Карбонові кислоти, складні ефіри, жири

Карбоновими кислотами називають органічні речовини, до складу яких входить карбоксильна група – СООН. Загальна формула карбонової кислоти – R–СООН. Виділяють насичені (мурашина, оцтова, пропіонова, масляна – одноосновні кислоти; щавлева, малонова, янтарна – двохосновні), ненасичені (акрилова, кротонова, вінілоцтова, олеїнова) та ароматичні (бензойна, саліцилова – одноосновні; фталева, ізофталева – двохосновні) кислоти.

Оксикислоти – органічні карбонові кислоти, які містять, крім карбоксильних груп, одну або декілька гідроксильних груп. Наприклад, молочна кислота СН₃СНОН-СООН – одноосновна двохатомна, яблучна НООС-СНОН-СН₂-СООН двохосновна трьохатомна, винна НООС-СНОН-СНОН-СООН двохосновна чотириатомна.

Складні ефіри – це речовини, які мають загальну формулу R–С−ОR^*,

║

О

де R та R^*- вуглеводневі радикали.

Складні ефіри – це похідні кислот, де гідроксильна група замінена на групу – ОR^* спирту. За сучасною номенклатурою назву ефіру будують з назви вуглеводневого радикалу, що відповідає спирту, і кореня латинської назви кислоти з додаванням закінчення –ат. Застосовують також назви, які складаються з назв спирту і кислоти, що утворюють ефір.

Наприклад, Н–С−ОС₂Н₅ – етилформіат (етиловий ефір мурашиної кислоти). ║

О

Жири – різновид класу природних органічних сполук – ліпідів – речовин, що входять до складу тваринних і рослинних тканин. За хімічною будовою жири – складні ефіри гліцерину і вищих карбонових кислот. Їх називають також тригліцеридами.

Загальна формула СН₂-О-СО-R₁

‌‌ |

СН-О-СО-R₂

|

СН₂-О-СО-R₃,

де –О-СО-R_1, -О-СО-R₂, -О-СО-R₃ – залишки різних кислот, які можуть бути однаковими.

Мила – солі високомолекулярних кислот (пальмітинової та стеаринової). Наприклад, С₁₇Н₃₅СООNа – стеарат натрію, С₁₅Н₃₁СООК – пальмітат калію.

Контрольні завдання

51. Які карбонові кислоти називають вищими? Наведіть їх формули. Де їх застосовують?

52. Напишіть рівняння реакції взаємодії масляної кислоти з вторинним пропіловим спиртом. Назвіть одержану сполуку. Як називають цю реакцію?

53. Напишіть структурні формули ізомерних оксибензойних кислот складу С₇Н₃О₃. Назвіть їх. Який ізомер зветься саліциловою кислотою. Напишіть рівняння взаємодії саліцилової кислоти з оцтовою кислотою. Назвіть одержані сполуки.

54. Напишіть структурні формули таких сполук: а) галової кислоти; б) молочної кислоти; в) винної кислоти; г) аміду оксимасляної кислоти.

55. Що таке оптична активність сполук? Причина оптичної активності. Який вид ізомерії характерний для оптично активних сполук? Наведіть приклади оптичних ізомерів для -оксимасляної кислоти.

56. Напишіть рівняння реакцій взаємодії молочної кислоти з такими реагентами: а) оцтовою кислотою; б) метиловим спиртом; в) NаОН; г) КмnО₄. Назвіть одержані сполуки.

57. Напишіть структурні формули кислот: а) лимонної; б) молочної; в) саліцилової. Яка з цих кислот є ароматичною сполукою? Застосування цих кислот.

58. Напишіть рівняння реакцій за схемою: винна кислота В. Назвіть одержані сполуки. Яке практичне застосування має кінцева сполука?

59. Напишіть рівняння реакцій, які протікають при нагріванні таких кислот: а) оксиоцтової кислоти; б) -оксипропіонової кислоти; в) -оксимасляної кислоти; г) саліцилової кислоти; д) галової кислоти. Назвіть одержані сполуки.

60. Напишіть рівняння реакцій: а) окиснення -оксипропіонової кислоти; б) окиснення -оксипропіонової кислоти; в) взаємодії саліцилової кислоти з оцтовою. Назвіть одержані сполуки.

61. Використовуючи малоновий ефір та ізопропіловий спирт, синтезуйте ізопропілоцтову кислоту.

62. Яка реакція називається реакцією етерифікації? У чому полягає реакція, обернена етерифікації? За яких умов вона протікає та як називається? Напишіть рівняння реакції одер­жання таких сполук і назвіть їх:

.

63. Синтезуйте з допомогою малонового ефіру пропіонову кислоту.

64. Напишіть реакцію добування етилформіату, використовуючи хлорангідрид мурашиної кислоти та етиловий спирт.

65. Напишіть реакцію добування тринітрогліцерину.

66. Що таке реакція омилення? Коли вона відбувається практично необоротно? Напишіть реакцію омилення етилацетату.

67. Добудьте малоновий ефір за допомогою реакції етерифікації. Чи може цей ефір реагувати з металічним натрієм?

68. Напишіть рівняння реакції етерифікації мурашиної кислоти бутанолом-1 і омилення диметилтерефталату.

69. Проведіть реакцію гідрування пропіонетилового ефіру.

70. Грушева есенція являє собою складний ефір оцтової кислоти з ізоаміловим спиртом (3-метилбутанолом-1). Скласти реакцію добування такогоефіру.

71. Жири. Будова жирів. Фізичні властивості жирів. Напишіть рівняння реакцій гідролізу диолестеарину. Назвіть одержані сполуки.

72. Йодне число. Напишіть рівняння реакції взаємодії триолеїну з йодом.

73. Напишіть рівняння утворення змішаного тригліцериду зі стеаринової, олеїнової, ліноленової кислот. Назвіть одержаний тригліцерид. Напишіть рівняння взаємодії цього тригліцериду з гідроксидом натрію.

74. Напишіть рівняння утворення змішаного тригліцериду з гліцерином, 2 молями олеїнової кислоти, І молем стеаринової кислоти. Напишіть рівняння омилення цього триглицериду гідроксидом калію. Яка консистенція мила.

75. Напишіть структурну формулу змішаного триглицериду, утвореного залишками стеаринової, ліноленової та линолевої кислот. Поясніть, від чого залежить фізичний стан жиру. Наведіть рівняння реакції каталітичного гідрування цього тригліцериду. Назвіть одержану сполуку.

76. Напишіть рівняння одержання диолеолинолену та рівняння його гідрування. Яке значення має гідрування жирів?

77. Одержати тригліцерид з гліцерину та линолевої кислоти. Навести рівняння каталітичного гідрування цього тригліцериду. У чому сутність прогоркання жирів.

78. Напишіть рівняння реакцій одержання тригліцеридів: а) дипальмитостеарину; б) триолеїну. Чим ці тригліцериди відрізняються один від одного за фізичними та хімічними властивостями? Наведіть відповідні рівняння реакцій.

79. Одержати змішаний тригліцерид з олеїнової, линолевої та ліноленової кислот. Навести рівняння реакцій гідрування цього жиру.

80. Навести рівняння одержання дипальмитостеарину. Який фізичний стан цього жиру? Написати рівняння реакції гідролізу цього жиру за наявності гідроксиду калію. Який фізичний стан мила?

Література: [1, с. 49, 52-53; 4, с. 143-146, 176-200, 562; 5, с. 342, 358-383].