МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

КРЕМЕНЧУЦЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Методичні вказівки

ЩОДО ВИКОНАННЯ РОЗРАХУНКОВИХ РОБІТ

З НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ

«Органічна хімія»

ДЛЯ СТУДЕНТІВ ДЕННОЇ ТА ЗАОЧНОЇ ФОРМ НАВЧАННЯ

ЗІ СПЕЦІАЛЬНОСТІ 6.070800 – “ЕКОЛОГІЯ ТА ОХОРОНА НАВКОЛИШНЬОГО СЕРЕДОВИЩА”

Кременчук 2007

Методичні вказівки щодо виконання розрахункових робіт з навчальної дисципліни «Органічна хімія» для студентів денної та заочної форм навчання зі спеціальності 6.070800 – “Екологія та охорона навколишнього середовища”

Укладачі: доц., к.т.н. Л.А.Бездєнєжних,

асист. Л.М. Корнійко

Рецензент проф., к.б.н. В.В. Никифоров

Кафедра екології

Затверджено методичною радою КДПУ

Протокол № ____ від___________________________ 2007 р.

Заступник голови методичної ради ____________доц. С.А. Сергієнко

ЗМІСТ

Вступ………………………………………………………………………………….4

Розрахункова робота №1……………………………………………………………5

Вуглеводні……………………………………………………………………………5

Галогенопохідні……………………………………………………………………...8

Спирти………………………………………………………………………………..9

Альдегіди та кетони………………………………………………………………..11

Карбонові кислоти, складні ефіри, жири…………………………………………13

Розрахункова робота №2…………………………………………………………..18

Амінокислоти і білки………………………………………………………………18

Вуглеводи…………………………………………………………………………...20

Ароматичні вуглеводні…………………………………………………………….21

Феноли та ароматичні спирти……………………………………………………..23

Полімеризаційні та поліконденсаційні смоли……………………………………25

Багатоядерні ароматичні сполуки…………………………………………………27

Таблиця варіантів…………………………………………………………………..30

Список літератури………………………………………………………………….31

ВСТУП

Студент виконує два завдання, кожне з яких складається з 8 завдань у семестрі. Завдання охоплює органічні сполуки - сполуки з відкритим ланцюгом вуглецевих атомів та карбоциклічні й гетероциклічні сполуки.

Відповіді на питання контрольного завдання слід подати не лише в описовій формі, але й у вигляді формул і хімічних рівнянь. Обов'язково писати структурні формули речовини, а не зображувати останні емпіричними формулами.

Синтези органічних речовин подавати у вигляді схем, над стрілками вказувати реагенти і необхідні умови реакцій (тем­пература, каталізатор).

Під формулами всіх органічних сполук необхідно писати їх назву за міжнародною номенклатурою.

У кінці виконаного контрольного завдання слід навести список використаної літератури.

Номер варіанту контрольного завдання вибирають за останньою цифрою залікової книжки.

Розрахункова робота №1 вуглеводні

У молекулах насичених вуглеводнів (алканів, парафінів) кожен атом вуглецю витрачає на з’єднання з іншим сусіднім вуглецевим атомом не більше однієї валентності, при цьому всі вільні його валентності насичені воднем. Насичені вуглеводні утворюють гомологічний ряд із загальною формулою С_nН_2n+2. Необхідно запам’ятати назву і формули перших десяти представників гомологічного ряду насичених вуглеводнів (алканів), засвоїти принцип добудови гомологічного ряду. Цей принцип буде повторюватись при побудові всіх гомологічних рядів. Найважливішою номенклатурою є міжнародна (систематична, ІЮПАК). Також використовують тривіальну (випадкову) назву органічних сполук.

Так, перші чотири члени гомологічного ряду алканів мають тривіальні назви: СН₄ – метан; С₂Н₆ – етан; С₃Н₈ – пропан; С₄Н₁₀ – бутан.

Насичені вуглеводні за нормальних умов малоактивні сполуки. Пояснюється це тим, що всі атоми в молекулах зв’язані між собою -зв’язками, які є міцними. При підвищеній температурі, опромінюванні, дії активних реагентів вони вступають у реакції.

Ненасичені вуглеводні (етиленові – алкени, дієнові – алкадієни, ацетиленові – алкіни) мають у молекулах подвійні та потрійні зв’язки між атомами вуглецю (СН₂=СН₂ – етилен; CН₂=СН-СН=СН₂ – 1,3-бутадієн; СН≡СН – ацетилен). У зв’язку з цим треба звернути увагу на природу подвійного і потрійного зв’язків. Вуглеводні з такими типами зв’язків мають здатність легко вступати в різні реакції. Етиленові вуглеводні утворюють гомологічний ряд із загальною формулою С_nН_2n, алкадієни – С_nН_2n-2, алкіни – С_nН_2n-2.

Сl хлорбензол)

Аліциклічні вуглеводні. Вивчаючи аліциклічні вуглеводні (циклоалкани), необхідно звернути увагу на міцність циклів, які складаються з різної кількості атомів вуглецю (теорія напруги) та залежність властивостей циклоалканів від розміру циклу. До аліциклічних сполук належать терпени. Це особлива група ненасичених вуглеводнів складу С₁₀Н₁₆. Вони входять до складу ефірних олій, скипидару. Вивчаючи терпени, слід звернути увагу на класифікацію. Для кожної з груп терпенів треба знати один-два представника: ациклічні терпени (мірцен, гераніол), моноциклічні (лімонен, ментол), біциклічні (пінен, камфора). У молекулах терпенів один, два або три подвійні зв’язки, різні функціональні групи. Терпени входять до складу ефірних олій укропу, селери, цитрусових, петрушки.