Примітки

.Вигнута трубка є прямим холодильником для пари води та зворотним холодильником для парів оцтової кислоти. На початку реакції інтенсивність нагрівання підбирають так, щоб основна маса води конденсувалась на нисхідній ділянці трубки і відганялась в колбу Б, а оцтова кислота конденсувалась на вертикальній ділянці і поверталась у реакційну колбу.

.Якщо спочатку відігналось багато оцтової кислоти, то можна повернути її у реакційну колбу і повторити нагрівання.

. Дані, що наведені в таблиці, показують, що перекристалізацію ацетаніліду можна провести із води. У цьому випадку у маточному розчині залишається незначна кількість речовини. Користуючись цими даними, можна визначити приблизно необхідну кількість

Розчинність ацетаніліду (на 100 мл розчинника), г			розчинника і оцінити доцільність виділення додаткової порції кристалів при подальшому
to	H2O	C2H5OH	випарюванні розчину.
80	3,5	-
60	-	46
20	0,53	21

При перекристалізації не можна додавати вугілля до розчину, що кипить, оскільки повітря, яке виділяється з пор вугілля, може викликати бурхливе закипання і викид розчину з колби. При додаванні вугілля необхідно припинити нагрівання і дати розчину трохи охолонути.

Техніка безпеки

1. Перш ніж відбирати пробу реакційної суміші потрібно припинити нагрівати прилад (відставити пальник). Відбираючи пробу, не нахиляйтеся над колбою (у колбі знаходиться оцтова кислота нагріта до кипіння, можна отримати опік).

Контрольні запитання

1. Які реакції називаються реакціями ацилювання? Наведіть приклади.

2. Розташуйте ацилюючі реагенти за реакційною здатністю.

3. Назвіть фактори зміщення рівноваги реакції ацетилювання аніліну.

4. Що таке основність? Поясніть зміну основністі амінів.

5. Наведіть механізм реакції ацетилювання аніліну.

6. У чому полягає суть методів очистки твердих речовин: перекристалізація, возгонка?

7. Навіщо при перекристалізації застосовують активоване вугілля?

8. Чому не можна додавати активоване вугілля до киплячого розчину?

9. Чому при перекристалізації необхідно отримати насичений розчин речовини? В яких умовах?

10. Як визначають температуру топлення?

Лабораторна робота № 3 Тема роботи: Реакції ацилювання.

Мета роботи: Синтез пентаацетил- β -D-глюкози.

При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, навчитися проводити ацилювання ангідридами кислот, оволодіти прийомами роботи з речовинами, які руйнуються водою, що міститься у повітрі, навчитись проводити перекристалізацію, визначення температури топлення твердих речовин.

Тривалість виконання:6 год.

І. Теоретична частина

Розчини глюкози є рівноважною сумішшю аномерів (α- і β-форм) з незначною кількістю (~ 0.02%) відкритої форми. Для рівноважної суміші, яка містить приблизно 63.7% β-форми і 36.3 % α-форми характерний кут питомого обертання 52. 7⁰. При розчиненні чистої чи то α-форми чи β-форми відбувається зміна кута обертання ( для α-форми – зменшення, для β-форми – збільшення) доки його величина не стане рівною 52.7⁰.Це явище називається мутаротацією і пояснюється встановленням рівноваги між аномерами через відкриту форму.

Пентаацетил-β-D-глюкозу отримують, як правило, із звичайної глюкози нагріванням з оцтовим ангідридом у присутності безводного ацетату натрію. У цих умовах β-D-глюкоза ацетилюється швидше ніж α-D-глюкоза. Це сприяє зміщенню рівноваги між α- і β-формами, тому утворюється саме пентаацетил-β-D-глюкоза. Буферна дія ацетату натрію перешкоджає перетворенню останньої в α-форму за рівнянням:

пентаацетил-β-D-глюкоза пентаацетил-α-D-глюкоза.

Ацетилюванням звичайної глюкози оцтовим ангідридом можна отримати і пентаацетил-α-D-глюкозу, якщо використовувати каталізатор безводний хлорид цинку. При нагріванні пентаацетил-β-D-глюкози з хлоридом цинку утворюється також пентаацетил-α-D-глюкоза.

Із α-D-глюкози ацетилюванням оцтовим ангідридом в піридині при 0^оС утворюється α-форма, а із β-D-глюкози за цих умов утворюється β-форма пентаацетилпохідного.