Задание 6. Углеводы

1. Приведите схему синтеза первого сахаристого вещества, проведенного А.М. Бутлеровым.

2. Каково строение альдоз и кетоз? Приведите примеры.

3. В чем заключается явление таутомерии? Напишите таутомерные формы рибозы. Назовите их.

4. Приведите таутомерные формы дезоксирибозы. Назовите их.

5. Напишите структурные формулы α-D-фруктопиранозы и β-D-фруктофуранозы.

6. Виды изомерии для моносахаридов. Приведите примеры.

7. Напишите структурные формулы пиранозных таутомерных форм D-ксилозы.

8. Оптическая изомерия моносахаридов. Сколько стереоизомеров альдогексоз может существовать?

9. Напишите структурные формулы таутомерных форм L-арабинозы. Назовите их.

10. Таутомерная изомерия моносахаридов. Приведите примеры.

11. Мутаротация моносахаридов. Объясните причину этого явления.

12. Что обозначают символы D и L, а также знаки «+» и «–» перед названием моносахарида? Приведите примеры.

13. Приведите таутомерные формы D-маннозы. Назовите их.

14. Напишите пиранозные формы D-глюкозы.

15. Напишите структурную формулу β-D-глюкопиранозы. Отметьте в ней асимметрические атомы углерода.

16. Напишите структурные формулы α-D-маннофуранозы и β-D-рибо-фуранозы. Отметьте в них асимметрические атомы углерода.

17. По какому признаку моносахариды относят к D- и L-рядам? Приведите примеры.

18. Приведите α- и β-фуранозные формы L-арабинозы и D-фруктозы.

19. Покажите на примере галактозы переход открытой формы моносахарида в циклическую. Приведите все циклические формы и назовите их.

20. Современные представления о фотосинтезе.

21. Приведите α- и β-пиранозные формы D-ксилозы.

22. Напишите таутомерные формы D-маннозы. Назовите их.

23. Приведите структурную формулу оптического антипода D-глюкозы. Назовите его. Покажите асимметрические атомы углерода.

24. Приведите структурную формулу оптического антипода L-арабино-зы. Покажите асимметрические атомы углерода.

25. Чем отличаются гексозы от пентоз и триоз? Приведите примеры.

26. Напишите уравнения реакций перехода α-галактозы и α-рибозы в соответствующие β-формы.

27. Приведите структурные формулы моносахаридов: а) альдогексозы; б) кетопентозы; в) альдогептозы.

28. Напишите уравнение реакции синтеза α-глюкозида из глюкозы и фенола.

29. Напишите уравнение образования фруктозо-6-фосфата.

30. Какие гликозиды образуются при действии метилового спирта в присутствии HCI: а) на D-галактозу; б) на D-фруктозу?

31. Получите из рибозы и ортофосфорной кислоты рибозо-5-фосфат.

32. Напишите уравнение реакции β-D-глюкофуранозы с изопропиловым спиртом в присутствии HCI в качестве катализатора. Назовите продукт реакции.

33. Получите озазон фруктозы. Напишите три последовательных стадии реакции.

34. Напишите уравнения реакций окисления глюкозы до глюконовой и сахарной кислот.

35. Какие соединения получаются при окислении и восстановлении альдегидной группы галактозы? Приведите уравнения реакций.

36. Спиртовые свойства сахаров. Приведите уравнения реакций на примере глюкозы.

37. Напишите уравнения реакций восстановления и окисления карбонильной группы фруктозы. Назовите продукты реакций.

38. Приведите уравнения реакций ацетилирования: а) рибозы; б) фруктозы.

39. Напишите уравнение реакции метилирования маннозы иодистым метилом. Назовите продукт.

40. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления карбонильной группы дезоксирибозы. Назовите продукты реакций.

41. Напишите уравнения реакций восстановления: а) фруктозы; б) рибозы.

42. Напишите уравнения реакций последовательных превращений: глюкоза → глюконовая кислота → сахарная кислота.

43. Приведите уравнение реакции кислотного гидролиза пентаацетилгалактопиранозы.

44. Напишите уравнение реакции получения α-D-пропилфруктофура-нозида в присутствии хлороводорода в качестве катализатора.

45. Назовите виды брожения моносахаридов. Приведите примеры.

46. На основании каких реакций можно доказать восстанавливающие свойства маннозы?

47. Докажите восстанавливающие свойства глюкозы.

48. Приведите качественную реакцию на пентозы.

49. Приведите схему получения пентозы из полисахарида пентозана.

50. Напишите уравнение реакции D-фруктозы с синильной кислотой. Назовите продукт.

51. Приведите формулу озазона глюкозы.

52. Напишите уравнение реакции β-D-маннофуранозы с изопропиловым спиртом в присутствии HCI в качестве катализатора.

53. Приведите схему превращений глюкозы под действием разбавленной щелочи.

54. Получите оксим фруктозы.

55. Напишите уравнение реакции D-рибозы с синильной кислотой.

56. Какими реакциями можно открыть глюкозу и фруктозу?

57. Получите оксим дезоксирибозы.

58. Напишите уравнения реакций образования: а) маннозо-6-фосфата; б) фруктозо-1,6-дифосфата.

59. Приведите примеры качественных реакций открытия альдегидной группы в альдозах.

60. Напишите уравнения реакций окисления до альдоновых кислот: а) рибозы; б) галактозы. Назовите продукты реакций.

61. Напишите уравнения реакций окисления до сахарных кислот: а) глюкозы; б) галактозы.

62. Напишите уравнение реакции гидрирования любой кетопентозы L-ряда.

63. Напишите уравнение реакции окисления фруктозы концентрированной азотной кислотой. Назовите продукты реакции.

64. Покажите различия в окислении альдоз и кетоз на примере окисления глюкозы и фруктозы.

65. Напишите уравнение реакции β-D-глюкопиранозы с уксусным ангидридом. Назовите продукт реакции.

66. Приведите схему таутомерного равновесия для лактозы (α- и β-формы).

67. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Примеры. Напишите уравнение реакции мальтозы с аммиачным раствором оксида серебра.

68. Приведите уравнение реакции образования мальтозы.

69. Приведите схему таутомерного равновесия для целлобиозы (α- и β-формы).

70. Приведите схему таутомерного равновесия для лактозы.

71. Приведите уравнение реакции образования сахарозы.

72. Приведите уравнение реакции образования лактозы.

73. В чем заключается явление инверсии? Что такое инвертный сахар?

74. Напишите уравнение реакции синтеза трисахарида из трех молекул α-глюкозы по мальтозному типу.

75. Приведите альдегидные формы мальтозы и целлобиозы. Из каких моносахаридов эти дисахариды образованы?

76. Почему лактоза восстанавливает жидкость Фелинга, а сахароза не восстанавливает? Напишите уравнение реакции лактозы с реактовом Фелинга.

77. Напишите уравнения реакций, доказывающих восстанавливающие свойства мальтозы.

78. Напишите уравнения реакций гидролиза: а) лактозы; б) трегалозы.

79. Классификация полисахаридов. Приведите примеры.

80. Докажите восстанавливающие свойства лактозы.

81. К какому типу дисахаридов относятся: а) мальтоза; б) сахароза?

82. Напишите уравнения реакций гидролиза: а) сахарозы; б) целлобиозы.

83. Что такое олигосахариды? Приведите примеры олигосахаридов.

84. Напишите уравнение реакции образования дисахарида α-D-глюкопи-ранозил-β-D-глюконопиранозида.

85. Напишите уравнения реакций образования дисахаридов из β-D-маннопиранозы: а) невосстанавливающего; б) восстанавливающего.

86. Напишите уравнение реакции получения α-метилмальтозида.

87. Какой из дисахаридов подвергается мутаротации – сахароза или мальтоза? Поясните ответ.

88. Приведите структурную формулу мальтозы, используя формулы Хеуорса.

89. Объясните, почему гидролиз сахарозы называется инверсией.

90. Строение крахмала. Приведите структурные формулы амилозы и амилопектина.

91. Напишите структурную формулу фрагмента гликогена. Какова роль гликогена для организма животных?

92. Укажите, чем отличается строение клетчатки от строения крахмала. Приведите структурные формулы этих полисахаридов.

93. Напишите уравнение реакции получения тринитрата клетчатки. Укажите его применение.

94. Роль крахмала и клетчатки для растений.

95. Напишите структурную формулу фрагмента амилопектина, используя формулы Хеуорса.

96. Приведите схемы гидролиза: а) крахмала; б) целлюлозы.

97. Чем отличается амилоза от амилопектина по строению и свойствам?

98. Какие продукты образуются при кислотном гидролизе крахмала? Роль крахмала для растений.

99. Напишите схему образования полисахарида инулина, построенного из β-D-фруктофураноз, связанных гликозидной связью 1-2.

100. Напишите уравнение реакции получения триацетата целлюлозы. Где применяется это соединение?