Теоретический блок тема: Характерные химические свойства производных углеводородов. Генетическая связь органических соединений. Способы получения алканов и циклоалканов.

1. Гидрирование алкенов

CH₂=CH₂+Н₂→CH₃ – CH₃ (кат: Ni или Pd; t)

2. Реакция Вюрца для наращивания углеводородной цепи.

Действие на галогенпроизводные алканов металлическим натрием или цинковой пылью.

2C₂H₅Br +2Na→ C₄H₁₀ + 2NaBr

3. Сплавление безводных солей карбоновых кислот со щелочами (Реакция Дюма)

CH₃ COONa + NaOH→ CH₄ + Na₂ CO₃

4. Электролиз раствора солей карбоновых кислот (реакция Кольбе)

2CH₃ COONa + 2H₂O → C₂H₆↑ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH

На аноде на катоде

5. Использование реактива Гриньяра

CH₃Cl _{(эфирный р-р)} + Mg → CH₃ ─Mg ─ Cl

реактив Гриньяра

CH₃ ─Mg ─ Cl + Cl ─ CH₃ → CH₃ ─ CH₃ + MgCl₂

Удобна для получения углеводородов с нечетным числом атомов в цепи.

6. Термический и каталитический крекинг алканов:

С₈Н₁₈ →С₄Н₁₀ + С₄Н₈

7. Гидролиз карбида алюминия

Al₄C₃ + 12H₂O →4Al(OH)₃ + CH₄

8. Восстановление алкилгалогенидов:

a) иодоводородом

CH₃ ─ CH Cl─ CH₃ + 2HI → CH₃ – CH₂ ─ CH₃ + HCl + I₂

б) каталитическое гидрирование

C₂H₅Br + Н₂ → CH₃ – CH₃ + НBr (кат: Pd; t )

в)

Способы получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов

C₂H₆→C₂H₄ + H₂ (кат,нагревание)

2. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов

CH₃ – CH Br ─ CH₃ + KOH _(спирт) → CH₂ = CH ─ CH₃ + KBr + H₂0

3. Дегидратация спиртов (Н₂SO₄ - катализатор)

С₂Н₅ОН → СH₂=CH₂ + H₂O

4. Дегалогенирование галогеналканов

CH₂ Br– CH₂Br + Mg → CH₂=CH₂ + MgBr₂

5. Крекинг алканов

С₈Н₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

Способы получения алкадиенов.

1. Реакция Лебедева (в присутствии оксидных катализаторов и температуре 550-600 С)

CH₃ – CH₂ ─ CH₂ ─ CH₃ → CH₂ = CH ─ CH = CH₂ + 2Н₂

Бутан бутадиен-1,3

Способы получения алкинов.

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

CH₃ – C Br₂ ─ CH₃ + 2KOH _(спирт) → CH ≡ C ─ CH₃ + 2KBr +2 H₂0

2. Гидролиз карбида кальция

Ca C₂ + 2НОН → Ca(OH)₂ ↓ + C₂H₂↑

Способы получения аренов.

1. Дегидрирование циклоалканов

С₆Н₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (при нагревании до 350С, кат: Pt)

2. Дегидроциклизация алканов

С₇Н₁₆ → C₆H₁₁ CH₃ + H₂ (при нагревании до 350С, кат: Pt)

н-Гептан метилциклогексан

Дальнейшая ароматизация метилциклогексана

C₆H₁₁ CH₃ → C₆H₅ CH₃ + 3H₂ (при нагревании до 350С, кат: Pt)

Толуол

3. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью

C₆H₅ CООNa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃

Способы получения спиртов и фенолов.

1. Окисление или гидратация алкенов

CH₂=CH₂ +[O]→CH₂(OH) – CH₂(OH)

CH₂=CH₂+Н₂О → CH₃ – CH₂ОН (280-300 С, 7-8 МПа, H₃PO₄)

2. Взаимодействие с водными растворами щелочей с галогеналканами.

C₂H₅Br + ОН ^- → C₂H₅ ОН + Br ^–

3. Восстановление альдегидов и кетонов

O

//

СН₃ ─ C + Н₂ →С₂Н₅ОН

\

Н

СН₃ ─ C ─ СН₃ + Н₂ → СН₃ ─ CН (ОН)─ СН₃

││ пропанол-2

О

Ацетон

4. Метанол из синтез-газа

СО + 2Н₂ → СН₃ОН (ZnO + CuO, 250C , 7МПа)

5. Спиртовое брожение

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2СО₂

6. Получение фенола

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

C₆H₅Cl +NaOH → C₆H₅OH +NaCl

Способы получения карбонильных соединений.

1. Окисление спиртов

С₂Н₅ОН + О₂ (возд) → 2 НСНО + 2 Н₂О

2. Гидратация ацетилена (Реакция Кучерова)

C₂H₂ + H₂О → СH₃CHO (реакция идет при нагревании в кислой среде в присутствии Hg²⁺)

3. Окисление углеводородов кислородом воздуха

СН₄ + О₂ → НСНО + Н₂О (кат, 500С)

4. Каталитическое дегидрирование первичных спиртов

С₂Н₅ОН + CuO → СН₃ ─ COH + Н₂O + Cu

Разбираем варианты заданий урока! тема: Характерные химические свойства производных углеводородов. Генетическая связь органических соединений.