Задание 4. Карбоновые кислоты, сложные эфиры

1. Назовите по международной номенклатуре:

а) CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH;

б) CH₂ = CH – COOH.

2. Назовите по международной номенклатуре:

а) CH₃ – CH – CH₂ – COOH; б) CH₂ = C – COOH

| |

CH₃ CH₃

3. Приведите структурные формулы: а) 2-метилгексановой кислоты; б) 2,2-диметилпентановой кислоты.

4. Составьте структурные формулы всех изомеров карбоновых кислот состава С₅Н₁₀О₂. Назовите их по международной номенклатуре.

5. Приведите тривиальные названия следующих кислот:

а) СН₃ – (СН₂)₁₄ – СООН; б) СН₃ – (СН₂)₁₆ – СООН

6. Выведите структурные формулы одноосновных непредельных кислот состава С₄Н₆О₂ с неразветвленной углеродной цепью. Назовите их.

7. Напишите формулы: а) пентен-2-овой кислоты; б) 2-метилгексен-2-овой кислоты.

8. Для какой из приведенных кислот возможна геометрическая изомерия? Напишите структурные формулы цис- и транс- изомеров:

а) СН₃ – СН = СН – СООН; б) СН₂ = СН – СООН

9. Составьте структурные формулы изомеров предельных двухосновных кислот с четырьмя атомами углерода. Назовите их.

10. Напишите формулы: а) пентандиовой кислоты; б) гександиовой кислоты. Каковы тривиальные названия этих кислот?

11. Приведите структурные формулы геометрических изомеров кислоты

НООС – СН = СН – СООН. Каковы их тривиальные названия?

12. Напишите формулу диметилмалоновой кислоты. Назовите ее по международной номенклатуре.

13. Назовите по международной номенклатуре:

СН₃

|

CH₃ – C – CH = CH – COOH

|

СН₃

14. Напишите уравнения реакций получения карбоновых кислот из альдегидов: а) масляного; б) 2-метилпентаналя.

15. Какие получатся карбоновые кислоты, если окислить спирты: а) бутанол-1; б) пентанол-3? Приведите уравнения реакций.

16. Приведите уравнения реакций получения карбоновых кислот из: а) хлороформа; б) 1,1,1-трибромбутана. Назовите кислоты.

17. Получите карбоновую кислоту из 2-метил-1,1,1-трихлорбутана.

18. Напишите уравнение реакции получения кислоты из первичного бутилового спирта.

19. Получите карбоновую кислоту из пропандиола-1,3.

20. Напишите уравнение реакции получения кислоты из толуола.

21. Получите о-фталевую кислоту из о-ксилола.

22. Получите карбоновую кислоту окислением пентанола-1.

23. Приведите схему получения кислоты из 1,1,1-трихлорпропана.

24. Получите двухосновную кислоту из 1,5-дихлорпентана.

25. Получите предельные одноосновные кислоты окислением бутанона.

26. Получите уксусную кислоту из ацетилена.

27. Напишите уравнение реакции получения карбоновой кислоты через нитрильное соединение, взяв в качестве исходного 1-бромпропан.

28. Напишите реакции нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв в качестве исходных: а) бромэтан; б) 2-бром-2-метилпропан.

29. Получите двухосновную кислоту путем нитрильного синтеза из соединения: Cl – СН₂ – СН₂ – Cl.

30. Напишите уравнение реакции. Назовите вещества:

H₂SO₄

CH₃ – C – O – CH₃ + H₂O A + B

||

O

31. Напишите уравнение реакции гидролиза этилпропионата. Назовите продукты реакции.

32. Напишите уравнение реакции гидролиза пропилформиата. Назовите продукты реакции.

33. Приведите уравнение реакции гидролиза:

А + H₂O бензойная кислота + этанол.

34. Приведите уравнение реакции гидролиза:

А + Н₂О муравьиная кислота + этанол.

35. Через магнийорганическое соединение получите кислоту из С₃Н₇Вr.

36. Через магнийорганическое соединение получите кислоту из СН₃Вr.

37. Какие виды изомерии характерны для непредельных кислот? Приведите структурные формулы изомеров состава C₄H₆O₂. Назовите их.

38. Через магнийорганическое соединение получите кислоту из С Н₉Br.

39. Приведите уравнение реакции гидролиза:

А + Н₂О масляная кислота + СН₃ – СН – СН₃

|

OH

40. Напишите уравнение реакции гидролиза эфира амилацетата.

41. Напишите уравнения реакций между: а) пропионовой кислотой и NaOH; б) масляной кислотой и магнием.

42. Приведите уравнение реакции между уксусной кислотой и Аl(OH)₃.

43. Напишите уравнения реакций получения: а) уксуснокислого калия; б) пальмитиновокислого калия.

44. Приведите уравнение реакции образования сложного эфира пропионовой кислоты и пропанола-2.

45. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из масляной кислоты и этилового спирта. Назовите продукт.

46. Напишите уравнения реакций этерификации, в результате которых получаются: а) муравьино-бутиловый эфир; б) этилпропионат.

47. Получите сложный эфир этилформиат. Укажите условия реакции.

48. Получите метиловый эфир акриловой кислоты.

49. Напишите уравнения реакций этерификации, в результате которых получаются: а) полный уксуснокислый эфир бутандиола-1,2; б) неполный муравьинокислый эфир этиленгликоля.

50. Получите из соответствующих соединений: а) метиловый эфир янтарной кислоты; б) диметиловый эфир щавелевой кислоты.

51. Получите полный этиловый эфир глутаровой кислоты.

52. Напишите уравнение реакции метакриловой кислоты с этиловым спиртом.

53. Получите сложный эфир из олеиновой кислоты и этилового спирта.

54. Напишите уравнение реакции между щавелевой кислотой и двумя молекулами пропилового спирта. Назовите продукт.

55. Какой сложный эфир образуется при взаимодействии равных количеств янтарной кислоты и изопропилового спирта? Приведите уравнение реакции.

56. Напишите уравнение реакции между щавелевой кислотой и двумя молекулами NaOH. Назовите продукт.

57. Получите диэтиловый эфир малоновой кислоты.

58. Расскажите об электронном строении карбоксильной группы.

59. Какими качественными реакциями можно обнаружить наличие кратной связи в кротоновой и других непредельных кислотах? Приведите уравнения реакций.

60. Напишите уравнение реакции олеиновой кислоты с гидроксидом натрия. Назовите продукт.

61. Напишите уравнения реакции образования ангидридов при отнятии воды от: а) пропионовой кислоты; б) масляной кислоты.

62. Какие продукты образуются при отнятии воды от смеси масляной и уксусной кислот? Приведите уравнения реакций.

63. Получите ангидрид из хлорангидрида уксусной кислоты и муравьинокислого калия. Назовите его.

64. Напишите уравнение реакции получения ангидрида из хлористого ацетила и ацетата натрия.

65. Приведите уравнения реакций гидролиза ангидридов: а) пропионового; б) масляного.

66. Приведите схему получения амида кислоты, взяв в качестве исходных веществ масляную кислоту и аммиак. Назовите амид.

67. Получите полный амид щавелевой кислоты.

68. Приведите уравнение реакции образования ангидрида янтарной кислоты.

69. Геометрическая изомерия. Приведите структурные формулы цис- и транс-изомеров этилендикарбоновой кислоты.

70. Напишите уравнение реакции, протекающей при взаимодействии уксусной кислоты с P₂O₅. Назовите продукт.

71. Напишите уравнение реакции и назовите продукты взаимодействия пропионовой кислоты с PCl₅.

72. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:

NaOH

C H₃COOH + 3 CI₂ А В

73. Объясните влияние карбоксильной группы на подвижность α-водо-родного атома в радикале.

74. Напишите уравнение реакции получения α-хлорпропионовой кислоты.

75. Что образуется при декарбоксилировании щавелевой кислоты?

76. Напишите уравнение реакции акриловой кислоты с пятихлористым фосфором.

77. Приведите уравнение реакции акриловой кислоты с бромоводородом. Объясните механизм присоединения.

78. Получите адипиновую кислоту из соответствующего динитрила.

79. Приведите уравнение реакции каталитического гидрирования олеиновой кислоты.

80. Напишите уравнение реакции гидратации фумаровой кислоты. Назовите продукт.

81. Приведите структурные формулы цис- и транс-изомеров олеиновой кислоты. Назовите их.

82. Получите из бромянтарной кислоты фумаровую кислоту.

83. Получите из соответствующих соединений α-броммасляную кислоту.

84. Приведите уравнение реакции окисления пропеновой кислоты в мягких условиях (в водном растворе KMnO₄).

85. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений:

2 KCN 4 H₂O

C H₂=CH₂ + Cl₂ А В С

86. Напишите уравнение реакции бромирования непредельной кислоты:

СН₂ = СН – СН₂ – СООН

87. Напишите уравнение реакции присоединения хлора к кротоновой кислоте (бутен-2-овой).

88.Напишите уравнение реакции акриловой кислоты с хлороводородом.

89. Приведите структурную формулу вещества А в уравнении реакции:

KMnO₄ CH₂ – CH – CH₂ − COOH

А + H₂O | |

OH OH

90. Напишите для бензойной кислоты уравнения реакций: а) сульфирования; б) нитрования. Назовите продукты реакций.

91. Напишите формулы изомеров фталевых кислот. Назовите их.

92. Приведите уравнение реакции образования сложного эфира бензойной кислоты и этилового спирта.

93. Получите из бензойной кислоты м-бромбензойную кислоту.

94. Получите м-сульфобензойную кислоту.

95. Напишите уравнение реакции терефталевой кислоты с PCl₅.

96. Напишите уравнение реакции бензойной кислоты с PCl₅.

97. Получите диэтиловый эфир терефталевой кислоты.

98. Напишите уравнение реакции образования фталевого ангидрида.

99. Приведите уравнение реакции образования сложного эфира из терефталевой кислоты и этиленгликоля. Применение эфира.

100. Получите амид бензойной кислоты.