Лабораторная работа № 2 алкены

Цель работы: изучение химических свойств алкенов на применение этилена.

Оборудование: пробирки, газоотводная трубка, спиртовки, капельницы.

Реактивы: спирт этиловый, 96%-ный; кислота серная концентрированная (ρ=1,84 г/мл³);бромная вода, насыщенный раствор; перманганат калия, 0,1 н раствор; песок; жидкий алкен.

Методика проведения исследования:

ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ.

Выполнение работы.

а) В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка, 6 капель этилового спирта и 8 капель концентрированной серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки.

Химизм процесса:

CH₃-CH₂OH + HOSO₃H CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O

Этилсерная кислота – моноэфир неорганической двухосновной кислоты – при нагревании разлагается:

CH₃-CH₂-OSO₃H CH₂=CH₂ + H₂SO₄

При оформлении отчета по лабораторной работе напишите суммарную реакцию дегидратации этанола

Дегидратация спиртов является общим способом получения непредельных углеводородов.

б) Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода быстро обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту двойной связи.

Химизм процесса:

CH₂=CH₂ + Br₂ CH₂-CH₂ (1,2 – дибромэтан)

Br Br

Для алкенов характерны реакции присоединения по месту двойной связи. Реакция обесцвечивания водного раствора брома служит качественной реакцией на двойную связь.

в) Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей раство­ра перманганата калия и 4 каплями воды. Раствор перманганата калия быстро обесцвечивается. При этом алкен окисляется в двухатомный спирт.

Химизм процесса:

CH₂=CH₂ + [O] + H-OH CH₂-CH₂ (этиленгликоль)

OH OH

Эта реакция является качественной реакцией на двойную связь.

ОПЫТ 2. ДЕЙСТВИЕ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ НА НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Выполнение работы.

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкена и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки хорошо перемешивают в течение 1-2 мин., охлаждая пробирку проточной водой. Смесь разогревается, слой алкена исчезает.

Химизм процесса:

Серная кислота взаимодействует с алкенами с образованием алкилсерных кислот. Эту реакцию применяют в газовом анализе для выделения газообразных алкенов из их смеси с другими газами и для получения спиртов.

Сделайте вывод о химических свойствах алкенов.

Контрольные вопросы.

1. Какие электроны участвуют в образовании π-связи в молекуле алкена?

2. К какому типу относятся реакции, обусловленные наличием в алкенах π-связи?

3. Напишите структурные формулы изомеров (кроме стереоизомеров) пентена. Назовите их по номенклатуре IUPAC и (если возможно) дайте им альтернативные названия.

4. Напишите формулы геометрических изомеров: н-пентенов; монобромпропенов; изопентенов.

5. Напишите уравнения следующих реакций:

CH ₃CH=CH ₂ + HOBr→……… ?

CCI ₃CH=CH₂ + HOBr→………. ?

6.Укажите тип гибридизации атомов углерода при двойной связи.

7. Сформулируйте правило Зайцева, правило Марковникова.