Тема 6. Галогенопроизводные углеводородов.

Познакомьтесь с классификацией, номенклатурой и изомерией галогеналканов. Разберитесь, в чем отличие первичных, вторичных и третичных галогеналканов. Рассмотрите физическое и химические свойства галогеналканов. Среди химических свойств обратите внимание на реакции с йодистым водородом, водой, щелочами, аммиаком, алкоголятами, щелочными металлами (синтез Вюрца), использование галогеналканов в качестве алкилирующих средств (полупродукты) в органическом синтезе. Рассмотрите ситетические способы получения алканов из предельных и непредельных углеводородов и спиртов. Изучите использование галогеналканов как хладоагентов для сохранения продовольственных товаров (дихлордифторметан - фреон) и как растворителей.

Рассмотрите галогенпроизводные непредельных углеводородов. Обратите внимание на зависимость реакционной способности атома галогена от его положения по отношению к двойной связи и практическое использование данного класса соединений.

Изучите получение галогенпроизводных с галогеном в ароматическом ядре и в боковой цепи. Выявите химические особенности галогенаренов в зависимости от положения галогена. Рассмотрите применение галогенпроизводных. Обратите внимание на хлорбензол, понятие об инсектицидах, значение этих веществ. Разберите в качестве примеров дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ) и гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Тема 7. Гидроксисоединения.

Приступая к изучению данной темы первоначально рассмотрите предельные одноатомные спирты. Обратите внимание на гомологический ряд, общую формулу состава. Рассмотрите возможные виды изомерии данного класса соединений, классификацию алканолов. Внимательно изучите номенклатуру спиртов, физические свойства. Обратите внимание на химические свойства, уделяя особое внимание реакциям со щелочными металлами (образование и свойства алкоголятов), с галогенидами фосфора (замещение гидроксила галогеном), окисления первичных, вторичных и третичных спиртов, взаимодействию спиртов с органическими и неорганическими кислотами (образование сложных эфиров). Уделите внимание изучению алкилсерных кислот: образованию их из спиртов и непредельных углеводородов; превращения при нагревании, при действии воды и спиртов. Проанализируйте реакции дегидратации спиртов: внутримолекулярное и межмолекулярное отнятие воды (образование этиленовых углеводородов и простых эфиров). Изучите общие способы получения одноатомных спиртов; гидролиз галогеналкилов, гидратация этиленовых углеводородов, восстановление альдегидов и кетонов. Из представителей алканолов ознакомьтесь с метиловым и этиловым спиртами; способами их технического получения. Рассмотрите роль ферментов при получении спирта брожением. Обратите внимание на пропиловый и бутиловый спирты, сивушные масла, высшие спирты. Разберите токсичность метилового спирта, применение этилового (винного) спирта. Что такое денатурированный спирт? Выясните способы получения этилового спирта из не пищевого сырья; народнохозяйственное значение решения этой проблемы.

Изучая непредельные спирты обратите внимание на неустойчивость винилового спирта и других подобных ему спиртов, превращение их в карбонильные соединения.

Рассматривая двухатомные спирты изучите присущую им изомерию, номенклатуру, физические и химические особенности по сравнению с одноатомными спиртами. Из представителей этого класса соединений обратите внимание на этиленгликоль; его применение в качестве растворителя, антифриза, для получения синтетического полиэфирного волокна (лавсан, терилен). Рассмотрите трехатомные спирты. Набольший интерес среди них для вас, как технологов общественного питания, представляет глицерин; его получение из жиров и путем синтеза, физические и химические свойства. Из химических превращения внимательно изучите образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами (глицеридов); образование глицератов; разложение глицерина при нагревании. Рассмотрите области его применения.

Познакомьтесь с понятием о спиртах высшей атомности. Особой внимание обратите на пентиты (ксилит) и гекситы (сорбит), их использование в качестве заменителей сахара.

При изучении такого класса органических соединений, как простые эфиры следует изучить их строение, изомерию, номенклатуру, физические и химические свойства. Проанализируйте причину инертности данного класса органических соединений. Рассмотрите получение их: действием водоотнимающих средств на спирты и взаимодействием галогенопроизводных с алкоголятами. При изучении представителей простых эфиров обратите внимание на диэтиловый эфир; его получение; применение в качестве растворителя жиров и масел.

Рассмотрите фенолы и ароматические спирты. Изучите изомерию и номенклатуру фенолов и нафтолов. Изучите способы выделения фенолов из каменноугольной смолы, синтетические способы получения фенолов из галогенпроизводных и сульфокислот. Дайте химическую характеристику фенолов, сравните их со спиртами. Рассмотрите образование фенолятов, ацилирование (образование сложных эфиров), алкилирование фенолов. Проанализируйте влияние фенольного гидроксила на течение реакций замещения в бензольном ядре (галогенирование, нитрование, сульфирование). Изучите окисление фенолов. Рассмотрите реакцию поликонденсации фенолов с альдегидами, получение фенолформальдегидных смол. Выявите использование фенол (карболовая кислота) и крезолов как антисептиков, применение фенолов и нафтолов. Рассмотрите многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, бензиловый спирт и другие ароматические спирты.