1) Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3. Свойства веществ зависят от их химического строения.

4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

 Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на ациклические и циклические.

анимация (117 Kb)

• Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются такжеалифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C инепредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C.

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

• Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов -гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

Классы органических соединений	Функциональные группы	Примеры соединений
Алканы		метан
Алкины		этин
Алкены		этен
Бензолы		нафталин
Нитросоединения		2-нитропропан
Нитрозопроизводные		нитрозометан
Галогенпроизводные	* )   >>	1-хлорпропан
Пероксиды	,	метилпероксиэтан
Сульфиды		додецилметилсульфид
Простые эфиры		метоксиметан
Имины		этанимин
Амины	** )   >>	бутанамин
Тиолы	,	гептантиол
Фураны		2-метилфуран
Тиофены		2-этилтиофен
Пирролы		2-пропилпиррол
Фенолы	*** )   >>	3-метилфенол
Пиридины		3-метилпиридин
Пиримидины		5-метилпиримидин
Спирты		метанол
Кетоны	**** )   >>	2-пропанон
Альдегиды		метаналь
Нитрилы		ацетонитрил
Амиды	***** )   >>	ацетамид
Галогенангидриды		ацетилхлорид
Сложные эфиры		метилацетат
Ангидриды		ацетилацетат
Сульфоновые кислоты		метансульфоновая кислота
Карбоновые кислоты		метановая кислота

Функциональная группа — это атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства. Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными (например, этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами — полифункциональными (например, глицерин), с несколькими разными функциональными группами — гетерофункциональными (например, кол амин). Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд. Гомологический ряд — это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность. 

2) Парафин — воскоподобная смесь предельных углеводородов (алканов) состава от С₁₈Н₃₈ (октадекан) до С₃₅Н₇₂ (пентатриоконтан).

Название происходит от лат. parum — «мало» и affinis — «сродный» из-за его низкой восприимчивости к большинству реагентов.

t_пл 40-65 °C; плотность 0,880-0,915 г/см³ (15 °C). Получают главным образом из нефти.

Открыт Карлом фон Райхенбахом^[1].

Применение

• свечи для освещения;

• смазка для трущихся деревянных деталей (направляющих выдвижных ящиков, пеналов и т. п.);

• в смеси с бензином — антикоррозионное покрытие^[2] (огнеопасно!);

• в косметике для производства вазелина;

• парафины зарегистрированы в качестве пищевых добавок E905х;

• используется для парафинолечения в медицине;

• смазка для скольжения беговых лыж, горных лыж и сноуборда;

• в ядерной физике, технике: эффективный замедлитель нейтронов и «генератор» протонов.

В радиотехнике.

• Для пропитки электротехнической бумаги, использующейся при изготовлении конденсаторов и намотке трансформаторов. Иногда также пропитывают и картон, используемый для изготовления монтажных плат методом навесного монтажа.

• Для заливки бескаркасных катушек индуктивности, для защиты их от вибраций и микрофонного эффекта. Часто применяется, например, в УКВ радиоприёмниках. Иногда заливают весь объём микросборки.

• В других случаях, где требуются высокая электрическая прочность, малые потери на переменном токе, низкая цена и возможность лёгкого освобождения от заливки простым нагревом.

Номенклатура

Изомерия

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение называют структурными изомерами.

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3

н-бутан 2-метилпропан

Получение алканов

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь). Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

4. Из синтез-газа (СО + Н₂) получают смесь алканов:

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

(реакция Вюpца)

6. Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма)

     Видеоопыт "Получение метана".

б) электролиз по Кольбе 

7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Применение алканов

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

 Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.

 Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

 Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.

 Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.

 Паpафин (смесь твеpдых алканов С₁₉-С₃₅) - белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) - пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.

 Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.

 Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

 В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

. Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH₄). Углеводород с самой длин­ной цепью — нонаконтатриктан C₃₉₀H₇₈₂ синтезировали в 1985 г. английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг ^[1].

sp3-Гибридизация (характерна для алканов)  гибридизация, в которой участвуют атомные орбитали одного s- и трех p-электронов. Четыре sp3-гибридные орбитали симметрично ориентированны в пространстве под углом 109°28' . Пространственная конфигурация молекулы, центральный атом которой образован sp3-гибридными орбиталями – тетраэдр