Контрольные вопросы:

1.Что такое белки.

2.В чем отличие протеинов от протеидов?

3.Что называется первичной структурой белковых молекул?

4.Какую роль играют водородные связи в строении белковых молекул?

5.Что называется третичной структурой белковых молекул, и за счет каких связей она поддерживается?

6.Физические свойства белков.

7.Что такое высаливание белков? Какие вещества вызывают этот процесс?

36

Выполнение работы:

Опыт 1. Биуретовая реакция белков

Реактивы: белки (растворы), сульфат меди (раствор), едкий натр (раствор).

В пробирке к 1-2 мл раствора белка добавляют равный объем концентрированного раствора щелочи и затем каплю (не больше!) раствора сульфата меди. Жидкость окрашивается в ярко-фиолетовый цвет, который заметен даже в окрашенной водной вытяжке из мяса.

Биуретовая реакция обнаруживает наличие в молекуле белка пептидных групп -СО-NН-.

Опыт 2. Ксантопротеиновая реакция белков

Реактивы: белки, азотная кислота (концентрированная), аммиак (концентрированный).

В пробирке к 1 мл раствора белка добавляют 0,2-0,3 мл концентрированной азотной кислоты, появляется белый осадок или раствор мутнеет. Затем нагревают смесь на спиртовке до кипения и кипятят ее 1-2 минуты, при этом раствор и осадок окрашивается в ярко-желтый цвет. При кипячении осадок может частично или полностью раствориться в результате гидролиза, но характерная желтая окраска раствора сохраняется. Охладив смесь, осторожно, по каплям, добавляют к кислой жидкости избыток (1-2 мл) концентрированного раствора щелочи. Выпадает осадок кислотного альбумина, образующий с избытком щелочи ярко-оранжевый раствор.

Ксантопротеиновая реакция обнаруживает в белке наличие одиночных или конденсированных ароматических ядер.

Опыт 3. Осаждение белков кипячением

Реактивы: 1% раствор уксусной кислоты, 10% раствор уксусной кислоты, насыщенный раствор NaCl, раствор гидроксида натрия.

Налейте в 5 пробирок по 2 мл раствора белка. Во вторую пробирку добавьте 1 каплю 1% раствора уксусной кислоты и нагреть. В третью добавьте около 0,5 мл 10% раствора уксусной кислоты, в четвертую – 0,5 мл 10% раствора NaCl, а в пятую добавьте около 0,5 мл раствора гидроксида

натрия. Все пробирки нагрейте до кипения. Отметьте, в каких пробирках появился осадок. Интенсивность образования осадка отмечается количеством плюсов (от одного до трех).

21

Последняя реакция протекает не по правилу В. В. Марковникова, что связано со сдвигом электронной плотности в карбонильной группе.

5)К межмолекулярным реакциям относятся реакции полимеризации, альдольной и кротоновой конденсации, которые более характерны для альдегидов, чем для кетонов:

а)Полимеризация

фенол формальдегид ароматический фенолформальдегидная

спирт смола

б)Альдольная и кротоновая конденсация

Способы получения альдегидов и кетонов

а) дегидрирование (окисление) спиртов

Альдегиды и кетоны также могут быть получены действием воды на дигалогенпроизводные в присутствии щелочей.

Из ацетиленовых углеводородов, присоединением воды (реакция Кучерова) можно также получить карбонильные соединения. Из ацетилена можно получить альдегид, а из его гомологов – кетоны (cм. л/р №1).

В промышленности значительные количества альдегидов получают присоединением оксида углерода (II) и водорода к углеводородам ряда этилена:

22

Область применения альдегидов достаточно обширна. Их используют не только для получения различных полимеров (пластмасс, капрона и т. д.), растворителей, но и в пищевой промышленности для ароматизации различных продуктов.

Сложные эфиры являются производными спиртов и карбоновых кислот. Их можно рассматривать как продукт замещения гидроксильного водорода в спирте на радикал кислоты (ацил) , или как продукт замещения гидроксила в карбоксильной группе кислоты на остаток спирта –OR’:

Сложные эфиры в отличие от простых подвергаются гидролизу (омылению) под действием минеральных кислот и щелочей:

Получают сложные эфиры реакцией этерификации, при этом, чтобы количество получающегося эфира было максимально, нужно брать в избытке одно из реагирующих веществ (которое доступнее):

Другие способы получения сложных эфиров:

-из солей карбоновых кислот (при этом достигается хороший выход эфира)

35

действии солей тяжелых металлов (Fe, Pb, Hg и др.), концентрированных кислот, щелочей, нагревании происходит денатурация.

8)Белковая молекула полярна и обладает оптической активностью.

9)Большинство белков обладают амфотерными свойствами.

10)Белки подвергаются гидролизу до аминокислот и для них характерны цветные реакции (биуретовая, ксантопротеиновая и реакция с ацетатом свинца).

11)По форме молекул белки подразделяют на:

а)фибрилярные (волокнистые) – фиброин шелка, керотин шерсти и др.;

б)глобулярные (округлые) – альбумины, глобулины и др.

Белковые вещества широко используют в производстве продовольственных и промышленных товаров, в кожевенной и текстильной

промышленности, а также для изготовления пластмасс (галит) и в фотопромышленности.

12) По физико-химическим свойствам, на основании реакции гидролиза, белки делят на простые – протеины и сложные – протеиды, которые состоят из белкового и небелкового вещества (простатическая группа):

Цель работы: Изучение физических и химических свойств белка яйца.

Приборы и реактивы: пробирки, пипетки, спиртовки, раствор белка (свежеприготовленный), концентрированный и 10% растворы щелочи, 5% раствор сульфата меди, концентрированная азотная кислота, 1% и 10% растворы уксусной кислоты, кристаллы и насыщенный раствор хлорида натрия, этиловый спирт, дистиллированная вода.

34

дисульфидный мостик (-S-S-), гидроксильной группой - сложноэфирный мостик а между карбоксильной группой и аминогруппой может

возникнуть солевой мостик Для третичной структуры характерны и водородные связи. Третичная структура белка во многом обуславливает специфическую биологическую активность. Белковые макромолекулы соединяются в относительно крупные агрегаты. Подобные полимерные образования белков, где мономерами являются макромолекулы белка, называются четвертичными структурами. Более компактная структура молекулы образует субъединицу (третичная и четвертичная структуры), которая определяет основные физико-химические свойства белка.

1)Белки не плавятся и не переходят в парообразное состояние. При высокой температуре они денатурируются, а при дальнейшем нагревании разлагаются.

2)Некоторые белки растворимы в чистом виде, другие – только в присутствии кислот, щелочей или солей. Почти все белки не растворимы в спирте.

3)Для белков типично коллоидное состояние, кристаллы они образуют с большим трудом.

4)Устойчивость коллоидных растворов белков определяются зарядом молекулы и её гидратной оболочкой, которую можно разрушить путем её отнятия спиртом, ацетоном и др. Без гидратной оболочки все нативные свойства молекулы сохраняются.

5)Молекула может иметь избыточный отрицательный или положительный заряд.

6)Белковая молекула в организме может находиться только в водной среде, взаимодействуя с ней, т.к. гидрофильные (“любящие воду”) молекулы находятся снаружи, а гидрофобные (“не любящие воду”) – внутри.

7)Для белков характерны реакции, в результате которых выпадает осадок. В одних случаях полученный осадок при избытке воды вновь растворяется – это высаливание, а в других случаях происходит необратимое свертывание белков, т.е. денатурация.

Белки с солями легких металлов и аммония (NaCl, MgSO₄, ZnSO₄, (NH₄)₂SO₄ и др.) образуют осадок, который можно опять растворить. Но при

23

-из галогенангидридов кислот

-из ангидридов кислот (хороший выход эфира)

Применяются сложные эфиры в качестве растворителей, в пищевой промышленности, в медицине, машинно- и приборостроении и др.

Жиры – это смеси сложных эфиров, образованных высшими жирными карбоновыми кислотами (ВЖК) и трехатомным спиртом глицерином, т. е. смеси глицеридов высших кислот. Жиры могут быть природными (животные и растительные) и полученные синтетическим путем. Кислоты могут входить в состав жиров в виде смешанных триглицеридов, т. е. таких, которые содержат остатки двух или трех разных кислот, занимающих различное положение при углеродных атомах молекулы глицерина:

Жиры практически нерастворимы в воде, но очень хорошо растворимы в спирте, эфире и других органических растворителях.

Жиры, содержащие остатки предельных кислот – это твердые или мазеобразные вещества; жиры, в которых содержатся остатки непредельных кислот – жидкости.

Жидкие эфиры и масла при каталитическом присоединении водорода по месту двойных связей, входящих в их состав непредельных кислот, могут быть превращены в твердые жиры. Этот метод называют гидрогенизацией

24

(отверждением) жиров (С.А. Фокин, 1909 г.). Полученный таким методом жир, называется саломаслом, применяемый для изготовления маргарина и в мыловарении.

Как и сложные эфиры жиры подвергаются гидролизу (омылению):

При гидролизе в присутствии едких щелочей и нагревании получают глицерин и мыло (смесь солей ВЖК)

Цель работы: изучение физических и химических свойств альдегидов, кетонов, сложных эфиров и жиров.

Приборы и реактивы: пробирки, пинцет, скальпель, водяная баня, спиртовки, пробиркодержатели, выпарительные чашки, стеклянные палочки, этиловый спирт (ректификат), бутиловый спирт, изоамиловый спирт, гидроксид натрия (NaOH) концентрированный и раствор, аммиак (водный раствор), серная кислота (H₂SO₄) концентрированный и раствор, раствор формальдегида (CH₂O), раствор нитрата серебра (AgNO₃), 2% раствор нитропруссида натрия , ацетон (C₃H₆O), концентрированная уксусная кислота, хлорид натрия (NaCl) насыщенный раствор, дистиллированная вода, подсолнечное масло, коровье масло, сало.

33

7.Какие химические реакции характерны для оксикарбонильной формы моносахаридов?

8.Какие химические реакции характерны для полуацетальной формы моносахаридов?

9.Что такое брожение моносахаридов (примеры)?

10.Какие вещества называются дисахаридами? Как они классифицируются?

11.Что такое невосстанавливающиеся дисахариды, их гидролиз. Примеры.

12.Что такое полисахариды? Примеры.

13.Химические свойства крахмала.

14.В чем отличие целлюлозы от крахмала?

15.Как протекает гидролиз крахмала?

16.Как протекает гидролиз целлюлозы?

17.Напишите уравнения реакций получения из целлюлозы ацетатного шелка.

18.Напишите уравнения реакций получения из целлюлозы вискозного шелка.