Получение и изучение свойств бензола

1. Цель: отработать методику получения бензола. Изучить его свойства и свойства его гомологов

2. Реактивы: бензол СпН_б; толуол С_ъН_ьСН_а; бензоат натрия C=H_;COONa; смесь гидроксидов натрия (NaOH) и кальция (Са(ОН);}- натронная известь сухая; перманганат калия КМп0₄, 0, iН; серная кислота Н-БОл.,.; этанол С₂Н₅ОН; диэтиловый эфир (С_гН₅)₂0; кислота H_;SOi, 2Н; нафталин QH_:o; азотная кислота HNO^

3. Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, предметные стёкла, стеклянные палочки, микроскоп, микролопатки, фарфоровые чашки, водяная баня.

4. Опыт №1 Получение бензола

В пробирку помещают 1 микролопатку смеси бензоат натрия с натронной известью (1:1). Пробирку закрепляют в штативе горизонтально и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с водой, охлаждаемую льдом. Реакционную пробирку нагревают в пламени горелки Чтобы бензол переходил в приёмник, вначале нагревают верхнюю часть пробирки, а затем реакционную смесь. Через некоторое время в приёмнике на поверхности воды появится маслянистое пятнышко бензола. После того как реакционная пробирка остынет, её открывают ощущается характерный запах бензола. Химизм процесса:

C₆H₅COONa + NaOH QHs + Na₂C0₃

Опыт №2 Растворимость бензола

В три пробирки помешают по одной капле бензола. 8 первую добавляют 3 капли воды, в другую - 3 капли этанола, в третью - 3 капли диэтилового эфира. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в других двух - однородный раствор Значит, бензол в воде практически не растворим, но хорошо растворяется в органических растворителях.

Опыт №3 Горение бензола

В фарфоровую чашечку помещают 1 каплю бензола и поджигают^ Бензол горит ярким коптящим пламенем. ч.

-+вс-й_г»бн.о s^/ffrfs-i h'A/^

. /С ^

Опыт №4 Окисление бензола и его гомологов

В 2 пробирки пометают по 3 капли воды, 1 капле КМп0₄ и 1 капле H._;SO_c. В первую добавляют каплю бензола, а во вторую каплю толуол. Обе пробирки энергично встряхивают в течение 1-2 минут. В обеих пробирках происходит обесцвечивание раствора, но толуол быстрее обесцвечивает раствор.

Химизм процесса:

C_tH_sCH₃ +3(0] -> С₆Н₅С = О + Н₂0

ОН

Одним из важнейа.1их свойств бензола является его устойчивость к действию окислителей. Наиболее резкое отличие ароматических УВД от ненасыщенных УВД жирного ряда - отношение к окислителям.

Гомологи бензола окисляются значительно быстрее бензола. Но у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей. Чем соединённые с ядом углеводородные радикалы.

Опыт №S Получение нитробензола

В пробирку помещают 2 капли HNOv и 3 капли H.-S0₄..., полученную нитрующую смесь охлаждают и добавляют 2 капли бензола. Пробирку помешают в водяную баню, нагретую до 55 С на 2-3 минуты, постоянно встряхивая содержимое пробирки. После этого выливают реакционную смесь в заранее подготовленную пробирку с водой.

Химизм процесса: н..$о,

OU+H + НО - NO₂ С₆Н₅- N0₂ 4- Н₂0

Опыт №6 Возгонка нафталина

В пробирку помещают несколько кристалликов нафталина и укрепляют её в штативе. Верхнюю часть пробирки обматывают влажной фильтровальной бумагой и начинают нагревать дно пробирки. В охлаждаемой части пробирки начинают образовываться кристаллы. Способность нафталина возгоняться используют в промышленности для его очистки.

1L

Опыт №7 Нитрование нафталина

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталина и приливают 5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в слабокипящей водяной бане 2-3 минуты. Горячий раствор выливают в пробирку с водой.

Нитронафталин опускается на дно пробирки в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.