Введение
Данные указания составлены в соответствии с программой курса органической химии и Государственным образовательным стандартом для дисциплины «Органическая химия» направлений подготовки 111801 «Ветеринария», 111100 «Зоотехния», 110900 «Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции», 110400 «Агрономия», 110500 «Садоводство», 100800 «Товароведение». Задания для самостоятельной работы охватывают все основные разделы курса.
Выполнение домашних заданий при изучении курса органической химии способствует прочному усвоению и закреплению теоретического материала, поэтому является обязательным для всех студентов. По органической химии студенту следует выполнить семь домашних работ, вариант заданий которых указывается преподавателем (см. таблицу вариантов). Например, для варианта 25 номера вопросов всех семи домашних заданий находятся на пересечении строки 2 по горизонтали со столбцом 5 по вертикали. Вопросы переписываются полностью в тетрадь. Уравнения реакций следует приводить с изображением структурных формул, продукты реакций называть. Прежде чем приступать к выполнению задания, следует ознакомиться с материалом соответствующего раздела по учебнику и конспекту лекций.
Литература
И. И. Грандберг. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008
А. П. Писаренко, З. Я. Хавин. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1985
А. А. Артеменко. Органическая химия. М.: Высшая школа. 2005
4. Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа, 2003
В. Н. Заплишный. Органическая химия. Учебник для сельскохозяйственных вузов. ГУП. – печатный двор Кубани. 1999
Задание 1. Углеводороды, галогенопроизводные
1. Изложите основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.
2. Приведите формулы изомеров углеводорода нонана с семью атомами углерода в главной цепи и назовите их по международной номенклатуре.
3. Приведите формулы всех изомеров углеводорода октана с шестью атомами углерода в главной цепи. Подчеркните первичные атомы углерода.
4. Назовите по международной номенклатуре углеводород строения
CH3 − CH2 − CH − CH2 − CH − CH3
| |
CH2−CH3 CH3
Подчеркните вторичные атомы углерода.
5. Напишите уравнение реакции металлического натрия с двумя молекулами 1-хлорбутана. Назовите продукт реакции.
6. Получите по реакции Вюрца а) бутан; б) 2,3-диметилбутан.
7. Напишите уравнение реакции металлического натрия с двумя молекулами 2-хлорбутана. Назовите продукт реакции.
8. Приведите формулы всех изомеров углеводорода состава C5H10 и назовите их по международной номенклатуре.
9. Получите из ацетилена метилвиниловый эфир.
10. Получите из ацетилена винилацетат.
11. Получите из ацетилена ацетиленид серебра.
12. Пойдет ли реакция, если нет, то почему:
CH3
− C
≡ C
− CH3
+ Ag2O
?
13. Напишите уравнение реакции пентена-1 с хлороводородом.
14. Напишите уравнение реакции пентена-2 с хлороводородом.
15. Сформулируйте правило В. В. Марковникова. Приведите уравнение реакции гексена-1 с бромоводородом.
16. Приведите уравнение реакции воды с бутином-2.
17. Какие виды изомерии характерны для алкинов? Приведите формулы всех изомеров углеводорода состава C5H8.
18. Какие виды изомерии характерны для алкенов? Приведите формулы всех изомеров углеводорода состава C4H8. Назовите их.
19. Приведите уравнение реакции получения ацетиленида меди.
20. Получите из ацетилена уксусный альдегид.
21. Какие продукты образуются при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 2-иодпропана?
22. Приведите уравнения реакций 3-метилпентина-1 с а) водой; б) с аммиачным раствором оксида серебра.
23. Приведите уравнения реакций:
HC ≡ CH + HC ≡ CH димер димер + H2O ?
24. Приведите уравнение реакции дегидрирования а) этана; б) 2-метилбутана.
25. Напишите формулы углеводородов: а) 4,4-диметилпентин-2; б) 2,2,5,5-тетраметилгексин-3.
26. Какие хлорпроизводные могут быть получены замещением одного атома водорода на хлор а) в пропане; б) в 2-метилбутане?
27. Приведите формулы всех изомеров пентана. Обозначьте в них третичные и четвертичные атомы углерода.
28. Перечислите химические свойства непредельных углеводородов ряда этилена. Приведите примеры реакций.
29. Перечислите химические свойства непредельных углеводородов ряда ацетилена. Приведите примеры реакций.
30. Опишите механизм реакции хлорирования этана.
31. Чем объясняется непрочность π-связи в непредельных углеводородах? Ответ дайте на основании электронного строения.
32. Назовите по международной номенклатуре углеводород строения
CH3 − CH − CH2 − C ≡ CH
|
C2H5
33. Напишите формулу диметилпропилметана и назовите его по международной номенклатуре.
34. Приведите схему получения ацетилена из соответствующего дигалогенопроизводного. Укажите реагент, в присутствии которого осуществляется реакция.
35. Приведите уравнение реакции окисления пропена в водном растворе KMnO4 (реакция Вагнера). Назовите продукт реакции.
36. Назовите типы гибридизации орбиталей атома углерода и соответствующие им валентные углы.
37. Какое из двух соединений –
CH3 − CH = CH − CH3 или CH3 − CH2 − CH2 − CH3
окисляется раствором перманганата калия? Приведите уравнение реакции, назовите все соединения.
38. Приведите примеры качественных реакций на двойную связь. Напишите уравнения реакций.
39. Напишите уравнение реакции Кучерова для 3,3-диметилбутина-1. Назовите образующееся соединение.
40. Приведите классификацию диенов по взаимному расположению кратных связей. Напишите формулы всех изомеров диенового углеводорода состава C5H8.
41. Что такое каучук? Приведите схему полимеризации изопрена.
42. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии брома с 2-метилбутадиеном-1,3?
43. Объясните механизм 1,4-присоединения брома к бутадиену-1,3.
44. Приведите уравнение реакции гексадиена-1,3 с бромоводородом.
45. Получите хлоропрен из ацетилена (через винилацетилен).
46. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии хлора с 2,3-диметилбутадиеном-1,3?
47. Приведите схему получения бутадиена-1,3 из этилового спирта.
48. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии дивинила с бромоводородом?
49. Составьте структурную формулу гексадиен-1,3-ин-5.
50. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии хлороводорода с 2-метилбутадиеном-1,3?
51. Приведите схему полимеризации хлоропрена.
52. Приведите схемы технических способов получения дивинила и хлоропрена.
53. Получите хлоропреновый каучук из метана и неорганических реагентов.
54. Изомерия двузамещенных бензолов. Приведите формулы ароматических изомеров состава C6H4Br2.
55. Изомерия ароматических углеводородов. Напишите структурные формулы орто-диметилбензола и пара-метилэтилбензола.
56. Приведите уравнения реакций нитрования и сульфирования бензола.
57. Получите из бензола: а) дисульфобензол; б) нитробензол.
58. Получите из бензола: а) динитробензол; б) сульфобензол.
59. Получите из толуола бензойную кислоту.
60. Получите из толуола: а) орто-бромтолуол; б) орто-нитротолуол.
61. Объясните отсутствие изомеров у однозамещенных бензолов.
62. Почему однозамещенные нафталины, в отличие от однозамещенных бензолов, имеют ароматические изомеры?
63. Что понимают под ароматическим характером бензола?
64. Какое влияние оказывают заместители I рода на характер протекания реакций электрофильного замещения водорода в бензольном кольце?
65. Приведите уравнения реакций гидрирования бензола и нафталина.
66. Введите нитрогруппу в а) бромбензол; б) нитробензол.
67. Получите циклогексан из бензола.
68. Получите из бензола мета-хлорнитробензол.
69. Объясните механизм реакции электрофильного замещения водорода в бензольном ядре.
70. Приведите уравнения реакций нитрования бензола и толуола. Назовите продукты реакций.
71. Приведите уравнение реакции присоединения хлора к бензолу. Укажите условия протекания реакции.
72. Получите из бензола орто-бромнитробензол и пара-бромнитробензол.
73. Получите из бензола мета-бромнитробензол.
74. Приведите уравнение реакции гидрирования бензола. Укажите условия протекания реакции.
75. Электронное строение бензола.
76. Приведите схему и объясните механизм взаимодействия бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия.
77. Приведите уравнение реакции и объясните механизм нитрования бензола.
78. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений:
CH3
CH3
CH3
SO3H SO3Na
79. Какие из углеводородов – этилбензол, винилбензол, метилацетилен – обесцвечивают бромную воду? Приведите уравнения реакций.
80. Дайте определение электронодонорным и электроноакцепторным заместителям. Приведите примеры.
81. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений:
H2SO4 H2SO4 2 NaOH
A
B C
82. Какие продукты образуются при окислении нафталина?
83. Получите из нафталина: а) α-сульфонафталин; б) β-сульфонафталин.
84. Приведите уравнения трех реакций, доказывающих ароматический характер нафталина.
85. Приведите уравнения реакции гидрирования нафталина: а) двумя молекулами водорода; б) пятью молекулами водорода. Укажите условия реакции.
86. Приведите формулы: а) α-изопропилнафталина; б) β-изобутилнафта-лина.
87. Получите из галогенопроизводного: а) пропен; б) пропанол-1.
88. Получите из галогенопроизводного: а) пропанол-2; б) уксусный альдегид.
89. Получите из галогенопроизводного: а) этиламин; б) этиловый спирт.
90. Назовите по международной номенклатуре:
Cl
|
а) СH3 − C − CH3 б) CH2 − CH − CH3
| | |
Cl Cl Cl
91. Назовите по международной номенклатуре:
Br Br CH3
а)
б)
Br
92. Назовите соединения по международной номенклатуре и укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеноалканам: CH3
|
а) СH3 − CH − CH3 б) CH2 − CH2 − CH2 − CH3 в) CH3 − C − CH3
| | |
Cl Cl I
93. Приведите формулы всех изомеров дигалогенопроизводного состава C4H8Br2 и назовите их.
94. Составьте структурные формулы: а) 3-хлорбутина-1; б) 3-метил-1,4-дихлорбутена-1.
95. Приведите уравнение реакции 2-иодпропана с водным раствором щелочи.
96. Получите 2,2-дихлорбутан из соответствующего ненасыщенного углеводорода.
97. Напишите уравнения реакций для следующей цепочки превращений:
C H3 − CH2 − CH2 − I CH3 − CH = CH2 CH3 − CH − CH2
| |
OH OH
98. Приведите уравнение реакции гидролиза хлорметана в присутствии щелочи.
99. Приведите уравнение реакции хлорирования метана. Укажите механизм реакции.
100. Приведите уравнение реакции гидролиза 1,1-дихлорбутана. Назовите продукт реакции.