Лабораторна робота № 5 Тема роботи: Ацилювання. Реакція естерифікації.
Мета роботи: Синтез етилбензоату (бензойноетилового естеру).
При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, навчитися проводити ацилювання кислотами, керувати оборотними реакціями, екстрагувати, працювати з легкозаймистими речовинами, висушувати та переганяти висококиплячі органічні рідини.
Тривалість виконання: 6 год.
І. Теоретична частина
Реакція ацилювання спиртів карбоновими кислотами називається реакцією естерифікації. Ця реакція є оборотною, відбувається лише при нагріванні та присутності кислотного каталізатора (сірчана кислота, безводний хлороводень, сульфокислоти, іонообмінні смоли). Методом «мічених атомів» (використовували спирт, який містив важкий ізотоп кисню 18О) було встановлено, що в реакції естерифікації молекула води утворюється із гідроксилу карбонової кислоти та водню спирту («мічений» атом кисню після реакції входив до складу естеру).
Швидкість утворення естеру залежить від будови кислот та спиртів. Реакційна здатність в реакціях естерифікації зменшується в наведених рядах спиртів та кислот ( М.О.Меншуткін):
У ароматичному ряді зменшення швидкості естерифікації може бути викликане стеричними факторами. Відомо, що орто-заміщені ароматичні карбонові естерифікуються дуже важко.
За законом діючих мас вихід естеру підвищується зі збільшенням концентрації однієї з вихідних речовин ( чи то спирту, чи то карбонової кислоти). Найчастіше використовують п,яти-десятикратний надлишок найдешевшого реагенту. Збільшення виходу відбувається також при вилученні із реакційної сфери продуктів реакції: води або естеру. Слід зауважити, що каталізатор підвищуює одночасно швидкість реакції естерифікації і гідролізу, тому не впливає на стан рівноваги.
Реакція естерифікації при наявності каталітичних кількостей кислоти відбувається за таким механізмом:
Для синтезу бензойноетилового естеру (етилбензоату) використовують сірчану (сульфатну) кислоту як каталізатор. Оскільки бензойна кислота – тверда речовина, то для зміщення рівноваги беруть у надлишку етиловий спирт.
Іі. Експериментальна частина
І.Основні реакції:
2.Побічні реакції:
3. Фізико-хімічні константи речовин
Речовина |
Молеку-лярна маса |
Густина, г/см3 |
Ттоп, 0С |
Ткип, 0С |
Розчинність(на 100 г розчинника), г |
||
Вода |
Спирт |
Ефір |
|||||
C6H5COOH |
|
|
|
|
|
|
|
C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
Н2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
C6H5COO C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
(C2H5)2O |
|
|
|
|
|
|
|