
- •Кафедра химии
- •Екатеринбург, 2012
- •Введение
- •Литература
- •Задание 1. Углеводороды, галогенопроизводные
- •Задание 2. Спирты и фенолы. Простые эфиры.
- •5 2. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений: уксусно-этиловый эфир этиловый спирт уксусный альдегид.
- •Задание 3. Альдегиды и кетоны
- •Задание 4. Карбоновые кислоты, сложные эфиры
- •Задание 5. Жиры, оксикислоты, альдегидо- и кетонокислоты
- •Задание 6. Углеводы
- •Задание 7. Азотсодержащие соединения
- •Оглавление
Задание 3. Альдегиды и кетоны
1. Напишите формулы: а) формальдегида; б) ацетальдегида; в) ацетона.
Назовите их по международной номенклатуре.
2. Напишите структурные формулы соединений: а) 2-метилпентаналь;
б) 3-метилбутанон-2.
3. Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава C4H8O. Назовите их по международной номенклатуре.
4. Выведите формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава C5H10O. Назовите их по рациональной номенклатуре.
5. Составьте формулы изомерных альдегидов состава С6Н12О. Назовите их по международной номенклатуре.
6. Напишите структурные формулы кетонов и назовите их по рациональной номенклатуре: а) гептанон-4; б) 2-метилгексанон-3.
7. Напишите формулы кетонов состава С6Н12О (6 изомеров) и назовите их по международной номенклатуре.
8. Напишите структурные формулы соединений: а) пропаналь; б) гексадиен-3,5-аль.
9. Приведите структурные формулы изомерных альдегидов состава С4Н8О и назовите их по международной номенклатуре.
10. Напишите структурные формулы масляного, изомасляного и валерианового альдегидов. Назовите их по международной номенклатуре.
11. Выведите формулы непредельных альдегидов и кетонов состава С4Н6О. Назовите их по международной номенклатуре.
12. Напишите формулы непредельных альдегидов и кетонов состава С5Н8О. Назовите их.
13. Напишите структурные формулы соединений: а) 2,4-диметил-пентанон-3; б) 3,3-диметилгексаналь.
14. Приведите схему промышленного способа получения формальдегида.
15.Объясните с помощью электронных представлений реакционную способность карбонильных соединений.
16. Приведите схему получения метилэтилкетона из углеводорода ацетиленового ряда по реакции Кучерова. Назовите кетон по международной номенклатуре.
17.Соль каких карбоновых кислот надо подвергнуть пиролизу, чтобы получить метилэтилкетон? Приведите уравнение реакции.
18. Напишите уравнение реакции получения метилпропилкетона из дигалогенопроизводного.
19. Получите изовалериановый альдегид из соответствующего спирта.
20. Напишите формулу акролеина. Укажите качественные реакции, с помощью которых можно доказать наличие в нем двойной углерод-углеродной связи.
21. Получите ацетон из уксусной кислоты (промежуточный продукт – ацетат кальция).
22. Напишите реакции для схемы превращений, назовите соединения:
Cl
| 2 NaOH HCN
С Н3 – С – СН3 A B
|
Сl
23. Укажите, из какой смешанной кальциевой соли при пиролизе можно получить пропаналь. Напишите уравнение реакции.
24. Какое соединение образуется при гидролизе 2-метил-1,1-дихлор-пропана? Напишите уравнение реакции.
25. Напишите реакции для схемы превращений и назовите соединения:
CuO, t NaHSO3
С H3 – CH – CH2 – OH А В
|
CH3
26. Какие карбонильные соединения получаются в результате окисления
а) бутанола-2; б) гексанола-1?
27. Окислением спиртов получите: а) 3-метилбутанон-2; б) 3-метил-бутаналь.
28. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений:
Нg2+, H2SO4 [О]
Н С ≡ СН + H2O A B
29. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
H2SO4 конц. H2O K2Cr2O7
C H3–CH–CH2–CH2–OH A B кетон
| t >150º
CH3
30. Из дигалогенопроизводного гидролизом получите альдегид или кетон: а) этаналь; б) пропанон. Напишите уравнения реакций.
31. Проведите щелочной гидролиз 2,2-дихлорбутана.
32. Напишите уравнение реакции пиролиза кальциевой соли масляной кислоты. Продукт назовите по международной номенклатуре.
33. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
H2O CuO, t
п ропилен Х кетон
34. Получите из бутина-1 кетон путем гидратации по Кучерову.
35. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза 1,1-дибром-3-ме-тилпентана.
36. Напишите уравнения реакций присоединения к масляному альдегиду: а) синильной кислоты; б) водорода.
37. Напишите уравнения реакций присоединения к пропанону: а) бисульфита натрия; б) водорода.
38. Чем отличаются альдегиды от кетонов? Напишите уравнения реакций окисления пропионового альдегида и диметилкетона.
39. Напишите уравнение реакции получения оксинитрила из бутанона.
40. Поясните механизм реакции присоединения по карбонильной группе на примере реакции этаналя с метиловым спиртом.
41. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
2 NaOH HCN
C H3 – CH – Cl А В
|
Cl
Назовите продукт реакции.
42. Приведите уравнение реакции масляного альдегида с PCl5.
43. Получите из ацетона монобромацетон.
44. Получите из уксусного альдегида хлоруксусный альдегид.
45. Приведите уравнение реакции 2-метилбутаналя с бромом. Назовите продукт реакции.
46. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
O H2 Na
С H3 – C А В
H
47. Напишите уравнение реакции окисления пентантанона-2.
48. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
CH3 – C ≡ CH кетон бисульфитное производное
49. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений:
H2 Na
к етон СН3 – СН – СН2 – СН3 Х
|
OH
50. Приведите уравнение реакции ацетальдегида с фенилгидразином.
51. Получите бисульфитное соединение 3-метилбутаналя.
52. Напишите уравнение реакции получения фенилгидразона пропионового альдегида.
53. Приведите уравнение реакции полимеризации муравьиного альдегида с образованием триоксиметилена.
54. Как реагирует бутанон с гидроксиламином? Назовите продукт реакции.
55. Напишите уравнение реакции уксусного альдегида с этиловым спиртом в присутствии минеральной кислоты. Назовите продукт реакции.
56. Получите фенилгидразон пропанона.
57. Приведите схему восстановления этилпропилкетона.
58. Напишите уравнение реакции получения оксима бутанона.
59. Получите оксим метилпропилкетона.
60. Напишите уравнения реакций хлора а) с пропионовым альдегидом; б) с бутаноном.
61. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропионового альдегида.
62. Какой продукт образуется при взаимодействии гидроксиламина NH2OH и метилэтилкетона? Напишите уравнение реакции.
63.Определите строение соединения состава С3Н6О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя оксим, а при гидрировании превращается в изопропиловый спирт. Напишите уравнения реакций.
64. Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования а) масляного альдегида; б) ацетона.
65. Из каких альдегидов или кетонов при восстановлении могут быть получены спирты: а) бутанол-1; б) пентанол-2?
66. Приведите структурную формулу соединения С4Н8О, при восстановлении которого образуется первичный изобутиловый спирт.
67. Определите строение соединения состава С4Н8О, если известно, что при нагревании с гидроксидом меди образуется осадок кирпично-красного цвета. Напишите уравнение реакции.
68. Напишите уравнение реакции фенилгидразина с ацетоном.
69. Какие продукты образуются при взаимодействия пятихлористого фосфора и бутанона? Напишите уравнение реакции.
70. Напишите структурную формулу соединения состава С4Н8О, если известно, что оно не дает реакции серебряного зеркала.
71. Приведите уравнение реакции окисления пропионового альдегида аммиачным раствором оксида серебра.
72. Какие продукты образуются при окисления диэтилкетона? Напишите уравнение реакции.
73. Приведите уравнение реакции окисления 2-метилбутаналя аммиачным раствором оксида серебра.
74. Приведите уравнения реакций для схемы превращений:
О Cl2 NaOH
С Н3 – С А В
Н
75. Напишите уравнение реакции окисления дипропилкетона.
76. Приведите уравнение реакции гидроксида меди с бутаналем.
77. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
О Н2 Na
С Н3 – СН2 – С А В
Н
78. Приведите уравнение реакции бутанона с синильной кислотой.
79. Получите изовалериановую кислоту из соответствующего альдегида.
80. Что такое формалин? Применение формалина.
81. Реакции полимеризации формальдегида. Назовите продукты реакций.
82. Приведите уравнение реакции восстановления бензальдегида водородом.
83. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
О
С Н2 Na
Н A B
84. Приведите уравнение реакции бензойного альдегида с концентрированной азотной кислотой.
85. Напишите уравнение реакции сульфирования бензальдегида.
86. Напишите уравнение реакции получения м-бромбензальдегида.
87. Получите оксим бензойного альдегида.
88. Получите оксинитрил бензойного альдегида.
89. Приведите уравнение реакции бензальдегида с пятихлористым фосфором.
90. Напишите уравнение реакции бромирования бензальдегида.
91. Получите бензальдегид из бензилового спирта.
92. Приведите схему взаимодействия бензойного альдегида с метиловым спиртом. Назовите продукт.
93. Какие продукты образуются в результате реакции самоокисления-самовосстановления бензальдегида в щелочной среде? Напишите уравнение реакции.
94. Получите бензальдегид из дигалогенопроизводного путем гидролиза в щелочной среде.
95. Напишите уравнения реакций для схемы превращений:
CH−Cl
2
H2O
[O]
| A B
Cl
96. Получите бензиловый спирт из бензальдегида.
97. Из бензальдегида получите м-сульфобензальдегид.
98. Применение бензойного альдегида.
99. Методы получения ароматических альдегидов. Приведите упавнения реакций.
100. Что представляет собой белый осадок, образующийся при хранении формалина? Какой процесс при этом происходит?