Хід роботи

ДОСЛІД 1.Бромування ароматичних вуглеводнів.

Обладнання та реактиви: бензен, толуен, нафтален, розчини брому, пробірки, штативи.

Дослід проводять у витяжній шафі. У три пробірки поміщають 1 мл бензену, 1мл толуену і 0,5-1 г нафталену. У кожну пробірку додають по 1 мл розчину брому і струшують. Потім ділять кожну суміш на дві частини. Одну частину кожної суміші з розчином брому залишають у штативі, другу частину нагрівають до кипіння і ставлять пробірку у штатив.

Ознаками реакції бромування є зникнення забарвлення брому і виділення бромистого гідрогену, що димить на повітрі.

Хімізм:

1.

FeBr₃

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br

бензен -HBr бромбензен

4

Висновки: В умовах досліду бромування толуену протікає на холоду

5

повільно, а при нагріванні – дуже швидко. Нафтален поступово розчиняється і також бромується, повільно на холоду і швидше - при нагріванні. Бромування бензену не відбувається навіть при кип’ятінні.

ДОСЛІД 2: Окиснення ароматичних вуглеводнів.

Обладнання та реактиви: бензен, толуен, розчин KMnO₄ (розб.), пробірки, штативи.

Досліди проводять одночасно з бензеном і толуеном. Поміщають у дві пробірки по 1 мл розчину KMnO₄ і по 1 мл розбавленої H₂SO_4. Потім додають у одну пробірку 0,5 мл бензену, а у іншу 0,5мл толуену. Струшують пробірку декілька хвилин. Один з розчинів швидко змінює забарвлення. Забарвлення іншої суміші у цих умовах не змінюється.

Хімізм:

[О]

С ₆H₆ (реакція не проходить)

бензен

C ₆H₅ - CH₃ + 3O[KMnO₄] C₆H₅ – COOH

толуен -H₂O бензойна кислота

Висновки: Бензен стійкий по відношенню до окислення і практично не реагує з перманганатом калію ні у кислому, ні у лужному середовищі. Гомологи бензену окислюються порівняно легко.

ДОСЛІД 3. Сульфування ароматичних вуглеводнів.

Обладнання та реактиви: бензен, толуен, ксилен, хімічні стакани, пробірки, штативи.

У пробірки поміщають по 0,5-1 мл (для нафталену 0,5-1 г) кожного з вуглеводнів і додають по 4 мл H₂SO₄ (концентр.), потім нагрівають пробірки до 80° на водяній бані при струшуванні.

6

Нафтален спочатку частково затвердіває вище рівня рідини, і його слід знову розплавити, обережно прогріваючи ці місця. Пробірки з бензеном нагрівають обережно, щоб бензен не випаровувався.

Вуглеводні при струшуванні утворюють з кислотою емульсію і поступово розчиняються ( відмічають різницю у часі для кожного вуглеводню). Після разчинення, пробірки охолоджують у стакані з водою, потім переливають вміст кожної пробірки у хімічний стакан з 10-15 мл холодної води і відмічають, чи виділяється вуглеводень або продукт реакції.

Хімізм:

Ar – H + HO – SO₂OH → Ar – SO₂OH

-H₂O

ароматичний вуглеводень сульфокислота

Висновки: Найбільш швидко (5-10 хвилин) сульфується і переходить у розчин ксилен, повільніше – толуен і нафтален і найбільш повільно – бензен. Сульфогрупи вступають у молекули толуену і ксилену переважно в орто- і пара- положенні по відношенню до СН₃- групи; у молекулу нафталену винятково у положення 1 (α). Сульфокислоти являються сильними кислотами і добре розчинні у воді, як і їх солі з лужними металами.

ДОСЛІД 4.Отримання нітробензолу.

Обладнання та реактиви: бензен, H₂SO₄ (концентр.), хімічні стакани, пробірки, штативи.

Готується нітруючу суміш змішуючи у широкій пробірці 1,5 мл HNO₃ (конц.) і 2 мл H₂SO₄ (конц.). Суміш охолоджують у воді. В отриману суміш додають по краплям 1 мл бензену при струшуванні та охолодженні у воді.

Через 3-5 хвилин суміш виливають у хімічний стакан з 20-30 мл води, струшують і відстоюють. Нітробензен виділяється у вигляді важкої

7

жовтуватої олії.

Хімізм:

H ONO₂ + H₂SO₄ H₂O + HOSO₂ONO₂ H₂O + HOSO₂O ^- + NO ⁺

H₂SO₄

C₆H₆ + HO – NO₂ C₆H₅ – NO₂ + H₂O

бензен нітробензен

Висновки: Для ароматичних вуглеводнів характерна властивість при взаємодії з нітратною кислотою перетворюватись у нітросполуки. Для полегшення нітрування використовують нітруючу суміш , що містить катіон нітронію (NO₂⁺). Він являється електрофільним нітруючим реагентом. При введенні нітро-групи у молекулу ароматичної сполуки щільність отриманої сполуки підвищується по відношенню до початкової сполуки. Нітропохідні ароматичних вуглеводнів нерозчинні у воді деякі мають жовте забарвлення.