Задание 5. Жиры, оксикислоты, альдегидо- и кетонокислоты

1. Напишите структурные формулы жиров: а) триолеин; б) олеодипальмитин.

2. Напишите структурные формулы жиров: а) олеодистеарин; б) трипальмитин.

3. Напишите уравнение реакции образования триглицерида олеиновой кислоты.

4. Напишите уравнение реакции образования триглицерида пальмитиновой кислоты.

5. Приведите формулу триглицерида, содержащего один остаток стеариновой и два остатка олеиновой кислоты.

6. Приведите формулу триглицерида, содержащего по одному остатку олеиновой, стеариновой и пальмитиновой кислот.

7. Какие соединения называются жирами? Напишите уравнение реакции образования жира из глицерина и олеиновой кислоты.

8. Приведите формулы наиболее распространенных кислот, входящих в состав жиров.

9. Получите триглицерид из глицерина и линоленовой кислоты.

10. Какими реактивами можно обнаружить наличие двойной связи в олеиновой кислоте? Напишите уравнения реакций.

11. Напишите структурную формулу жидкого жира. Укажите, от чего зависит консистенция жира.

12. Какой процесс называется гидрогенизацией? Напишите уравнение реакции гидрогенизации триолеата глицерина.

13. Напишите структурную формулу триглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

14. Напишите уравнение реакции получения пальмитодистеарина. Какой по консистенции будет жир?

15. Напишите уравнение реакции получения трилиноленоата глицерина. Почему некоторые жиры используются в производстве лаков и красок?

16. Напишите уравнение реакции гидролиза тристеарина.

17. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза олеопальмитостеарина.

18. Приведите уравнение реакции гидролиза трипальмитина с последующим действием соды. Какую консистенцию имеет получающееся мыло?

19. Приведите структурную формулу твердого жира. Укажите, от чего зависит консистенция жиров.

20. Напишите уравнение реакции кислотного гидролиза триолеина. Назовите продукты реакции.

21. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза линоленодипальмитина. Назовите продукты реакции.

22. Как можно получить натриевую соль стеариновой кислоты (мыло) из жира?

23. Приведите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел.

24. Получите калиевую соль олеиновой кислоты (мыло) из жира. Какую консистенцию имеет получающееся мыло?

25. Получите мыло гидролизом трипальмитина в присутствии щелочи.

26. Получите мыло из тристеарина.

27. Приведите уравнение реакции действия брома на триолеин.

28. Напишите уравнение реакции каталитического восстановления триолеина.

29. Что собой представляет растительное масло? Приведите формулы кислот, входящих в состав масел.

30. Приведите примеры кислотного и щелочного гидролиза жиров.

31. Функции жира в организме животных. Роль жира в растениях.

32. Приведите структурные формулы одноосновных монооксикислот нормального строения, содержащих пять углеродных атомов. Назовите их.

33. Приведите структурные формулы всех одноосновных монооксикислот, содержащих четыре углеродных атома. Назовите их.

34. Назовите соединения:

а) CH₃ – CH – COOH б) СH₃ – CH – CH – COOH

| | |

OH OH OH

35. Укажите тривиальные названия соединений:

а) HOOC – CH – CH₂ – COOH;

|

OH

б) HOOC – CH – CH – COOH.

| |

OH OH

36. Напишите структурную формулу α-окси-β-этилвалериановой кислоты.

37. Приведите формулы: а) оксиянтарной кислоты; б) оксималоновой кислоты.

38. Назовите соединение:

CH₃ – CH – CH – COOH

| |

OH CH₃

39. Какие функциональные группы содержат оксикислоты? Напишите уравнения реакций образования простого и сложного эфиров из оксиуксусной кислоты и пропанола-2.

40. Методы получения оксикислот. Приведите уравнения реакций.

41. Получите α- и β-оксимасляные кислоты из соответствующих галогенопроизводных.

42. Чем определяется основность и атомность оксикислот? Приведите примеры.

43. Напишите формулы оксикислот, производных от янтарной кислоты. Подчеркните в них асимметрические атомы углерода.

44. Получите оксикислоту окислением двухатомного спирта пропандиол-1,2. Назовите продукт реакции.

45. Получите оксикислоту окислением двухатомного спирта пропандиол-1,3. Назовите промежуточный и конечный продукты реакции.

46. Получите α-оксикислоту, в состав молекулы которой входят четыре атома углерода. Назовите промежуточный и конечный продукты реакции.

47. Получите оксикислоту оксинитрильным синтезом из ацетона. Назовите промежуточный и конечный продукты реакции.

48. Приведите уравнения реакций получения оксикислот: а) из пировиноградной кислоты; б) из глиоксалевой кислоты.

49. Получите яблочную кислоту из янтарной. Назовите промежуточный продукт реакции.

50. Получите оксикислоту из β-броммасляной кислоты.

51. Оптическая изомерия. Какой атом углерода называется асимметрическим? Найдите такой атом в формулах молочной, винной и яблочной кислот.

52. Приведите проекционные формулы оптических антиподов α-окси-масляной кислоты.

53. Приведите проекционные формулы зеркальных изомеров яблочной кислоты.

54. Какие атомы углерода называют асимметрическими? Расскажите, в каких случаях имеет место оптическая изомерия.

55. Найдите и обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода:

а) CH₃ – CH – CH – COOH; б) СH₃ – CH – CH – COOH.

| | | |

CI OH CH₃ NH₂

56. Напишите проекционные формулы оптических антиподов соединений:

а) CH₂ – CH – CH₂ – COOH; б) СH₃ – CH – COOH.

| | |

OH OH OH

57. Что такое рацематы? Какими свойствами рацематы отличаются от соответствующих им зеркальных изомеров? Рацемат винной кислоты.

58. Приведите схему взаимодействия между β-оксимасляной кислотой и этиловым спиртом в присутствии кислотного катализатора. Назовите продукт реакции.

59. Напишите уравнение реакци α-оксивалериановой кислоты с пропанолом-1 в присутствии кислотного катализатора.

60. Получите сложный эфир взаимодействием яблочной кислоты с двумя молекулами этилового спирта. Назовите продукт реакции.

61. Напишите уравнение реакции гликолевой кислоты с уксусной кислотой в присутствии кислотного катализатора.

62. Получите сложный эфир при взаимодействии α-оксимасляной кислоты с пропионовой кислотой.

63. Получите сложный эфир при взаимодействии β-оксимасляной кислоты с метиловым спиртом.

64. Напишите уравнения реакций молочной кислоты: а) с NaOH; б) с Ca(OH)_2.

65. Напишите уравнение реакции образования простого эфира из α-оксимасляной кислоты и этилового спирта.

66.Получите простой и сложный эфиры из молочной кислоты и пропанола-1. Назовите продукты реакций.

67. Напишите уравнения реакций образования простого и сложного эфиров при взаимодействии β-оксимасляной кислоты с метиловым спиртом.

68. Напишите уравнение реакции винной кислоты с одной молекулой NaOH. Назовите продукт реакции.

69. Получите полный эфир при взаимодействии винной кислоты с двумя молекулами этилового спирта.

70. Напишите уравнение реакции окисления α-оксимасляной кислоты.

71. Напишите уравнение реакции окисления γ-оксимасляной кислоты.

72. Напишите уравнение реакции окисления β-оксивалериановой кислоты.

73. Напишите уравнение реакции α-оксипропионовой кислоты с избытком хлороводорода.

74. Приведите уравнение реакции, протекающей при нагревании оксиуксусной кислоты. Назовите продукт реакции.

75. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании α-оксимасляной кислоты. Назовите продукт реакции.

76. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании γ-оксивалериановой кислоты. Назовите продукт реакции.

77. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании β-оксимасляной кислоты. Назовите продукт реакции.

78. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании γ-оксимасляной кислоты. Назовите продукт реакции.

79. Получите α-оксимасляную кислоту из масляной кислоты. Назовите промежуточные соединения.

80. Приведите структурные формулы оптических изомеров винной кислоты. Назовите их.

81. Какие из следующих соединений являются оптически активными:

а) COOH б) COOH в) COOH

| | |

H – C – OH HO – C – H HO – C – H

| | |

H – C – OH CH₂OH H – C – H

| |

COOH COOH

82. Какие соединения получаются при окислении оксикислот? Напишите уравнение реакции окисления β-оксивалериановой кислоты.

83. Какие соединения называются альдегидокислотами и кетонокислотами? Приведите примеры и назовите соединения.

84. Какие альдегидо- и кетонокислоты можно получить при окислении α, β и γ- оксимасляных кислот? Напишите уравнения реакций.

85. Получите кетонокислоту из β-оксимасляной кислоты.

86. Получите альдегидокислоту из γ-оксимасляной кислоты.

87. Приведите уравнения реакций декаборксилирования: а) ацетоуксусной кислоты; б) пировиноградной кислоты.

88. Получите глиоксалевую кислоту из гликолевой кислоты.

89. Приведите уравнение реакции восстановления глиоксалевой кислоты. Назовите продукт реакции.

90. Получите метиловый эфир пировиноградной кислоты.

91. Получите оксинитрил глиоксалевой кислоты.

92. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:

H₂

CH₃ – CH – COOH CH₃ – C – COOH ?

| ||

OH O

93. Докажите наличие функциональной альдегидной группы в глиоксалевой кислоте. Приведите уравнение реакции.

94. Получите оксинитрил пировиноградной кислоты.

95. Получите α-аминопропионовую кислоту (аланин) из пировиноградной кислоты.

96. Покажите взаимосвязь молочной и пировиноградной кислот. Напишите уравнения реакций взаимоперехода.

97. Напишите таутомерные формы ацетоуксусного эфира.

98. Какими качественными реакциями можно обнаружить π-связь в енольной форме ацетоуксусного эфира? Напишите уравнение реакций.

99. Какая из форм ацетоуксусного эфира будет взаимодействовать с металлическим натрием и FeCI₃? Напишите уравнение реакции с металлическим натрием.

100. Понятие о таутомерной изомерии. Кето-енольная таутомерная изомерия. Приведите примеры.