При оформлении отчета по лабораторной работе напишите уравнения реакций для других спиртов, используя их структурные формулы.

Алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.

ОПЫТ 2. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТОВ.

Выполнение работы.

а) В сухую пробирку помещают 5 капель этилового спирта. Держа пинцетом, спираль из медной проволоки, нагревают ее в пламени горелки до появления черного налета оксида меди. Еще горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная поверхность спирали становится золотистой вследствие восстановления оксида меди. При этом ощущается запах уксусного альдегида (запах яблок).

В отдельную пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют 1 каплю полученного раствора. Появляется розово-фиолетовая окраска (цветная реакция на альдегиды).

Химизм процесса:

H

H₃C C H

OH

H

CH₃ C

O

+

Cu

+

H₂O

+

CuO

б) В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли раствора серной кислоты. Нагревают. Розовый раствор обесцвечивается. Ощущается характерный запах ацетальдегида. В чистую пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 1 каплю обесцвеченного раствора, постепенно появляется розовая окраска.

Химизм процесса:

O

5CH₃ C H

2KMnO₄ +5C₂H₅OH +3H₂SO₄

+

2MnSO₄ +K₂SO₄ + 8H₂O

ОПЫТ 3. ПОЛУЧЕНИЕ ГЛИЦЕРАТА МЕДИ И ГЛИКОЛЯТА МЕДИ.

Выполнение работы.

В две пробирки наливают по 3-4 капли раствора CuSO₄ и по 4 капли раствора NaOH. К образовавшимся осадкам голубого цвета приливают: в одну пробирку 3-4 капли глицерина, в другую – 3-4 капли этиленгликоля. Осадки растворяются, и появляется окрашивание растворов в пробирках от образующихся комплексных соединений – глицерата меди и гликолята меди.

Химизм процесса:

HO CH₂

HO CH

HO CH₂

H₂C OH

HC OH

H₂C OH

+ HO Cu OH +

2H₂O

H₂C O O CH₂

Cu

HC O O CH +

CH₂OH H H CH₂OH

Глицерат меди

При оформлении отчета по лабораторной работе по аналогии напишите уравнение реакции получения гликолята меди

ОПЫТ 4. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА.

Выполнение работы.

В сухую пробирку вводят 5 капель этилового спирта и 5 капель серной кислоты. Смесь осторожно нагревают до побурения раствора. К горячей смеси осторожно добавляют еще 4 капли этилового спирта. Ощущается характерный запах диэтилового эфира.

Химизм процесса:

Реакция проходит в две стадии. Сначала спирт реагирует с серной кислотой, образуя кислый сложный эфир серной кислоты – этилсульфат, или этилсерную кислоту:

C H₃-CH₂OH + HO-SO₃H CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O

Этилсерная кислота

Если спирт берется в избытке, то образуется простой эфир:

C H₃—CH₂—O—SO₃H + HO—CH₂—CH₃ СH₃—CH₂—O—CH₂—CH₃ +

+ H₂O + H₂SO₄

Затем пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец, снова осторожно нагревают пробирку и поджигают выделяющийся эфир.

Ответьте: почему диэтиловый эфир горит светящимся пламенем в отличие от этилового спирта?

ОПЫТ 5. ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ И РАЗЛОЖЕНИЕ ЕГО СОЛЯНОЙ КИСЛОТОЙ.

Выполнение работы.

В пробирку помещают 5 капель эмульсии фенола в воде и добавляют 3 капли раствора едкого натра. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия. К половине прозрачного фенолята натрия добавляют 2 капли раствора соляной кислоты. Вновь выделяется свободный фенол в виде эмульсии.

Химизм процесса:

C ₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C ₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами щелочей и образуют феноляты. При действии на фенолят натрия кислотой, даже такой слабой, как угольная, выделяется фенол.

ОПЫТ 6. ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА И МНОГОАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА.

Выполнение работы.

В одну пробирку вносят 3 капли раствора фенола, в другую – 3 капли раствора резорцина, в третью – 3 капли раствора гидрохинона, в четвертую – 3 капли раствора пирогаллола, в пятую – 3 капли раствора пирокатехина. В каждую из пробирок добавляют по 1 капле раствора хлорида железа. При этом в первой пробирке появляется красно-фиолетовое окрашивание, во второй – фиолетовое, в третьей – зеленое, переходящее в желтое, в четвертой – красное, в пятой – зеленое окрашивание.

Фенолы с хлоридом железа в водном растворе дают цветные реакции вследствие образования окрашенных соединений типа C₆H₅OFeCl₃. Эти реакции служат для качественного открытия фенолов.

ОПЫТ 7. ПОЛУЧЕНИЕ ТРИБРОМФЕНОЛА.

Выполнение работы.

В пробирку вводят 2 капли бромной воды и добавляют каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается, и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка трибромфенола.

Химизм процесса:

OH

OH

Br

Br

+ 3Br₂

+ 3HBr

Br