Осно́вные свойства спиртов

Спирты могут также вести себя как слабые основания Льюиса, образовывая с сильными минеральными кислотами соли алкоксония, а также давая донорно-акцепторные комплексы скислотами Льюиса. Обычно подобные реакции не останавливаются на указанной стадии и ведут к нуклеофильному замещению гидроксильной группы или отщеплению воды.

Количественно основность спиртов оценивают по константе основности pK_b или связанной с ней константе кислотности сопряжённой кислоты pK_aH⁺:

Спирты являются слабыми основаниями, и их основность возрастает с увеличением длины или разветвлённости углеводородного радикала при гидроксильной группе. Данный эффект наблюдается из-за роста положительного индуктивного эффекта радикала в данном ряду, за счёт которого увеличивается отрицательный заряд на атоме кислорода гидроксильной группы^[83].

Феноляты, солеобразные продукты, получаемые замещением водорода гидроксильной группы фенолов металлами, например C₆H₅ONa – фенолятнатрия.

Алкоголяты (алкоксиды) — соединения общей формулы R-OM, где R - алкил (или замещенный алкил), а M - катион металла либо другой катион, формально — продукты замещения атома протона гидроксильной группы спиртов другим катионом^[

²³⁾ Глико́ли (дио́лы, двухатомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу C_nH_2n(OH)₂. Простейшим гликолем является этиленгликоль НО-СН₂-СН₂-ОН

Химические свойства

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры).

Способы получения

Гликоли можно получать всеми способами, какими получаются спирты. Существуют способы получения, при которых обе гидроксильные группымогут быть введены сразу, но возможно также получение гликолей из соединений, в молекуле которых один гидроксил уже имеется и требуется ввести второй.

Так, например, можно получать гликоли из дигалоидных соединений, у которых атомы галоида находятся при разных атомах углерода, действиемводы

или через сложные эфиры с последующим их омылением:

Этим способом гликоли были получены впервые Вюрцем в 1859 г.

Можно также получить гликоли обменом галоида на гидроксил в галоидгидринах (галоидзамещенных спиртах):

Гликоли с гидроксилами при соседних атомах углерода могут быть получены осторожным окислением этиленовых углеводородов перманганатом.

1,3-Бутиленгликоль получали в Германии из ацетилена через уксусный альдегид:

2,3-Бутиленгликоль в некотором количестве получали в США путем сбраживания глюкозы особым видом бактерий. Оба гликоля готовились для превращения их в бутадиен и далее в синтетический каучук.

1,4-Бутиленгликоль (1,4-бутандиол) получается гидрированием 1,4-бутиндиола:

Пинаконы получаются восстановлением кетонов

Кроме того, пинаконы могут быть получены действием магнийорганических соединений на эфиры щавелевой кислоты:

Аналогичным образом из эфиров других двухосновных кислот могут быть получены другие двутретичные гликоли, например:

Глицери́н (глицерол; 1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH₂CH(OH)-CH₂OH или C₃H₅(OH)₃. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость