Лабораторна робота № 2 Тема роботи: Реакції ацилювання.

Мета роботи: Синтез ацетаніліду.

При виконанні потрібно синтезувати речовину, оволодіти методами керування оборотніми реакціями, прийомами роботи з твердими речовинами, навчитись проводити перекристалізацію із застосуванням активованого вугілля, гаряче фільтрування. Вміти визначити температуру топлення і оцінити чистоту отриманого продукту.

Тривалість виконання: 6 год.

І. Теоретична частина

Ацилюючими агентами при ацилюванні амінів є карбонові кислоти, ангідриди та хлорангідриди, також в окремих випадках естери і навіть аміди кислот. Ці реакції називають реакціями амонолізу (амоноліз карбонових кислот та їх похідних).

Для формілювання амінів використовують мурашину кислоту, для ацетилювання - оцтову кислоту, її ангідрид та кетен. Бензоїлювання, як правило, проводять бензоїлхлоридом.

Механізм ацетилювання можна розглянути на прикладі утворення ацетаніліду (фенілацетаміду):

Ефективність реакції залежить від основності аміну і електрофільності ацилюючого реагенту, тобто від величини на атомі карбону карбонільної групи.

Слід нагадати, що основність амінів зменшується в такому порядку:

,

а активність ацетилюючих реагентів змінюється так:

.

Серед ацетилюючих реагентів найактивніший ацетилхлорид, але він леткий, швидко руйнується вологою повітря і відносно дорогий, тому в лабораторній та промисловій практиці, як правило, використовують оцтовий ангідрид або оцтову кислоту. У останньому випадку для зміщення рівноваги в бік утворення аміду беруть надлишок кислоти і проводять реакцію при нагріванні, створюючи умови для видалення води.

Слід зазначити, що у розчині оцтової кислоти молекули аміну протонуються з утворенням солі :

Реакція рівноважна і у розчині є достатня кількість вільного аміну, який ефективно здійснює нуклеофільну атаку функціональної групи карбонової кислоти, що приводить до утворення відповідного аміду (див. раніше наведений механізм).

Реакції ацилювання амінів використовують для захисту аміногрупи при нітруванні ароматичних амінів, щоб уникнути процесу окиснення. Захист знімають (регенерують аміногрупу) гідролізом. Гідроліз амідів, як правило, вимагає жосткіших умов, ніж гідроліз відповідних естерів. Потрібно кип^,ятити протягом кількох годин з концентрованими розчинами кислот або лугів ( чому?)

Іі. Експериментальна частина

І.Основні реакції:

2.Побічні реакції:

3. Фізико-хімічні константи речовин

Речовина	Молеку-лярна маса	Густина, г/см3	Ттоп, 0С	Ткип, 0С	Розчинність (на 100 г розчинника), г
					Вода	Спирт	Ефір
C6H5NH2	93,14	1,022	-6,15	184	3,420	+	+
CH3COOH	60,05	1,049	16,6	118	+	+	+
C6H5NHCOCH3	135,17	1,026	114	305	3,580	36,9	+