Завдання №40

Текст завдання В спектрі ¹Н ЯМР кетона з бруто-формулою С₆Н₁₂О спостерігаються такі сигнали: δ 1,2 м.д. (синглет) та δ 2,1 м.д. (синглет) із співвідношенням інтенсивностей 3 : 1. Встановіть структуру речовини.

Розв’язок Речовина містить 9 протонів (три метильних групи) при δ 1,2 м.д та одну метильну групу поруч з карбонільною групою. Отже це метил-трет.бутилкетон (пінакон) (СН₃)₃С –С(=О)-СН₃.

Текст завдання В ІЧ спектрі речовини з бруто-формулою С₄Н₆ спостерігаються смуги поглинання при 3305 та 2125 см^-1. Встановити структуру речовини.

Розв’язок Смуга при 3305 см^-1 у вуглеводнях свідчить про наявність зв‘язку С_sp-H, а смуга при 2125 см^-1 – про наявність зв‘язку С≡С, отже потрійний зв‘язок кінцевий. Ця сполука – бутін-1.

Текст завдання Як відрізнити пентанон-2 від пентанона-3 за їх мас-спектрами?

Розв’язок Фрагментація катіон-радикала кетона приводить до утворення стабільного ацилієвого йона. Пентанон-2 утворює йони з m/z 43 (СН₃-С=О, М-43) і 71 (СН₃-СН₂-СН₂-С=О, М-15), а пентанон-3 – лише йон з m/z 57 (СН₃-СН₂-С=О, М-29)

Відповідь : Пентанон-2 – М-43 і М-15; пентанон-3 – М-29.

Текст завдання В спектрі ЯМР естеру з бруто-формулою С₆Н₁₂О₂ спостерігаються лише 2 сигнали при δ 1,5 м.д., с. (9Н) та 2,1 м.д., с. (3Н). Встановити структурну формулу естера.

Розв’язок Сигнал при 1,5 м.д. відповідає трьом метильним групам, що розташовані біля одного атома вуглецю (а не кисню), отже це трет.бутильна група. Сигнал при 2,1 м.д. відповідає метильній групі, що розташована біля карбонільної групи. Цей естер – трет.бутилацетат.

Текст завдання В спектрі ЯМР естеру з бруто-формулою С₆Н₁₂О₂ спостерігаються лише 2 сигнали при δ 1,2 м.д., с. (9Н) та 3,6 м.д., с. (3Н). Встановити структурну формулу естера.

Розв’язок Сигнал при 3,6 м.д. належить метильній групі розташованій біля атома кисню, отже це метиловий естер. Сигнал при 1,2 м.д. відповідає трьом метильним групам, що розташовані біля одного атома вуглецю (а не кисню), отже це трет.бутильна група, що входить в кислотний залишок триметилоцтової кислоти. Ця речовина – метиловий естер триметилоцтової кислоти.