Тема 11. Элементы биоорганической химии: липиды

Дайте общую характеристику и рассмотрите классификацию липидов, выделяя простые и сложные (фосфолипиды и сфинголипиды), диольные и орнитинолипиды. Проанализируйте их строение и свойства. Рассмотрите стероиды: холестерин и его биологическую роль.

Особое внимание обратите на жиры и масла. Изучите их состав и строение. Рассмотрите: твердые и жидкие жиры; животные жиры и растительные масла; высыхающие и невысыхающие масла. Рассмотрите: реакции, характеризующие непредельность жиров (действие перманганата, растворов брома и йода); гидрогенизацию жиров (промышленное значение этого процесса, получение саломаса и маргарина); два способа расщепления жиров - гидролиз и омыление. Проанализируйте значение жиров как составных частей пищи, применение в пищевой промышленности и в технике.

Тема 12. Гидроксикислоты. Оксокислоты.

Рассмотрите классификацию, номенклатуру и изомерию оксикислот. Дайте общую характеристику химических свойств оксикислот как соединений со смешанными функциями, выделяя реакции, обусловленные наличием карбоксильных и спиртовых групп. Обратите внимание на реакции, протекающие при нагревании -, -, -оксикислот, образование лактонов и лактидов с точки зрения теории напряжения, их гидролиз.

Внимательно рассмотрите оптическую изомерию Выясните, какие соединения проявляют оптическую активность. Рассмотрите стереохимическую теорию о пространственном строении оптически активных соединений. Дайте определение: асимметрический атом углерода, энантиомеры (зеркальные изомеры), диастереомеры, мезоформа, рацемат (рацемическая смесь). Рассмотрите оптическую изомерию соединений с несколькими асимметрическими атомами. Разберите стереоизомеры молочной кислоты. Выявите отличия в мясомолочной кислоте, молочной кислоте брожения (рацемическая). Рассмотрите яблочную кислоту, винные кислоты, лимонную кислоту, их свойства и применение. Дайте общую характеристику пищевых кислот.

Изучите угольную кислоту и ее производные: хлорангидриды и амиды. Рассмотрите мочевину (карбамид), ее образование в результате превращения белков в организме, применение синтетической мочевины как азотистого удобрения в качестве добавки к кормам для повышения продуктивности животноводства. Выявите значение мочевины для синтеза высокополимеров; превращение мочевины в биурет и биуретовая реакция.

При разборе альдегидо- и кетокислот выявите общие представление о них как о продуктах окисления оксикислот. Рассмотрите восстановление в оксикислоты, пировиноградную (кетопропионовая) и ацетоуксусную (-кетомасляная) кислоты; ацетоуксусный эфир. Дайте понятие таутомерии, разберите кето-енольную таутомерию на примере ацетоуксусного эфира.

Тема 13. Элементы биоорганической химии: углеводы

Начинать изучение такого класса органических соединений, как углеводы следует с общего понятия о них: их биологической роли, образования в природе (фотосинтез), значения углеводов как составных частей продуктов и как технического сырья в различных отраслях промышленности, общей классификация.

Рассмотрите моносахариды (монозы, гликозы): общую формулу, классификацию на гексозы, пентозы, тетрозы, альдозы и кетозы. Обратите внимание на стереоизомерию моносахаридов: оптическую изомерия альдогексоз, альдопентоз, кетогексоз, диастереоизомеры и зеркальные изомеры моносахаридов, стерические ряды - D-ряд и L-ряд моносахаридов. Проанализируйте важнейших представителей моносахаридов: альдогексозы - глюкоза, манноза, галактоза; кетогексозы - фруктоза; альдопентозы - рибоза, арабиноза, ксилоза. Изучите таутомерию моносахаридов - взаимные превращения - оксикарбонильной формы и циклических полуацетаьных форм: пиранозных и фуранозных, стереоизомерных - и -циклические формы моносахаридов. Рассмотрите кристаллические моносахариды как индивидуальные циклические полуацетали. Разберите способы изображения циклических форм моносахаридов - проекционные и перспективные формулы, таутомерное равновесие в растворах, явление мутаротации. При изучении химических свойств обратите внимание на эпимеризацию моносахаридов, химические свойства данного класса соединений как соединений со смешанными функциями. Рассмотрите реакции в оксикарбонильной форме: окисления и образующиеся продукты в зависимости от условий реакции (реакция “серебряного зеркала” и с раствором Фелинга), гидрирование (восстановление). Изучите реакции в циклической форме: получение гликозидов (их названия, характеристика как ацеталей, гидролиз), простых и сложных эфиров моносахаридов, образование сахаратов. Разберите виды брожения моносахаридов. Обратите внимание на способы получения моносахаридов: из природных сложных углеводородов и синтетически (окисление многоатомных спиртов, оксинитрильный синтез).

Среди олигосахаридов выделите дисахариды (биозы). Рассмотрите строение восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов (на примере мальтозы, целлобиозы, лактозы и сахарозы), их перспективные формулы. Акцентируйте внимание на различиях в строении мальтозы и целлобиозы. Изучите химические свойства дисахаридов; сравнените свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов. При изучении сахарозы рассмотрите явление инверсии при гидролизе, ее карамелизации. Усвойте основные моменты производства свекловичного (тростникового) сахара; народнохозяйственное значение этой отрасли производства.

Рассмотрите полисахариды (несахароподобные сложные углеводы). Дайте общую характеристику их как природных высокомолекулярных соединений. Изучите распространение в природе. пентозаны и гексозаны. При разборе представителей данного класса соединений обратите внимание на:

- крахмал, его строение (амилоза, амилопектин) и получение из различных природных продуктов, химические свойства: клейстеризация, цветная реакция с йодом, гидролиз и значение этого процесса; продукты ступенчатого гидролиза (декстрины, мальтоза);

- гликоген;

- целлюлозу (клетчатку): сырьевые источники, состав, строение и свойства: гидролиз целлюлозы; производство на основе этого процесса кормовой глюкозы, гидролизного этилового спирта; простые и сложные (нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы) эфиры целлюлозы. Сравните химические свойства крахмала и целлюлозы;

- инулин,

- пектиновые вещества,

- гемицеллюлозы.