Контрольная работа №2 «Гетерофункциональные соединения»

Вопросы для внеаудиторной работы

1. Алифатические гидроксикислоты. Методы синтеза. Химические свойства.

2. Ароматические гидроксикислоты.

3. Альдегидо- и кетокислоты. Специфика их свойств.

4. Кетоенольная таутомерия β-дикарбонильных соединений: ацетоуксусного эфира, щавелевоуксусной кислоты.

5. Синтезы карбоновых кислот и кетонов на основе ацетоуксусного эфира.

Модуль 6 углеводы

ЗАНЯТИЕ 7

Оптическая изомерия

Задания для внеаудиторной работы

1. Какой атом углерода называется асимметрическим?

2. Напишите формулы оптических изомеров глицеринового альдегида.

3. Какие изомеры называются энантиомерами?

4. Что называется рацематом?

5. В чем суть асимметрического синтеза?

Задания для аудиторной работы

1. Рассмотрите вопрос о циклоцепной таутомерии сахаров на примере D-фруктозы. Напишите уравнение реакции взаимодействия метанола с β-D-фруктопиранозой. Назовите образовавшийся продукт.

2. Сколько оптических изомеров существует для альдопентоз? Каким параметром это определяется?

3. Объясните смысл следующих терминов: «мутаротация», «восстанавливающий сахар», «формула Фишера».

4. Что такое L- и D- , α- и β-формы сахаров? Укажите на конкретных примерах моносахаридов.

5. Напишите циклические и открытые формы глюкозы.

6. Мутаротация. Объясните это явление на примере глюкозы.

7. Стереоизомеры подразделяют на конформеры и конфигурационные изомеры. В свою очередь, последние подразделяются на энантиомеры и диастереомеры. Приведите соответствующие примеры стереизомеров в ряду углеводов.

8. Из перечисленных соединений выберите те, в молекулах которых имеется ассиметрический атом углерода: ацетилхлорид, молочная кислота, бутен-2, этанол. Составьте структурные формулы этих соединений, отметив знаком «*» асимметрический углеродный атом, запишите формулы энантиомеров в виде тетраэдрических моделей.

9. Составьте формулу 2,3,4-тригидроксибутаналя. Обозначьте хиральные атомы углерода знаком «*». Составьте формулы пространственных изомеров этого вещества в проекциях Фишера. Обозначьте какие из них можно отнести к D-, а какие к L-ряду?

10. Из перечисленных соединений выберете те, в молекулах которых имеется асимметричный атом углерода. Запишите формулы этих веществ, отметьте знаком «*» хиральный атом углерода, изобразите формулы энантиомеров в виде тетраэдрических моделей. Перечень соединений: 1,2-дихлорэтен, уксусный альдегид, 2-хлорпропанол-1, этилбромид.

ЗАНЯТИЕ 8

Консультация «Углеводы»

Задания для внеаудиторной работы

1. Что такое гликозидный гидроксил? Какие реакции свойственны сахарам по этому гидроксилу?

2. Напишите формулу рибозы и дезоксирибозы в карбонильной и циклической формах.

3. Напишите уравнения реакций образования мальтозы и целлобиозы. Чем отличаются структурные формулы этих дисахаридов?

4. Укажите, какие дисахариды относятся к восстанавливающему и невосстанавливающему типу. Приведите примеры восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

5. Гидролиз крахмала и клетчатки. Какие промежуточные и конечные продукты при этом образуются?

6. Строение гликогена и его биологическая роль.

Задания для аудиторной работы

1. Как из альдогексозы получить кетогексозу? Объясните механизм этого превращения на примере D-галактозы.

2. Напишите уравнения реакций гидролиза мальтозы и сахарозы. Возможна ли мутарация этих дисахаридов? Для дисахарида, обладающего мутаратацией, напишите схему перехода α-формы в β-форму.

3. Напишите структурные формулы лактозы и сахарозы и объясните, почему лактоза восстанавливает жидкость Феллинга, а сахароза не восстанавливает?

4. Напишите схемы гидролиза крахмала и целлюлозы. Какие моносахара получаются при полном их гидролизе?

5. Напишите уравнения реакций образования метил-β-D-рибофуранозида, фенил-α-D-глюкопиранозида, бензил-β-D-фруктофуранозида.

6. Напишите уравнения реакций взаимодействия фруктозы с гидроксиламином, фенилгидразином, ангидридом уксусной кислоты, водородом в присутствии никеля.

7. Напишите уравнение реакций взаимодействия глюкозы с метанолом в присутствии хлороводорода.

8. Напишите уравнения реакций восстановления и окисления глюкозы, взаимодействия с этиловым спиртом (в присутствии HCl) и уксусным ангидридом.

9. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в ксилозе карбонильной группы, гликозидного и спиртовых гидроксилов.

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращения веществ: целлюлоза→натриевая соль пикриновой кислоты. Отметьте условия проведения реакций. Дайте названия реакциям и веществам, образующимся в ходе этих реакций.

ЗАНЯТИЕ 9