Опыт 5. Реакции окисления этилового спирта

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, хромовая смесь, перманганат калия кристаллический, концентрированная серная кислота; пипетки, пробирки.

5.1. Окисление спирта хромовой смесью. В пробирку наливают 1—2 мл хромовой смеси и добавляют по каплям при встряхивании 0,5мл этилового спирта. Цвет смеси изменяется от оранжево-красного до зеленого. При этом ощущается запах уксусного альдегида, напоминающий запах зеленого яблока (нюхать осторожно):

ЗСН₃—СН₂—ОН + К₂Сг₂0₇ + 4H₂S0₄  ЗСН₃—С=0 + K₂S0₄ + Cr₂(S0₄)₃ + 7Н₂0



Н

Изменение окраски раствора связано с переходом хрома из степени окисления +6 (оранжево-красное окрашивание) в степень окисления +3 (зеленое окрашивание).

5.2. Окисление спирта перманганатом калия. В сухую пробирку, закрепленную в штативе, аккуратно пипеткой, не смачивая стенок, вносят 2—3 мл концентрированной серной кислоты. По стенке пробирки другой пипеткой приливают 2—3 мл этилового спирта таким образом, чтобы получилось два слоя. Затем насыпают 0,5—1 г перманганата калия, который будет размещаться на границе раздела двух слоев. Через 1—2 мин начинает протекать реакция, сопровождающаяся появлением ярких вспышек. При этом чувствуется запах уксусного альдегида:

5СН₃—СН₂—ОН + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄

 5СН₃—С=О + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + Н₂О



Н

Опыт 6. Получение простого диэтилового эфира

Реактивы и оборудование: смесь этилового спирта и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении 1:1, этиловый спирт; пипетки, прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, пробирки.

В сухую пробирку наливают 2—3 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1:1) и осторожно нагревают до начинающегося кипения. Затем горелку убирают и к горячей смеси по стенке пробирки добавляют пипеткой 5—10 капель этилового спирта.

СН₃—СН₂—ОН + H₂SO₄ СН₃—СН₂—OSO₃H + Н₂О

этилсерная кислота

t

СН₃—СН₂—OSO₃H +СН₃—СН₂—ОН  СН₃—СН₂—О—СН₂—СН₃ + H₂S0₄

диэтиловый эфир

Образование диэтилового эфира обнаруживают по запаху. Потом пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом, осторожно ее нагревают и поджигают выделяющийся эфир.

Напишите механизмы реакций образования этилсерной кислоты и диэтилового эфира (S_N2).