Багатоядерні ароматичні сполуки

Гетероциклічні сполуки - це сполуки, в молекулах яких цикли утворені не тільки атомами вуглецю, а й іншими атомами (азоту, кисню, сірки). Ці сполуки поширені в природі. Вони входять до складу вітамінів, гормонів, окремих барвників, алкалоїдів, нуклеїнових кислот тощо. Гетероциклічні сполуки класифікують за кількістю атомів у циклі та за характером гетероатому. Поширеними є п'ятичленні конденсовані системи. Властивості гетероциклів аналізують за циклом і за гетероатомом. З властивостей за циклом найбільш характерним є вияв ароматичного характеру. Для кожного гетероатома характерні свої властивості.

Найбільш поширеними п'ятичленними гетероциклами є: фуран, тіофен, пірол.

З шестичленних гетероциклічних сполук найбільш поширеними є:

N

піридин піримідин піран

Зверніть увагу на речовини, які містять у молекулі гетероциклічну систему: вітаміни, розчинники, барвники, нуклеїнові кислоти, алкалоїди.

Контрольні завдання

146. Напишіть структурну, формулу кофеїну. Яка гетероциклічна система входить до складу його молекули? Кофеїн у природі та його фізіологічний вплив на організм.

147. Напишіть формулу -каротину. Де він зустрічається у природі? Яке його значення?

148. Напишіть структурні формули хлорофілу, гемину та вітаміну В . Яке їх біологічне значення?

149. Напишіть структурні формули сполук, які зустрічаються у природі: а) - метиліндолу (скатолу); б) - оксиіндолу (індоксилу); в) триптофану; г) гетероауксину. Яке їх біологічне значення?

150. Напишіть структурну формулу пурину. До якого типу органічних сполук належить пурин? Зазначте, які природні сполуки мають у собі ядро пурину.

151. В яких харчових продуктах міститься вітамін А? Напишіть його структурну формулу. Чому харчові продукти, які містять вітамін А, потрібно зберігати в прохолодному, затемненому місці?

152. Які структурні формули алкалоїдів: а) коніїну (2-пропилпиперидину); б) нікотину (1-метил-2-(3-пиридил)-пиперидину; в) хініну? Яке їх біологічне значення?

153. Напишіть формули фурану, індолу та нікотинової кислоти. Назвіть, які гетероатоми входять до цих сполук? Напишіть рівняння взаємодії фурану з аміаком, індолу з хлороформом (занаявності КОН). Назвіть продукти реакцій.

154. Напишіть послідовні рівняння реакцій за схемою: пентози фурфурол пірослизьова кислота натрієва сіль пірослизьової кислоти.

155. Напишіть структурні формули піридину та піролу. Чому пірол, на відміну від піридину, не має лужних властивостей? Напишіть рівняння реакцій взаємодії: а) піридину з соляною кислотою; б) піролу з калієм. Назвіть продукти реакцій.

Література: [1, с. 67-68; 4, с. 453-476].

ТАБЛИЦЯ ВАРІАНТІВ

Номер варіанту	Номери контрольного завдання	Номери задач, які відповідають даному завданню
1	1 2	1, 20, 30, 31, 41, 51, 61, 71 81, 91, 101, 111, 121, 126, 145, 146
2	1 2	2,19, 29, 32, 42, 52, 62, 72 82, 92, 102, 112, 122, 127, 144, 147
3	1 2	3, 18, 28, 33, 43, 53, 63, 73 83, 93, 103, 113, 123, 128, 143, 148
4	1 2	4, 17, 27, 34, 44, 54, 64, 74 84, 94, 104, 114, 124, 129, 142, 149
5	1 2	5, 16, 26, 35, 45, 55, 65, 75 85, 95,105, 115, 125, 130, 141, 150
6	1 2	6, 15, 25, 36, 46, 56, 66, 76 86, 96, 106, 116, 121, 131, 140, 151
7	1 2	7, 14, 24, 37, 47, 57, 67, 77 87, 97, 107, 117, 122, 132, 139, 152
8	1 2	8, 13, 23, 38, 48, 58, 68, 78 88, 98,108, 118, 123, 133, 138, 153
9	1 2	9, 12, 22, 38, 49, 59, 69, 79 89, 99, 109, 119, 124, 134, 137, 154
0	1 2	10, 11, 21, 40, 50, 60, 70, 80 90, 100, 110, 120, 125, 135, 136, 155