
- •Лабораторная работа №1
- •Галогенопроизводные алифатических углеводородов Опыт 1. Получение хлорэтана
- •Опыт 2. Щелочной гидролиз алкилгалогенидов (реакции нуклеофилыюго замещения)
- •Опыт 3. Свойства хлороформа
- •Опыт 5. Реакции окисления этилового спирта
- •Опыт 6. Получение простого диэтилового эфира
- •Опыт 7. Получение глицерата и гликолята меди
- •Фенолы Осторожно! Фенолы вызывают ожоги кожи. Опыт 8. Образование и разложение фенолятов
- •Опыт 9. Взаимодействие фенола с бромной водой
- •Опыт 10. Окисление фенола
- •Опыт 11. Реакция фенола с азотистой кислотой
- •Опыт 12. Цветные реакции фенолов
- •Опыт14. Некоторые способы получения альдегидов
- •Опыт 15. Реакции окисления альдегидов
- •Опыт 16. Альдольная и кротоновая конденсация уксусного альдегида и его осмоление
- •Опыт 17. Получение ацетона пиролизом ацетата кальция
- •Опыт 18. Реакция ацетона с гидросульфитом натрия (реакция нуклеофильного присоединения)
- •Опыт 19. Реакции замещения карбонильного кислорода
- •3.2.Ароматические карбонильные соединения Опыт 20. Окисление бензальдегида аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
- •Опыт 21. Реакция с фенилгидразином (получение фенилгидразона бензойного альдегида)
- •Опыт 22. Получение беизальанилина (основание Шиффа)
- •Опыт 24. Некоторые свойства уксусной кислоты и ее солей
- •Опыт 25. Получение высших жирных кислот и их свойства
- •4.2. Ароматические кислоты и их производные Опыт 26. Взаимодействие бензойной, коричной и салициловой кислот с бромной водой
- •Опыт 27. Отношение бензойной и коричной кислот к перманганату калия
- •Опыт 28. Реакции бензойной и салициловой кислот с хлоридом железа (III)
- •Опыт 29. Взаимодействие эфиров салициловой кислоты с хлоридом железа (III)
- •4.3. Непредельные карбоновые кислоты Опыт 30. Свойства олеиновой кислоты
- •4.4. Двухосновные карбоновые кислоты Опыт 31. Получение щавелевой кислоты и ее свойства
- •Опыт 32. Получение ангидрида янтарной кислоты
- •Опыт 33. Образование фталевого ангидрида
- •4.5. Сложные эфиры предельных одноосновных кислот Опыт 34. Получение сложных эфиров предельных кислот (реакция этерификации)
- •Опыт 35. Гидролиз этилацетата
- •Жиры и масла Опыт 36. Определение непредельности растительного масла реакцией с бромной водой (тяга)
- •Опыт 37. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
Опыт 12. Цветные реакции фенолов
Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор фенола, 1%-ный раствор пирокатехина, 1%-ный раствор резорцина, 1%-ный раствор гидрохинона, 1%-ный раствор пирогаллола, 2%-ный раствор хлорида железа (III), 2М раствор гидроксида натрия; пипетки, фильтровальная бумага.
12.1. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III). В четыре пробирки наливают по 1 мл 1%-ных растворов: в первую — фенола, во вторую — пирокатехина, в третью — резорцина, в четвертую — гидрохинона. В каждую пробирку добавляют по 3—4 капли 2%-ного раствора хлорида железа (III). В пробирке с фенолом появляется сине-фиолетовая окраска, с пирокатехином — зеленая, с резорцином — фиолетовая, с гидрохиноном — зеленая, очень быстро переходящая в желтую (гидрохинон окисляется в хинон).
Следует помнить, что растворы фенолов должны быть приготовлены не ранее, чем за 1-2 дня до проведения реакции, так как фенолы легко окисляются и их растворы темнеют.
Лабораторная работа №3
ОКСОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Алифатические альдегиды и кетоны
Опыт 13. Цветные реакции на карбонильные соединения
Реактивы и оборудование: 10%-ный раствор формальдегида, уксусный альдегид, 10%-ный уксусный альдегид, ацетон (метилэтилкетон), фуксинсернистая кислота (см. приложение 1), концентрированная серная кислота, 0,5%-ный водный раствор резорцина (свежеприготовленный), 0,5%-ный водный раствор нитропруссида натрия, 1М раствор гид-роксида натрия; пипетки, пробирки.
13.1. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой. В две пробирки наливают по 1 мл прозрачного бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты. В первую пробирку добавляют несколько капель 10%-ного раствора формальдегида, а во вторую — такой же объем 10%-ного раствора уксусного альдегида. Через некоторое время в пробирке с формальдегидом развивается фиолетовая окраска, а в пробирке с уксусным альдегидом — фиолетово-розовая.
13.2. Качественная реакция на формальдегид с резорцином. В пробирку наливают 2—3 мл 0,5%-ного раствора резорцина и 1 мл 10%-ного раствора формальдегида. На полученную смесь осторожно по стенке пробирки наслаивают пипеткой 1—2 мл концентрированной серной кислоты. Йаблюдают появление малинового кольца на границе двух жидкостей.
13.3. Реакция альдегидов и кетонов с нитропруссидом натрия. В две пробирки наливают по 1 мл дистиллированной воды, затем в одну из них добавляют 2—3 капли уксусного альдегида, а во вторую — такой же объем ацетона или метилэтилкетона. К полученным смесям приливают по несколько капель 1М раствора гидроксида натрия. Наблюдают появление красно-фиолетового окрашивания, которое при стоянии переходит в желтое. Необходимо отметить, что при реакции с нитропруссидом натрия более яркое окрашивание дают кетоны.
Опыт14. Некоторые способы получения альдегидов
Реактивы и оборудование: метиловый спирт, этиловый спирт, фуксинсернистая кислота, дихромат калия К2Сг2О7, концентрированная серная кислота; спирали из медной проволоки, изогнутые газоотводные трубки, стаканы на 100 мл, лед, пробирки.
14.1. Получение формальдегида и уксусного альдегида окислением спиртов (метилового и этилового соответственно) оксидом меди (II). Несколькими каплями метилового спирта смачивают стенки сухой пробирки. В пламени газовой горелки нагревают спираль из медной проволоки до образования на ее поверхности черного налета оксида меди (II). Раскаленную докрасна спираль опускают в заранее подготовленную пробирку со спиртом. Операцию повторяют несколько раз. Метиловый спирт превращается в формальдегид, который имеет резкий запах (нюхать осторожно):
Для обнаружения формальдегида используют фуксинсернистую кислоту. В пробирку наливают 1 мл раствора фуксинсернистой кислоты и через несколько минут отмечают появление фиолетового окрашивания.
Для получения уксусного альдегида опыт повторяют, но вместо метилового спирта стенки пробирки смачивают этанолом. Образовавшийся уксусный альдегид обнаруживают по запаху (пахнет зелеными яблоками) и цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой.
14.2. Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия. В сухую пробирку насыпают 0,5 г дихромата калия, приливают 2 мл 10%-ного раствора серной кислоты и постепенно при встряхивании добавляют 2 мл этилового спирта. Смесь разогревается, и происходит изменение ее цвета от оранжево-красного до зеленовато-бурого.
Напишите уравнение реакции окисления спирта дихроматом калия в кислой среде и подберите коэффициенты методом электронного баланса.
Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и закрепляют в лапке штатива. Конец газоотводной трубки опускают в пробирку-приемник с дистиллированной водой. Приемник предварительно помещают в стакан со льдом. Пробирку с реакционной смесью осторожно нагревают на пламени горелки и отгоняют летучие продукты в течение 3—4 мин. Наличие уксусного альдегида в пробирке-приемнике определяют по запаху и реакцией с фуксинсернистой кислотой.