Химические свойства [править]

Термин бензодиазепин означает химическое название гетероциклического соединения, которое образуется путём соединения бензольной и диазепиновой кольцевой системы.^[18]:40-3По номенклатуре Ганча — Видмана, диазепин — гетероцикл с двумя атомами азота, пятью атомами углерода и максимально возможным числом кумулятивных двойных связей. Префикс «бензо» обозначает бензольное кольцо, соединённое с диазепиновым.^[18]

Небензодиазепины связываются с тем же сайтом ГАМК-рецепторов, что и бензодиазепины, и обладают сходными фармакологическими свойствами. Хотя небензодиазепины структурно не связаны с бензодиазепинами, оба класса препаратов обладают общим фармакофором, что объясняет их общий сайт связывания с рецептором.^[19]

Бензодиазепины обладают седативным, снотворным, анксиолитическим, противосудорожным, миорелаксирующим и амнестическим эффектами^[29][30] и показаны при алкогольной зависимости, эпилептических припадках, тревоге, панических атаках, ажитации и бессоннице^[31]:189. Большинство из них принимают перорально, однако они также могут быть назначены внутривенно, внутримышечно или ректально.

ДИАЗЕПИНЫ, мол. м. 94,10. Различают 1,2-, 1,3- и 1,4-диазепины (ф-лы I-III соотв.).    Для каждого диазепина возможны 4 таутомера, напр., для 1,2-диазепина 1Н-, 3Н-(ф-ла I), 4Н- и 5Н-изомеры. Незамещенные диазепины не известны; наиб. значение имеют гидрированные диазепины и бензодиазепины. 1Н-1,2-Диазепины в кислом р-ре протонированы по атому С-4 и изомеризуются в N-иминопиридиниевые илиды:    Под действием света образуют циклобутенодигидропиразолы ф-лы IV. В присут. муравьиной и трифторуксусной к-т 1Н-1,2-диазепины димеризуются, в присут. оснований (напр., RONa) превращаются в 2-аминопиридины. Под действием NaBH₄ восстанавливаются в 1Н-2,3-дигидро-1,2-диазепины;гидрирование над Pd приводит к 1Н-тетрагидро-1,2-диазепинам.    Получают 1Н-1,2-диазепины фотоизомеризацией N-иминопиридиниевых илидов:    3H-1,2-Диазепины получают нагреванием -замещенных N-тозилгидразонов ненасыщенных кетонов. 4H-1,2-Диазепины в кислой среде протонируются по атому N-1 и превращаются в смесь пиразолов и пиридинов. При нагр. 4H-1,2-диазепинов происходит сужение кольца с образованием пиридазинов. Получают взаимод. гидразина с пирилиевыми или тиопирилиевыми солями, а также фотолизом диазаноркарадиена, напр.:    Все 1,2-диазепины обладают св-вами диенов и присоединяют тетрацианэтилен по типу р-ции Дильса - Альдера. 1,3-Диазепины изучены мало. Их получают взаимод. производных имидазола с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой к-ты; тетрагидропроизводные - из бензонитрила и 1,4-диаминобутана; гексагидропроизводные - из тетраметилендиизоцианата и воды. Дигидропроизводные 1,4-диазепинов устойчивы по отношению кдегидрированию, окислению, гидролизу. Катион дигидро-1 4-диазепиния легко вступает в р-ции электроф. замещения. Гидрирование,галогенирование, нитрование и диазосочетание идут в положение 6. 6H-Производные получают конденсацией 1,2-диаминоалкенов с 1,3-дикарбонильными соед., напр.:   

Препараты бензодиазепинового ряда. Снотворные средства бензодиазепинового ряда способствуют наступлению сна, нормализуют его глубину, фазность, длительность, предупреждают ночные пробуждения. Бессонница часто оказывается одним из проявлений нервных, психических или соматических заболеваний, что требует этиотропного, патогенетического и симптоматического лечения основного заболевания. Лечение хронического алкоголизма.Снотворные средства.