4 Номенклатура
Глицериды называют по входящим в их состав остаткам кислот. Названия простых триглицеридов составляются присоединением к корню названия кислоты слова «три» и окончания «ин». Например, трилинолеин
Номенклатура разнокислотных глицеридов учитывает следующие правила:
1. Первыми называются остатки кислот с более короткой углеродной цепью. Например, 1-пальмито-2,3-дистеарин (полный смешанный насыщенный глицерид)
2. В насыщенно-ненасыщенных глицеридах первыми называют радикалы насыщенных кислот с меньшим или тем же числом атомов углерода. Например, 1-пальмито-3-стеаро-2-олеин (полный смешанный насыщенно-ненасыщенный глицерид)
В глицеридах с несколькими остатками ненасыщенных кислот с равной длиной углеродной цепи сначала называют более насыщенные. Например, 1- олео -2-линолео-3 – линоленоин:
Позиции остатков кислот в глицеридах указывают цифрами 1, 2 и 3.
Например, 1,2-дистеаро-3-олеин
В соответствии с заместительной номенклатурой ацилглицерины (ацилглицеролы, глицериды) называют как ацилзамещенные глицерина, при этом ацильные радикалы (остатки кислот) называют в алфавитном порядке, например:
5Изомерия
Разнокислотные глицериды могут образовывать структурные и оптически активные изомеры.
Структурные или позиционные изомеры образуются при перестановках в глицериде остатков разных жирных кислот. У разнокислотных триглицеридов таких изомеров три, у диглицеридов два (например, у дистеароолеина).
На основании рентгеноструктурных исследований кристаллов триглицеридов установлено, что молекулы однокислотных насыщенных триглицеридов (содержат три одинаковых остатка одной кислоты) имеют структуру «камертона» или вилки, два зубца и ручка которой, представляющие радикалы жирной кислоты, расположены практически в одной плоскости:
Оптически активные изомеры существуют у тех смешанных триглицеридов, которые имеют асимметрический атом углерода, возникающий при наличии различных заместителей у 1 и 3 углеродных атомов. Например, в 1-пальмито-3-стеаро-2-олеине второй углеродный атом асимметричен. В центре этот глицерид записан в общем виде. Слева и справа приведены конфигурации двух Д- и L-изомеров, отличающихся расположением заместителей у асимметрического атома углерода.
Для ненасыщенных кислот в глицеридах возможен еще один вид пространственной изомерии – геометрическая, цис-, транс-изомерия, зависящая от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи. Она наблюдается в тех случаях, когда каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, имеет разные заместители.
В молекулах таких кислот вокруг двойной связей не может происходить свободного вращения частей молекулы и их положение оказывается фиксированным.
При наличии одной двойной связи в радикале кислоты могут существовать 2 изомера: цис- и транс-.
В цис-изомере оба водорода расположены по одну сторону двойной связи, в транс – изомере – по разные стороны от связи.
Ниже приведены формулы цис- и транс-изомеров 1,3-дистеаро-2-олеина или 2-олеата-1,3-дистеарата глицерина.
Цис-1,3- дистеаро-2-олеин
Транс-1,3-дистеаро-2-элаидин
Число геометрических изомеров в глицеридах растет с увеличением количества двойных связей в радикалах кислотных остатков.
В глицеридах природных жиров непредельные жирные кислоты находятся, как правило, в цис-конфигурации.