1. Кишковский з.Н., Скурихин и.М. Химия вина.-2-е изд.,перераб. И доп. – м.:Агропромиздат, 1988.- 254 с.

2. Нилов в.И.,Скурихин и.М. Химия виноделия.- м.: Пищевая промышленность,1967.-441 с.

3. Родопуло а.К. Биохимия виноделия.- м.:Пищевая промышленность,1971.-371 с.

В винограде и винах подробное исследование фенольных соединений началось по существу лишь в последние годы. Результаты этих исследований позволили значительно расширить представление о составе и свойствах этой чрезвычайно важной группы соединений, характеризовавшейся ранее суммарно как дубильные (таниды или танины) и красящие вещества (антоцианы). В свете последних данных такое определение фенольных соединений может быть использовано лишь как комплексный показатель в оценке технологических свойств винограда и вина – их вкусовых способностей, цвета.

В винограде и вине содержатся: катехин, антоцианы, лейкоантоцианидины, флавонолы, флавоны и танины.

Катехины. Представляют собой бесцветные кристаллические вещества. В отличие от большинства других флавоноидов они гликозидов не образуют. Катехины как и лейкоантоцианидины являются родоначальниками дубильных веществ конденсированного ряда. Они хорошо растворяются в спирте, ацетоне , эфире, но нерастворимы в хлороформе, бензине. С хлорным железом дают зеленое окрашивание, с ванилином и концентрированной НСI – красное, с сернокислым железом и сегнетовой солью синее окрашивание. В начале созревания в винограде (в кожице и семенах) появляется (+) катехин и (-) эпикатехин, затем (-) галлокатехин, который к моменту созревания начинает преобладать среди катехинов, и в конце созревания появляется (-) эпикатехингаллат.

Общее содержание катехинов (водо – и щелочерастворимых) по мере созревания винограда увеличивается и достигает максимума к началу созревания. Впоследствии оно несколько уменьшается. Содержание катехинов в сусле и вине зависит от способа переработки винограда, точнее от времени и условий контакта сусла с твердыми частями ягоды и грозди. В результате в вино может перейти до 50% катехинов ягоды или грозди. Обычно в белых столовых винах катехинов содержится в 2 – 5 раз меньше, чем в красных. Наиболее богаты катехинами (до 500 мг/дм³) кахетинские вина, выдерживаемые на гребнях.

При выдержке вина количество катехинов уменьшается и в старых винах оно ровно 0.

Антоцианы. Антоцианы являются красящими веществами растений и придают плодам, ягодам, листьям, цветам самые разнообразные оттенки – от розового до черно – фиолетового.

Для антоцианов характерна легкая способность полимеризироваться. Этот процесс может проходить в отсутствии кислорода, хотя и ускоряется им. В результате меняется окраска – полимеры антоцианов имеют бурый цвет. В винограде красных сортов антоцианидины присутствуют в виде моно – и дигликозидов. Общее число их может достигать 12 и более.

При созревании винограда количество антоцианов постоянно увеличивается. В винограде некоторых сортов антоцианы накапливаются как в кожице, так и в мякоти (сорта – красители - Саперави), у большинства же сортов они содержатся только в кожице.

При раздавливании винограда происходит экстракция антоцианов из кожицы. При этом введение S0₂ ускоряет денатурацию плазмы и усиливает диффузию антоцианов. Повышение температуры также способствует увеличению антоцианов в сусле.

При брожении протекает два противоположных процесса. С одной стороны в связи с повышением спиртуозности усиливается экстракция антоцианов. С другой стороны, образующийся ацетальдегид конденсируются с антоцианами, что вызывает их осаждение. Обычно второй процесс преобладает во второй половине брожения. Поэтому наиболее часто максимум содержания антоцианов наблюдается после сбраживания сусла до содержания спирта 3 – 6%.

При выдержке вин содержание антоцианов уменьшается.

Вследствие бактерицидных свойств антоцианов красные вина иногда используются в терапии желудочных болезней. Старые красные вина, в которых большая часть антоцианов выпала в осадок, почти не проявляют своих бактерицидных свойств.

Лейкоантоцианидины содержат три ассиметрических углеродных атома (С₂,С₃,С₄) и каждый из них может быть представлен восемью изомерами и четырьмя рацематами. Лейкоантоцианидины являются аморфными веществами. Окисляются значительно легче катехинов. Они растворимы в воде, этаноле, ацетоне , хуже в этилацетате и в отличие от катехинов не растворимы в диэтиловом спирте. В винограде и вине обнаружены лейкопеларгонидин и лейкодельфинидин. Они содержатся в кожице и особенно в семенах и сопровождаются олигомерными и полимерными формами.

Свободные лейкоантоцианидины в белых выдержанных винах отсутствуют. Конденсированные лейкоантоцианидины, входящие в группу танинов, содержатся в винах от 1,5 до 4,5 г/дм³.

Больше всего лейкоантоцианидинов в семенах, затем в гребнях и мало их содержится в кожице.

Флавонолы. В кожице винограда флавонолы присутствуют в форме моногликозидов.

В винах 6 белых и красных сортов винограда, полученных брожением на мезге, было найдено от 37 до 97 мг/дм³ флавонолов.

В гребнях винограда может содержатся флавонолов 0,75 – 0,19 мг/кг, в кожице 0,10 – 0,15 мг/кг, в семенах следы. В кахетинских винах найдено флавонолов от 26,6 до 38,6 мг/дм³, в красных винах европейского тепла от 18,8 до 21,9 мг/дм³. В белых винах европейского типа флавонолов не обнаружено.

Флавонолы обладают сравнительно слабым Р – витаминным и бактерицидным действием.

Флавоны окрашены в светло – желтый цвет. Растворимы в воде, спирте, в разбавленных кислотах и щелочах.

В растениях встречаются как в виде агликонов, так и в виде гликозидов.

В винограде в небольших количествах в виде гликозидов обнаружены хризол, апигенин и лютеолин. О превращении их при созревании винограда, брожении и выдержке вина данных не имеется.