Тема 8. Серосодержащие органические соединения.

При изучении тиоспиртов рассмотрите меркаптогруппу как аналог гидроксильной группы. Рассмотрите понятие об окислении тиоспиртов с образованием дисульфидов; обратное восстановление дисульфидов в тиоспирты. Изучите тиоэфиры. Обратите внимание на серосодержащие ароматические соединения.

Тема 9. Оксосоединения.

Рассмотрите строение, номенклатуру и изомерию альдегидов и кетонов. Проанализируйте строение карбонильной группы, физические свойства. При изучении химических свойств обратите внимание на их отношение к окислителям, рассмотрите качественные реакции альдегидов и их отличие от кетонов: реакция “серебряного зеркала”, реакция с соединениями меди (действие реактива Фелинга). Рассмотрите реакции присоединения по карбонильной группе: водорода (восстановление в спирты), синильной кислоты и др. Обратите внимание на реакции образования полуацеталей и ацеталей при действии альдегидов и спиртов. Выявите химические особенности полуацеталей и ацеталей; рассмотрите гидролиз ацеталей (отличие от простых эфиров). Уясните значение образования ацеталей в процессе старения ликеров и вин. Изучите реакции альдегидов и кетонов за счет углеводородных радикалов; подвижность водорода в -положении к карбонильной группе. Рассмотрите реакции полимеризации альдегидов, альдольного уплотнения и кротоновой конденсации, сложноэфирную конденсацию альдегидов.

Разберите способы получения альдегидов и кетонов: окислением спиртов, гидратацией алкинов (реакция Кучерова), сухой перегонкой солей карбоновых кислот.

При знакомстве с представителями рассматриваемого класса соединений обратите внимание на:

- муравьиный альдегид (формальдегид), его получение и свойства, применение для целей дезинфекции и дезинсекции. Формалин. Изучая полимеры формальдегида рассмотрите применение его для производства пластмасс;

- уксусный альдегид (ацетальдегид); получение и применение;

- ацетон;

- карбонильные соединения как душистые вещества в составе плодовых и ягодных соков и др. пищевых продуктов.

При изучении непредельных альдегидов и кетонов обратите внимание на:

- акролеин, его образование из глицерина в процессе разложения (пригорания) жиров при высоких температурах;

- непредельные альдегиды как природные душистые вещества (цитраль);

- дикетоны, а именно диацетил как одно из веществ, обусловливающих запах сливочного масла, кофе, меда, других продуктов.

Рассмотрите ароматические альдегиды и кетоны: их строение, классификацию, номенклатуру, физические свойства. Среди химических свойств обратите внимание на характерные реакции карбонильной группы, восстановление ароматических альдегидов в ароматические спирты, окисление ароматических альдегидов. Разберите реакции в боковых цепях ароматических альдегидов и кетонов. Изучите получение жирноароматических углеводородов гидролизом ароматических дигалогенпроизводных, получение ароматических кетонов по реакции Фриделя-Крафтса. Рассматривая отдельных представителей данного класса обратите внимание на бензойный альдегид и ванилин, их применение в кондитерской промышленности и парфюмерии. Получите общее представление о хинонах, их синтез окислением фенолов. Рассмотрите пара- и орто-хиноны: бензохинон, свойства, восстановление в гидрохинон, антрахинон.