2) При действии на ортоаминобензилгалоидные производные ангидридами кислот получаются фенпентоксазолы и кумазоновые кислоты:
и 3) при действии CS2 на ортоамидобензильный спирт и его гомологи получаются тиокумазоны:
Для пара-О имеется также несколько способов получения: 1) тетрагидропара-О. или морфолин и его гомологи образуются отнятием воды от соответствующих оксэтиламиновых производных: NH:(СН2.СН2ОН)2 — Н2О = NH:(СН2СН2)2:О; 2) конденсацией ортоамидофенола с многоатомными фенолами, ортооксихинонами, ортооксихинонимидами, нитрозофенолами или нитрозодиметиланилином. При этих реакциях получаются или производные феноксазина C6H4:(NO):C6H4, или же производные не полученного еще феноксазона O:C6H3:(NO):C6H4. Последние соединения имеют большое значение в технике, так как многие из них представляют хорошие не субстантивные пигменты (окрашивают только протравленную ткань). К наиболее употребительным пигментам этого класса нужно причислить резоруфин O:C6Н3:(NO):С6Н3(OH), получающийся конденсацией нитрозорезорсина с резорсином, галлоцианин (CH3)2N.C6O3:(NO):C6H(OH)(CO2H): O. получающийся конденсацией нитрозодиметиланилина с галловой кислотой, нафталиновый голубой, образующийся из β-нафтола и нитрозодиметиланилина, нильский голубой, амидопроизводное нафталинового голубого и его анилидопроизводное, известное под именемцианамина.
Фенотиазин; тиодифениламин; дибенз-1,4-тиазин
Применяется как инсектицид; в ветеринарной и медицинской практике; в производстве каучуков как антиоксидант.
Получается действием серы на дифениламин в щелочной среде в присутствии катализатора.
Физические и химические свойства. Желтоватые листочки. Т. плавл. 184— 185°, возгоняется при 371°. Нерастворим в воде; раств. в спирте 2% (25°). На воздухе медленно окисляется и окрашивается в зеленоватый цвет. Технический препарат — серовато-зеленый порошок.
Токсическое действие. Из 90 рабочих производства фенотиазина у 63 были поражения кожи на кистях рук, предплечьях, лице, шее, животе и спине (в области поясницы), реже на груди, бедрах, голенях. Вначале сухость и блеск кожи, уменьшение сало- и потоотделения. Позже появляется шелушение, ощущение сухости и напряжения кожи, иногда зуд. На ладонях (реже на подошвах) — трещины, ороговение; волосы и ногти окрашиваются в рыже-бурый цвет. В отдельных случаях заболевание ограничивается папулами и единичными пузырьками на неповрежденной коже живота, бедер, спины, поясницы и лица. У медицинских работников дерматиты при контакте с фенотиазином и его производными чаще всего протекают в виде контактной экземы. Признаки общего действия фенотиазина — острая гемолитическая анемия, заболевание печени и почек (Zlieger et al.).
M = 199,28
Превращения в организме и выделение. 40% фенотиазина, введенного через рот, выделяется с мочой в неизмененном виде (Harper et al).
Неотложная терапия. При развитии острой анемии — переливание крови. При заболеваниях кожи — общеукрепляющее лечение, витамины А, С, Ε в сочетании с препаратами серы. Мази и кремы, содержащие кератолитические и дезинфицирующие средства — препараты ртути, салициловую кислоту, серу, резорцин и др.
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания. Респираторы с маской и фильтры. Спецодежда из пыленепроницаемого материала: комбинезон с глухим воротом, капюшоном, нарукавниками и брюками, внизу состоящими из двух частей (первая входит в сапоги, вторая — поверх них), резиновые перчатки. Ежедневно свежее нательное белье, мытье с мылом под душем после работы. Смазывание лица и рук смесью глицерина, этилового спирта и аммиака. См. также Аминазин.
Сильные дерматиты и экземы вызывал у рабочих также 10-хлорацетилфенотиазин (Rajka, Vincze).
Препарат ахистон (10-диметиламиноацетилфенотиазин) у работающих производства при вдыхании пыли вызывал воспаление слизистых дыхательных путей и кожи. Сенсибилизация к ахистону наблюдалась у лиц, которые, по-видимому, предварительно подвергались воздействию 10-хлорацетилфенотиазина, хотя сам ахистон не вызывал у тех же лиц аллергических реакций. Отмечалась также связь между повышенной чувствительностью к ахистону и фенергану (N-диметиламино-2'-изопропилфенотиазину) (Rajka, Vincze).
Семичленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один семичленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.
Бензодиазепи́ны — класс психоактивных веществ со снотворным, седативным, анксиолитическим (уменьшение тревожности), миорелаксирующим и противосудорожным эффектами. Действие бензодиазепинов связано с воздействием на рецепторы ГАМК (гамма-аминомасляной кислоты).[1] Большинство их являются транквилизаторами, некоторые используются какснотворные средства. В большей или меньшей степени бензодиазепинам свойственно противосудорожное действие, некоторые из них используют исключительно для борьбы сэпилепсией. Бензодиазепины входят в широкую группу веществ депрессантов центральной нервной системы.[2]
Их применяют для лечения и снятия симптомов психических беспокойств, бессонницы, возбуждения, эпилептических припадков, мышечных спазмов, а также синдрома физической отмены (алкоголя, наркотиков). Известна эффективность бензодиазепинов для лечения панических атак, вызванных приёмом наркотиков-галлюциногенов.[3]
При долговременном использовании могут вызывать привыкание и физическую зависимость.