Тема 14. Нитросоединения.

Изучите общую формулу данного ряда органических соединений, строение нитрогруппы, изомерию, классификацию и номенклатуру. Рассмотрите получение нитросоединений нитрованием углеводородов в газовой фазе, получением из галогенпроизводных. Остановитесь на физических и химических свойствах, среди которых выделите действие щелочей на первичные, вторичные и третичные нитросоединения.

При работе над ароматическими нитросоединениями проанализируйте их получение, свойства и техническое использование; восстановление в ароматические амины (реакция Зинина).

Тема 15. Амины

Рассмотрите значение аминов как продуктов распада белков, их образование при порче мясных и рыбных продуктов. Остановитесь на строении, изомерии, номенклатуре. Изучите физические и химические свойства: свойства аминов как оснований (образование с кислотами солей замещенного аммония, разложение этих солей при действии щелочи), ацилирование и алкилирование аминов. Проанализируйте различия в реакциях первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой, отличие аминов от амидов кислот. Разберите способы получение аминов из галогеналкилов (реакция Гофмана) и особенности отдельных представителей: метиламин, диметиламин, триметиламин, диамин (птомаины). Дайте понятие об аминоспиртах.

При изучении ароматических аминов рассмотрите их строение, классификацию, изомерию и номенклатуру. Рассматривая химические свойства ароматических аминов как оснований, сравните их с аминами жирного ряда, зависимость основности ароматических аминов от количества ароматических радикалов, реакции ароматических аминов за счет аминогруппы; образование солей, ацилирование, алкилирование, взаимодействие с азотистой кислотой. Выявите влияние аминогруппы на протекание реакции замещения в ароматическом ядре (галогенирование, нитрование, сульфирование). Разберите способы получения первичных аминов по реакции Зинина, значение этой реакции для производства синтетических красителей. Остановитесь на важнейших представителях ароматических аминов:

- анилине, толуидине, диметиланилине, ароматических диаминах,

- сульфаниловых кислотах и сульфаниламидах;

- аминофенолах,

- аминобензойных кислотах: фенилаланине и п-оксифенилаланине (тирозине).

Рассмотрите диазосоединения: соли, их структуру, диазогидраты, взаимопревращения этих соединений. Изучите азосочетание солей диазония с выделением азота, разложение в растворах с образованием фенолов, галогенпроизводных и нитрилов ароматических кислот, получение ароматических солей диазония при действии азотистой кислоты на первичные амины (реакция диазотирования), условия проведения реакции. Разберите азосоединения, их строение, отличие от диазосоединений, использование в качестве красителей.

Тема 16. Элементы биоорганической химии: протеиногенные аминокислоты, пептиды, белки.

При изучении данного класса органических соединений обратите внимание на строение и изомерию, классификацию и номенклатуру, характеристику природных -аминокислот, входящих в состав белков, общую формулу, строение, стерическую принадлежность.

Рассмотрите Физические и химические свойства аминокислот: их амфотерность (образование внутренних солей аминокислот (биполярные ионы) и их превращение в кислой и щелочной среде), реакцию аминокислот за счет аминогруппы и карбоксила, превращения при нагревании аминокислот с различными взаимными рас положениями карбоксила и аминогруппы (лактамы и дикетопиперазины). Акцентируйте внимание на пептидах и полипептидах, схемах их образования и гидролиза, пептидной связи и номенклатуре пептидов.

Разберите получение аминокислот: при гидролизе белков, понятие о методике синтеза (действие аммиака на галогенозамещенные кислоты, оксинитрильный синтез, микробиологический синтез).

Дайте общую характеристику белков как высокомолекулярных полипептидов. Выявите их биологическое значение. Рассмотрите представления о составе и строении белков (понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белка, причины их стабилизации). Выясните сущеествующие виды классификации белковых веществ: протеины (собственно белки) и протеиды.

Более подробно остановитесь на свойствах белков: их гидролизе (выявите продукты полного и частичного гидролиза (пептоны, пептиды, -аминокислоты)), амфотерности (дайте понятие изоэлектрической точки), реакции осаждения, денатурации, цветных реакциях на белки: биуретовой реакция на пептидные связи, ксантопротеиновой реакция, сульфогидрильной и др.

Охарактеризуйте проблему синтеза белков (химический и микробиологический синтез), пути получения синтетических продуктов.

Рассмотрите синтетические аналоги белков - полиамидные смолы. Дайте понятие о поликонденсационных смолах - капрон, анил, нейлон, их значение.