Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты относятся ко II типу карбонилсодержащих соединений.

Характерной особенностью их является наличие карбоксильной группы – СООН.

Классификация карбоновых кислот.

1. Функционально незамещенные карбоновые кислоты.

а) монокарбоновые кислоты или одноосновные (по числу карбоксильных групп).

Содержат одну карбоксильную группу.

б) ди- и поликарбоновые кислоты или двух- и полиосновные карбоновые кислоты.

2. Функциональнозамещенные карбоновые кислоты.

а) галогензамещенные карбоновые кислоты;

б) гидроксикарбоновые кислоты;

в) оксокарбоновые кислоты (альдегидо- и кетокарбоновые кислоты);

г) аминокарбоновые кислоты.

Одноосновные карбоновые кислоты.

Строение и номенклатура.

По состоянию гибридизации атома углерода, с которым связана карбоксильная группа, различают кислоты:

а) со связью Сsp³-COOH. К ним относятся все насыщенные или предельные кислоты. Причем они могут быть циклическими и ациклическими.

По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильню группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс «-овая кислота».

Для многих наиболее известных карбоновых кислот часто используют тривиальные названия. В частности, их применяют для замещенных карбоновых кислот, обозначая положение заместителей буквами α, β, γ и т.д. Приставка «изо» используется для обозначения карбоновых кислот с изомерным строением углеродного скелета, которые содержат метильную группу на удаленном от карбоксильной группы конце цепи.

НСООН – муравьиная кислота, метановая кислота.

СН₃СООН – уксусная, этановая.

СН₃СН₂СООН – пропионовая, пропановая кислота.

СН₃СН₂СН₂СООН – масляная, бутановая кислота.

СН₃СН(СН₃)СООН – изомасляная или 2-метилпропановая кислота.

СН₃СН₂СН(СН₃) СООН – α-метилмасляная, 2-метилбутановая кислота

СН₃(СН₂)₃СООН – валериановая, пентановая кислота.

СН₃(СН₂)₄СООН – капроновая, гексановая кислота.

С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая, гексадекановая кислота.

С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая, октадекановая кислота.

Названия кислот алициклического и гетероциклического рядов образуют путем прибавления к названию углеводорода или гетероарена суффикса «-карбоновая кислота»

Замещенные ароматические карбоновые кислоты бензольного и нафталинового рядов называют как производные бензойной и нафтойной кислот.

Cюда можно отнести также непредельные кислоты, в которых СООН-группа связана с Сsp³, а также кислоты, содержащие бензольное кольцо, непосредственно несвязанное с карбоксильной группой.

СН₂=СН-СН₂-СООН – винилуксусная, бутен-3-овая кислота

С₆Н₅СН₂СООН – фенилуксусная, фенилэтановая кислота

Высшие непредельные кислоты со связью Сsp²-COOH.

С₁₇Н₃₃СООН – олеиновая, цис-октадецен-9-овая кислота

С₁₇Н₃₁СООН – линолевая, цис-цис-октадекандиен-9,12-овая кислота

C₁₇H₂₉COOH – линоленовая, октадекантриен-9,12,15-овая кислота

Это непредельные карбоновые кислоты и аренкарбоновые кислоты.

СН₂=СН-СООН - акриловая, пропеновая кислота

СН₃СН=СН-СООН – кротоновая, 2-бутеновая кислота

СН₂=С(СН₃)СООН – метакриловая, метилпропеновая кислота

Две последние кислоты этого ряда изомерны винилуксусной из другого ряда. Это изомеры положения. Для них характерна также скелетная изомерия. Из этих трех кислот, лишь кротоновая существует в виде геометрических, т.е. цис-транс-изомеров:

С₆Н₅СН=СН-СООН – коричная, 3-фенилпропеновая кислота

Двухосновные:

НООС-СООН – щавелевая, этандиовая кислота

НООС-СН₂СООН – малоновая, пропандиовая кислота.

НООС-СН₂СН₂СООН – янтарная, бутандиовая кислота

НООС-СН(СН₃)СООН метилмалоновая кислота, метилпропандиовая кислота

НООС(СН₂)₃СООН –глутаровая, 1,5-пентандиовая кислота

НООС(СН₂)₄СООН – адипиновая, 1,6-гександиовая кислота.

Непредельные двухосновные карбоновые кислоты:

Для различных фрагментов карбоновых кислот приняты следующие обозначения: