32) Похідні фурану. Нітрофурал, фуросимід.

Фуран (I) – 5-членний гетероцикл з одним атомом оксигену.У медичній практиці застосовуються похідні нітрофурану , серед яких виділяється група синтетичних похідних 5-нітрофурфуролу

O

O2N O C-H O2N O CH=N-R O2N O

5-нітрофурфуролу загальної формули нітрофуран

У медичній практиці застосовуються похідні нітрофурану (II), серед яких виділяється група синтетичних похідних 5-нітрофурфуролу (III) загальної формули:

Нітрофурал (Nitrofuralum) (дфу) Фурацилін (Furacilinum)

Похідні фурану основа для одержання нітрофуранусировина фурфурол знах в коренях кукурудзи, коробочках бавовни, відходи деревини, соняшникове насіння.

Добування фурфуролу: O O

O H C-CH3 HNO3 H C-CH3 H2O

C-H + ( CH3CO)2→ C- C-CH3 C-C-CH3 + H2SO4

О оцтовий O O O O

фурфурол альдегід діабет фурфурол діабет-5-нітрофурфурол

O

O2N O C-H

5-нфтрофурфурол

Добування нітрофуролу:

H O H O

O + N2-N-N-NH2→ C=N2-N-N-NH2 +H2O

O2N O C-H семикарбазид O2N O H

Нітрофурол

О+Р: Крист. порошок жовтого або коричнювато-жовтого кольору. ДМР у воді у присутності натрію хлориду розчинність збільшується, МР у спирті, ПНР в ефірі, ДР у розчинах лугів.

ФРІ: 1) ЗNaOH

H O

C=N2-N-N-NH2 + 2NaOH→ C=O +NH2-NH2↑+NH3↑+

O2N O H O2N O H +H2O

Утв червоно-оранджеве заб.

2\ при розчинені субстанції в диметилформіаті при додаванні спиртового р-ну KOH утв фіолетове заб.

3\ домішка семикарбазиду, для його виявлення визнач реч.. збовтують з водою і фільтрують. У фільтраті при додаванні р-ву Фелінга семикарбазид проявляє свої відновні в-ті. Протягом години не повинен випасти червоний осад Cu2O р-н має бути темно-зеленого к-ру.

КВ: йодометрія в лужному середовищі.( зворотнє тирування). Тир- 0,1 н р-н І2 і Na2S2O3, інд-крохмаль, т екв- синє.

H O

C=N2-N-N-NH2 +I2+ 2NaOH→ C=O +N2+2NaI+Na2CO3+NH3+

O2N O H O2N O H +H2O

2NaOH+I2→NaI+NaOI +H2O; NaI+NaOI+H2SO4→Na2SO4+I2+H2O

Na2S2O3+I2→2NaI+Na2S4O6

W= (V(I2)-V Na(2S2O3))*K*T*100

A

Зберігання. У добре закупорених склянках із темного скла, у прохолодному захищеному від світла місці.

Застосування. Антибактерійний засіб, який діє на різноманітні грампозитивні та грамнегативні мікроорганізми. Зовнішньо для лікування та попередження гнійно-запальних процесів та внутрішньо для лікування бактерійної дизентерії.