- •Вторичная структура
- •Третичная структура
- •Четвертичная структура
- •Витамины. Общая характеристика, биологическая роль. Строение и свойства витаминов а1, в1, в2, в6, рр, с.
Биоорганическая химия как наука: определение, задачи, методы исследования. Значение в системе высшего медицинского образования.
Биоорганическая химия — наука, которая изучает связь между строением органических веществ и их биологическими функциями. Как самостоятельная наука сформировалась во второй половине XX века на стыке биохимии и органической химии и связана с практическими задачами медицины, сельского хозяйства, химической, пищевой и микробиологической промышленности.
Методы: Основной арсенал составляют методы органической химии, для решения структурно-функциональных задач привлекаются разнообразные физические, физико-химические, математические и биологические методы.
Объекты изучения:
Нуклеиновые кислоты
Белки
Пептиды
Углеводы
Липиды
Биополимеры смешанного типа
Витамины
Гормоны
Феромоны
Антибиотики
Природные сигнальные вещества
Биологически активные вещества растительного происхождения
Внутриклеточные регуляторы
Синтетические регуляторы (лекарственные препараты, пестициды и т. п.).
Классификация органических веществ по строению углеродной цепи и природе функциональных групп.
Строение важнейших классов органических соединений: углеводородов, спиртов, тиоспиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов, амидов, нитросоединений.
Гомологический ряд |
Общая формула |
Алканы |
CnH2n+2 |
Алкены |
CnH2n |
Алкины |
CnH2n-2 |
Диены |
CnH2n-2 |
Циклоалканы |
CnH2n |
Арены |
CnH2n-6 |
Моногалогеналканы |
CnH2n+1X |
Дигалогеналканы |
CnH2n+X2 |
Предельные одноатомные спирты |
CnH2n+1OH или CnH2n+2O |
Альдегиды |
CnH2n+1COH или CnH2nO |
Предельные одноосновные карбоновые кислоты |
CnH2n+1СООH или CnH2nО2 |
Простые эфиры |
CnH2n+2О |
Первичные амины |
CnH2n+1NH2 или CnH2n+3N |
Аминокислоты |
(NH2)CnH2nCOOH |
Трехатомный спирт |
CnH2n-1(OH)3 |
Сложные эфиры |
CnH2nO2 |
Тиоспирты |
CnH2n+1SH |
Тиоэфиры |
CnH2n+2S |
Нитросоединения |
CnH2n+1NO2 |
Амиды |
СnH2n+1NR1R2 |
Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, международная. Принципы образования названий органических соединений по номенклатуре июпак.
В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений.
При составлении названия вещества по его структурной формуле (и наоборот) необходимо последовательно выполнить следующие действия:
1. Найти основную (по старшинству) характеристическую группу и выбрать для нее обозначение в суффиксе.
2. Найти главную углеродную цепь (цикл), включающую основную характеристическую группу, ипронумеровать ее с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей несколько, то нужно учитывать наличие:
а) других характеристических групп (по старшинству); б) двойной связи; в) тройной связи; г) других заместителей (по алфавиту).
3. К названию главной цепи добавить суффикс, обозначающий степень насыщенности связей. Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе нужно указать их число, а после суффикса - арабскими цифрами их положение в углеродной цепи. Далее в суффикс включается название старшей характеристической группы с указанием ее положения арабской цифрой.
4. С помощью приставок (префиксов) обозначить заместители (боковые цепи, младшие характеристические группы) и расположить их по алфавиту. Положение заместителя нужно указать цифрой перед приставкой.
5. Расставить цифровые приставки, указывающие количество повторяющихся структурных элементов (они не учитываются при алфавитном размещении префиксов).
6. Расставить знаки препинания: все цифры отделить от слов дефисом, а друг от друга - запятыми.