Завдання №21

Текст завдання В мас-спектрі речовини спостерігається молекулярний іон з m/z 101, а в спектрі ЯМР два сигнали: δ 1,3 м.д. (триплет) та 3,3 м.д. (квадруплет) з співвідношенням інтенсивностей 3 : 2. Встановити структурну формулу.

Розв’язок Молекулярна маса сполуки непарна, отже сполука містить непарну кількість атомів азоту. Спектр ЯМР (3Н, т., 2Н, квадруплет) відповідає етильній групі. Маса етильної групи дорівнює 29 а.о., трьох етильних груп – 87 а.о., разом з одним атомом азоту – 101 а.о. Отже сполука – триетиламін

Текст завдання Інтегрування спектру ¹Н ЯМР суміші метилбензилового етеру та толуолу виявило такі відносні інтенсивності сигналів: Аr-CH₂-O 28,8; –O-CH₃ 42,4; Ar-CH₃ 64,4. Визначити молярне співвідношення цих речовин в суміші.

Розв’язок Протонна одиниця сигналів метилбензилового етеру дорівнює 14,2 ( пометилновій та метильній групах), а толуолу – 32,2 (по метильній групі), що відповідає молярним процентам метилбензилового етеру і толуолу відповідно.

{14,2 : (14,2 + 32,2)}x 100 = 30,6%; {42,4 : (14,2 + 32,2) x 100 = 69,4%.

Відповідь :Метилбензилового етеру 30,6%, толуолу 69,4% мольних

Текст завдання Наступні молекули розміститі в порядку зростання довжини хвилі максимуму поглинання в УФ спектрі:

цис,цис-1,4,7-нонатриєн; транс-1,3,8-нонатиєн; транс,цис,транс-2,4,6-нонатриєн

Розв’язок В умові задачі речовини розташовані в потрібному порядку як несупряжений олефін, супряжений дієн та супряжений триєн.

Відповідь : цис,цис-1,4,7-нонатриєн; транс-1,3,8-нонатиєн; транс,цис,транс-2,4,6-нонатриєн

Текст завдання Якому з наведених ненасичених спиртів належить УФ спектр з λ_max223 нм та ε = 14000?

НС≡С-СН(ОН)-СН₂-СН=СН₂ (І); НС≡С-СН(ОН)-СН=СН-СН₃ (ІІ);

НС≡С-СН=СН-СН(ОН)-СН₃ (ІІІ); СН₂=СН-СН(ОН)-СН₂-С≡С-СН₃ (IV);

CH₂=CH-C(CH₃)(OH)-C≡CH (V).

Розв’язок Спирти з несупряженими кратними зв‘язками поглинають випромінювання лише в дальньому ультрафіолеті. Лише один із п‘яти спиртів має супряжені кратні зв‘язки, проглинає в ближньому ультрафіолеті. Це спирт (ІІІ).