VII. Органические соединения Органические полимерные материалы

Типовые задачи и их решение

Задача 1. Изобразите структурные формулы изомеров алкана С₆Н₁₄ и назовите их.

Решение. СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃

н–гексан

2 изомера с 5-ю атомами углерода в главной углеродной цепи:

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│ │

СН₃ СН₃

2 – метилпентан 3 – метилпентан

2 изомера с 4-мя атомами углерода в главной углеродной цепи:

СН₃ – СН – СН – СН₃ СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ – С – СН₂ – СН₃

│

2,3 – диметилбутан СН₃

2,2 – диметилбутан

Задача 2. Углеводород, относящийся к гомологическому ряду диеновых, имеет формулу С₅Н₈. Приведите структурную формулу этого углеводорода и его изомеров, отличающихся друг от друга взаимным расположением двойных связей. Назовите их. Как называются такие двойные связи?

Решение.

1 2 3 4 5

СН₂ = С = СН – СН₂ – СН₃; СН₂ = СН – СН = СН – СН₃;

пентадиен–1,2 пентадиен–1,3

куммулированные сопряженные

СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂

пентадиен–1,4

изолированные

Задача 3. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их по заместительной номенклатуре.

Решение.

1) СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃; 2) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃

│ │

ОН ОН

пентанол–1 пентанол–2

3) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃ ; 4) СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

│ │ │

ОН ОН СН₃

пентанол–3 2–метилбутанол–1

ОН 6) СН₂ – СН ₂ – СН – СН₃

│ │ │

5) СН₃ – С – СН₂ – СН₃ ОН СН₃

│

СН₃ 3–метилбутанол–1

2–метилбутанол–2

7) СН₃ – СН – СН – СН₃ 8) СН₃

│ │ │

ОН СН₃ СН₃ – С – СН₂ОН

│

3–метилбутанол–2 СН₃

2,2–диметилпропанол

Задача 4. Напишите структурные формулы изомеров аминокапроновой кислоты по положению аминогруппы и назовите их.

Решение.

ε δ γ β α β

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН – СООН; СН₃ –СН₂ –СН₂ – СН – СН₂ – СООН

│ │

NH₂ NH₂

α–аминокапроновая кислота β–аминокапроновая кислота

γ

СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СООН; δ

│ СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН

NH₂ │

NH₂

γ–аминокапроновая кислота δ–аминокапроновая кислота

ε

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН

│

NH₂

ε–аминокапроновая кислота

Задача 5. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3–диметилпентан; б) 2–метил–4–этилгептан; в) 2,2–диметилпентан; г) 2–этилбутан;

Решение.

а) СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃; б) СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₂

│ │ │ │

СН₃ СН₃ СН₃ С₂Н₅

в) СН₃ г) СН₃ – СН – СН₂ – СН₃

│ │

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃ С₂Н₅

│

СН₃

Задача 6. Назовите следующие соединения по их структурным формулам:

а) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН ₃;

│

СН₃

б) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН – СН – СН₂ – СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

Решение. а) 2 метилпентан; б) 2,5,6–триметилоктан.

Задача 7. Напишите структурные формулы соединений:

а) 2–метилпентен–1; б) 3–этилгептен–2; в) дихлорэтен; г) бутен–2.

Решение.

а) СН₂ = С – СН₂ – СН₂ – СН ₃; б) СН ₃ – СН = С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН ₃

│ │

СН ₃ С₂Н₅

в) СН = СН г) СН ₃ – СН = СН – СН₃.

│ │

Cl Cl

Задача 8. К каким гомологическим рядам и классам относятся следующие соединения: 1) С₂Н₆; 2) С₂Н₄; 3) С₆Н₆; 4) СН₂ = СН – СН = СН₂; 5) СН₃ – С = О; 6) СН₃ – С = О; 7) СН₃ОН?

│ │

Н ОН

Решение. 1) к алканам; 2) к алкенам; 3) к ароматическим углеводородам; 4) к алкадиенам; 5) к классу альдегидов;6) к классу органических кислот; 7) к классу спиртов.

Задача 9. Назовите следующие соединения:

1) С₆Н₅NH₂; 2) CH₂ = CH – C = O; 3) CH₃ – CH – CH₂ = CH₂

│ │

OH CH₃

Решение. 1) аминобензол; 2) пропеновая (акриловая) кислота; 3) 3–метилбутен–1.

Задача 10. Классифицируйте следующие соединения:

1. СН₃ – СН – СН – СН₃; 2) С₃Н₇ – СН – СНО;

│ │ │

ОН СН₃ СН₃

3) СН₂ = СН – СН₂ – СН = СН₂;

4) СН₃ – СН₂ – С = О; 5) С₆Н₅NО₂; 6) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН.

│

ОСН₃

Решение. 1) спирт; 2) альдегид; 3) диеновый углеводород; 4) сложный эфир; 5) ароматическое нитросоединение; 6) органическая кислота.