
- •Кафедра биологии и биологической химии
- •Органическая химия
- •Часть 3
- •Консультация «Номенклатура органических соединений. Углеводороды. Кислородсодержащие соединения»
- •Стартовая контрольная работа «Номенклатура органических соединений. Углеводороды. Кислородсодержащие соединения»
- •Модуль 4 азотсодержащие соединения
- •Консультация «Нитросоединения. Амины»
- •Контрольная работа №1 «Азотсодержащие соединения»
- •Модуль 5 гетерофункциональные соединения
- •Консультация «Гетерофункциональные соединения»
- •Контрольная работа №2 «Гетерофункциональные соединения»
- •Модуль 6 углеводы
- •Оптическая изомерия
- •Консультация «Углеводы»
- •Углеводы
- •Лабораторная работа № 1 «Углеводы»
- •Контрольная работа №3 «Углеводы»
- •Модуль 7 аминокислоты
- •Аминокислоты
- •Лабораторная работа № 2 «Аминокислоты»
- •Консультация «Пептиды, пептидная связь»
- •Лабораторная работа № 3 «Белки»
- •Контрольная работа №4 «Аминокислоты. Белки»
- •Модуль 8 гетероциклические соединения
- •Семинар № 1 «Гетероциклические соединения»
- •Контрольная работа № 5 «Гетероциклические соединения»
- •Модуль 9 элементорганические соединения
- •Семинар № 2 «Элементорганические соединения»
- •Контрольная работа № 6 «Элементорганические соединения»
- •Контрольная лабораторная работа «Определение неизвестных веществ»
- •Экзаменационные вопросы
Контрольная работа №3 «Углеводы»
Вопросы для внеаудиторной работы
1. Номенклатура и классификация углеводородов.
2. Моносахариды. Стереизомерия. Конфигурационные ряды. Циклоцепная таутомерия. Мутаротация.
3. Химические свойства моносахаридов: окисление, восстановление, ацилирование, алкилирование, образование фенилгидразонов и озазонов. Важнейшие пентозы и гексозы.
4. Олигосахариды. Востанавливающие и невостанавливающие дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Отношение к гидролизу. Важнейшие дисахариды.
5. Полисахариды. Принцип строения. Простые и сложные эфиры полисахаридов. Отношение полисахаридов и их эфиров к гидролизу.Важнейшие высшие полисахариды.
6. Представление о гетерополисахаридах.
Модуль 7 аминокислоты
ЗАНЯТИЕ 11
Аминокислоты
Задания для внеаудиторной работы
Составьте структурную формулу β-аминомасляной кислоты. Напишите её молекулярную формулу. Составьте формулы её изомеров и дайте им названия.
2. Объясните смысл следующих терминов «цвиттер-ион», «незаменимые аминокислоты», «изоэлектрическая точка», «простетическая группа».
3. Приведите структурные формулы аминокислот со следующими характеристиками:
- неполярные боковые цепи;
- полярные боковые цепи;
- первичная спиртовая группа в боковой цепи;
- вторичная спиртовая группа в боковой цепи.
Дайте названия этим аминокислотам.
4. С какими из перечисленных веществ реагирует глицин: серная кислота, уксусная кислота, гидроксид калия, аммиак, азот, этанол, этан. Напишите уравнения возможных реакций.
5. С какими из перечисленных веществ реагирует аланин: соляная кислота, муравьиная кислота, гидроксид натрия, бензол, вода, метанол, пропан. Напишите уравнения возможных реакций.
6. Аминокислоты – бифункциональные соединения. Что это означает? Докажите это утверждение.
Лабораторная работа № 2 «Аминокислоты»
Опыт 1. Кислотно-основные свойства аминокислот. Аминокислоты, входящие в состав белков различаются по характеру радикала. Поэтому диссоциация их молекул в водной среде будет протекать различным образом.
Выполняют две серии опытов.
В каждой серии в 3 пробирки наливают по 1 мл растворов глицина, аспарагиновой кислоты и аргинина (всего — 6 пробирок).
В каждую из 3 пробирок добавляют по 2-3 капли индикаторов:
I серия - фенолфталеин;
II серия - метиловый красный.
Отмечают окраску раствора в каждой пробирке.
|
глицин |
аспаргиновая к-та |
аргинин |
фенолфталеин
|
|
|
|
метиловый красный
|
|
|
|
Вопрос:
1. Напишите уравнения диссоциации кислот, объясните результаты.
Реакции аминогруппы
Опыт 2. Взаимодействие с формальдегидом.
В пробирку наливают 1,5-2 мл раствора глицина и прибавляют 1-2 капли индикатора метилового красного (в нейтральной среде - желтый цвет, в кислой - красный).
Добавляют 1 мл формалина, отмечают изменение окраски.
Вопрос:
Объясните результат, напишите уравнение реакции образования N-монооксиметиламиноуксусной кислоты.
Опыт 3. Образование комплексной соли аминокислоты. В пробирку помещают 0,3-0,4 г оксида меди (II), приливают 2 мл раствора глицина и нагревают при встряхивании 2-3 мин. Пробирку ставят в штатив для охлаждения, отмечают окраску раствора.
После отстаивания раствор сливают в 2 пробирки.
В одну пробирку добавляют 2-3 капли 10 % раствора гидроксида натрия, отмечают результат. Другую пробирку охлаждают в стакане с ледяной водой. Постепенно выпадают кристаллы медной соли глицина.
Вопрос:
Напишите уравнения реакций.
Опыт 4. Реакция аминокислот с азотистой кислотой. Аминокислоты, как и первичные амины. Реагируют с азотистой кислотой с выделением азота. Эту реакцию используют для количественного определения аминокислот.
К 2 мл 10% раствора аминоуксусной кислоты приливают 2 мл 10% раствора нитрита натрия и 2 капли ледяной уксусной кислоты. При встряхивании содержимого пробирки обильно выделяются пузырьки газа азота.
Вопрос:
Напишите уравнение реакции аминоуксусной кислоты с азотистой кислотой.
Опыт 5. Реакция аминокислот с нингидрином. Реакция характерна для аминогрупп, находящихся в α-положении. Аминокислоты при взаимодействии с водным раствором нингидрина дают синее или сине-фиолетовое окрашивание. Химизм реакции сложен (написать по указанию преподавателя).
К 1 мл раствора глицина добавляют 2-3 капли раствора нингидрина, встряхивают и ставят в штатив. Через некоторое время отмечают окраску раствора.
Специфические реакции отдельных аминокислот (реакции по радикалу).
Опыт 6. Ксантопротеиноеая реакция (реакция Мульдера).
Это реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре.
В пробирку насыпают 0,3- 0,5 г тирозина, осторожно приливают несколько капель концентрированной азотной кислоты. Отмечают окраску смеси (нитропроизводные ароматического ряда имеют желтый цвет).
Вопрос:
Напишите уравнение реакции образования динитротирозина.
Опыт 7. Реакция аминокислот, содержащих серу (реакция Фоля). Аминокислоты цистеин (цистин, метионин) в значительных количествах содержится в белке кератине, входящем в состав шерсти волос, ногтей (рогов, копыт). Поэтому серосодержащие кислоты могут быть обнаружены путем реакции Фоля в составе волос человека.
Прядка волос (светлых и неокрашенных) помещается в сухую пробирку с помощью стеклянной палочки. Затем туда наливается 1,5-2 мл 10% щелочи и при кипячении волосы растворяются. В горячий раствор добавляются несколько капель реактива Фоля. Наблюдается почернение раствора, обусловленное выпадением сульфида свинца.
Вопрос:
Напишите уравнения реакций.
Подпись преподавателя: Дата:
ЗАНЯТИЕ 12