Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

№13.

Многоатомные спирты. Классификация. Этиленгликоль и глицерин. Получение. Химические свойства, идентификация. Практическое использование.

Многоатомные спирты - органические соединения, содержащие в своём составе более одной гидроксильной группы -ОН.

Спирты классифицируют по различным структурным признакам:

4. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

• одноатомные (одна группа -ОН)

• многоатомные (две и более групп -ОН).

5. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

• первичные   R–CH₂–OH,

• вторичные   R₂CH–OH,

• третичные    R₃C–OH

6. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

• предельные (например, СH₃ – CH₂–OH)

• непредельные (CH₂=CH–CH₂–OH)

• ароматические (C₆H₅CH₂–OH)

Важнейшие из многоатомных спиртов -  этиленгликоль и глицерин:

  этиленгликоль           глицерин

Это — вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде и плохо растворимые в органических растворителях.

Получение:

1. Гидролиз алкилгалогенидов (аналогично одноатомным спиртам):

ClCH₂-CH₂Cl + 2NaOH → НОСН₂-СН₂ОН + 2NaCl.

2. Этиленгликоль образуется при окислении этилена водным раствором перманганата калия:

СН₂=СН₂ + [О] + Н₂О → НOСН₂-СН₂ОН.

3. Глицерин получают гидролизом жиров.

Химические свойства. Для двух- и трехатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В реакциях могут участвовать одна или две гидроксильные группы. Взаимное влияние гидроксильных групп проявляется в том, что многоатомные спирты — более сильные кислоты, чем одноатомные спирты. Поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют со щелочами, образуя соли.

Химические методы идентификации спиртов:

• Проба Лукаса

• Иодоформная проба

• Тест Виктора Мейера

• Цератная проба

• Окислительная проба

• Сульфидная проба

Этиленгликоль применяют для синтеза поли­мерных материалов и в качестве антифриза. В больших количествах он используется также для получения диоксана, важного (хотя и токсичного) лабораторного растворителя.

Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать.

№14.

Фенолы. Изомерия и номенклатура. Химические свойства. Химическая идентификация фенола. Практическое использование в синтезе высокомолекулярных органических соединений.

Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца.

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце;

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов).

Номенклатура фенолов проста и не требует комментариев.

При наличии нескольких заместителей начало нумерации определяет гидроксильная группа и эти соединения рассматриваются как производные фенола.