4.2. Ароматические кислоты и их производные Опыт 26. Взаимодействие бензойной, коричной и салициловой кислот с бромной водой

Реактивы и оборудование: насыщенные растворы бензойной, коричной и салициловой кислот, бромная вода (насыщенная); пипетки, пробирки.

В три пробирки наливают по 1—2 мл насыщенных растворов бензойной, коричной и салициловой кислот. В каждую пробирку добавляют по несколько капель насыщенной бромной воды. В пробирке с бензойной кислотой бромная вода не обесцвечивается, так как бензойная кислота бромируется только в присутствии катализатора. Коричная и салициловая кислоты обесцвечивают бромную воду:

салициловая кислота

Напишите механизмы данных реакций. Объясните, почему бензойная кислота не взаимодействует с бромом при данных условиях.

Опыт 27. Отношение бензойной и коричной кислот к перманганату калия

Реактивы и оборудование: бензойная кислота, коричная кислота, 10%-иый раствор карбоната натрия, 5%-ный раствор перманганата калия, пробирки.

Небольшие количества (по 0,1 г) бензойной и коричной кислот растворяют в минимальном объеме 10%-ного раствора карбоната натрия. В оба раствора при перемешивании добавляют раствор перманганата калия. Лишь в пробирке с коричной кислотой окраска перманганата калия исчезает, и появляются бурые хлопья оксида марганца (IV). Бензойная кислота устойчива к действию окислителей:

Опыт 28. Реакции бензойной и салициловой кислот с хлоридом железа (III)

Реактивы и оборудование: насыщенные растворы бензойной и салициловой кислот, 1%-ный раствор хлорида железа (III); пипетки, пробирки.

В две пробирки наливают по 1 мл насыщенных растворов бензойной и салициловой кислот, добавляют по 1 мл воды, а затем по 1—2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Бензойная кислота не взаимодействует с хлоридом железа (III), а в пробирке с салициловой кислотой в результате образования комплексного соединения появляется фиолетовая окраска.

Опыт 29. Взаимодействие эфиров салициловой кислоты с хлоридом железа (III)

Реактивы и оборудование: ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат (салол), этиловый спирт, 1%-ный раствор хлорида железа (III); пробирки.

В одной пробирке растворяют 0,1 г ацетилсалициловой кислоты (аспирина) в 3—4 мл воды. Полученный раствор делят на две части. В другой пробирке к 1,5—2 мл этанола прибавляют несколько кристаллов фенилсалицилата (салола).

В одну из пробирок с раствором ацетилсалициловой кислоты и в пробирку с фенилсалицилатом приливают по 1—2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Раствор фенилсалицилата окрашивается в ярко-фиолетовый цвет, а в пробирке с аспирином окраска отсутствует. Однако следует помнить, что при длительном хранении аспирин может гидролизоваться, и в этом случае будет появляться фиолетовая окраска. Реакция с хлоридом железа (III) служит для определения чистоты аспирина.

Вторую пробирку с раствором ацетилсалициловой кислоты кипятят несколько минут на газовой горелке, а затем добавляют 1-2 капли раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовая окраска, которая свидетельствует о том, что при нагревании происходит высвобождение фенольного гидроксила в результате гидролиза: