Часть 1

А1. Число σ-связей в молекуле углекислого газа равно

1)

2

2)

3

3)

4

4)

5

_{σ σ}

Составим структурную формулу: О = С = О

^{π π}

А2. Число σ-связей в молекуле пропина равно

1)

2

2)

4

3)

5

4)

6

Составим полную структурную формулу

Н

σ _{σ σ}σ│ _σ

Н─С ≡ С ─ С─ Н

σ│

Н

Часть В:

В1. Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к соответствующему классу органических соединений.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА		КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А)	ацетилен	1)	углеводороды
Б)	стирол	2)	одноатомные спирты
В)	этиленгликоль	3)	многоатомные спирты
Г)	глицин	4)	альдегиды
		5)	карбоновые кислоты
		6)	аминокислоты

Ацетилен – он же этин НС≡СН представитель непредельных углеводородов ряда алкинов.

Стирол или винилбензол С₆Н₅СН=СН₂ представитель ароматических углеводородов.

Этиленгликоль или этандиол -1,2 представитель многоатомных спиртов

Н₂С ─ СН₂

│ │

ОН ОН

Глицин – аминоуксусная кислота NH₂ ─CH₂─COOH представительница аминокислот.

А	Б	В	Г
1	1	3	6

В2. Установите соответствие между формулой вещества и числом σ-связей в молекуле этого вещества.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА		ЧИСЛО σ-СВЯЗЕЙ
А)	HCOOH	1)	1
Б)	CH2CHCl	2)	2
В)	CO2	3)	3
Г)	CBr4	4)	4
		5)	5
		6)	6

А) HCOOH метановая кислота

O

σ σ//

Н ─ C

σ \ σ

O─H содержит 4 σ-связи

Б) CH₂CHCl хлорэтен 5 σ-связи

H H

\ /

С = С

/ \

H Cl

В) _{σ σ}

СО₂ оксид углерода (IV), cоставим структурную формулу: О = С = О

^{π π}

2 σ-связи

Г) CBr₄ в молекуле тетрабромэтана четыре ковалентные связи образованы перекрывание гибридных облаков лоб-в- лоб 4 σ-связи.

А	Б	В	Г
4	5	2	4

В3. Установите соответствие между формулой вещества и типом гибридизации атома углерода в молекуле.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА		ПРОСТРАНСТВЕННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ МОЛЕКУЛЫ
А)	CH4	1)	sp
Б)	C2H4	2)	sp2
В)	C2H2	3)	d2sp3
Г)	C3H8	4)	d3sp3
		5)	sp3

А) CH₄ алкан – все атомы углерода находятся в состоянии sp³- гибридизации

Б) C₂H₄ этен – алкен, все атомы углерода, находящиеся при двойной связи, находятся в состоянии sp²- гибридизации

В) C₂H₂ этин – алкин, все атомы углерода, находящиеся при тройной связи, находятся в состоянии sp - гибридизации

Г) C₃H₈ пропан, алкан все атомы углерода находятся в состоянии sp³- гибридизации.

А	Б	В	Г
5	2	1	5

В4. Установите соответствие между уравнением реакции и типом реакции.

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ		ТИП РЕАКЦИИ
А)	CH4 + Сl2 →CH3Cl + HCl	1)	присоединения
Б)	C2H4 + Br2→ C2H4Br2	2)	замещения
В)	n C2H4 → [ ─CH2─CH2─]n	3)	элиминирования
Г)	C3H7OH → C3H6 + H2O	4)	изомеризации
		5)	полимеризации

А) CH₄ + Сl₂ →CH₃Cl + HCl – реакция хлорирование алканов протекает на свету по типу замещения(свободно-радикальный механизм).

Б) C₂H₄ + Br₂→ C₂H₄Br₂ реакция галогенирование – присоединение галогенов к алкенам.

В) n C₂H₄ → [ ─CH₂─CH₂─]_n – реакция полимеризации, характерная для веществ содержащих в своем составе кратные связи.

Г) C₃H₇OH → C₃H₆ + H₂O реакция дегидратации(отщепление воды) – элиминирование – перевод – отщепление, удаление.

А	Б	В	Г
2	1	5	3

Часть С:

Для успешного выполнения заданий С3 необходимо как минимум знать:

1. основные способы получения большинства классов органических веществ

2. способы перехода из одного класса органических веществ в другой класс

3. химические свойства основных классов органических соединений

С1.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

1) HCOOH + Cl₂ → 2HCl + CO₂

Метановой кислоты с сильнейшим окислителем проявляет восстановительные свойства

2) СO₂ + C₆H₅ONa + H₂O → NaHСO₃ + C₆H₅OH↓

Фенол – карболовая кислота – слабая кислота, что даже слабая угольная способна вытеснить её из соли. Фенол в этой реакции на холоде выпадает в виде осадка

3) C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

                                 или

   2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Обладая слабыми кислотными свойствами, фенол реагирует с основаниями и активными Ме с образованием солей.

4) C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH↓ + NaCl см пояснение к уравнению №2

5) C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃(OH) + 3H₂O

В молекуле фенола присутствует две группировки, которые взаимно влияют друг на друга. Этим объясняется более мягкие условия реакции нитрования фенола по сравнению с бензолом. В результате реакции нитрования фенола получается 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая кислота).

С2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

.

1) Al₄C₃ + 12H₂O  = 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑ (X₁ – метан)

Гидролиз карбида алюминия

2) CH₄ + HONO₂ CH₃NO₂ + H₂O

Нитрование алканов раствором азотной кислоты – это реакция именная – Реакция Коновалова

3) CH₃NO₂ + 3H₂ = CH₃NH₂ + 2H₂O

Нитросоединения восстанавливаются водородом на катализаторах до аминов - это один из способов получения аминов.

4) CH₃NH₂ + HBr = [CH₃NH₃]Br

Амины обладают основными свойствами – вступают во взаимодействие с кислотами с образованием комплексных солей.

5) [CH₃NH₃]Br + KOH = KBr + CH₃NH₂ + H₂O

С3.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:    

1. Реакция разложение метана

2CH₄ C₂H₂+ 3H₂

2. Тримеризация ацетилена

3C₂H₂  C₆H₆

3. Реакция Фриделя- Крафтса.

Её используют для получения гомологов бензола

C₆H₆ + CH₃Cl→С₆H₅CH₃ + HCl

4. Толуол в отличие от бензола, окисляется раствором перманганата калия подкисленного серной кислотой до бензойной кислоты

5С₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄→5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

5. Бензойная кислота как представитель рядя ароматических карбоновых кислот способна вступать в реакции этерификации – взаимодействие со спиртами с образование сложных эфиров.

C₆H₅COOH + CH₃OH→C₆H₅COOCH₃ + H₂O

С4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

.

Укажите условия протекания реакции.