Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Химические свойства. Адипиновая и терефталевая кислоты, практическое использование в синтезе полимеров.
Двухосновные предельные карбоновые кислоты – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH.
Номенклатура. Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -диовая и слова кислота.
Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:
диссоциация в водных растворах
первая стадия (Ka1):
НOOC—Х—СООН → НOOC—Х—СОО− + Н+
вторая стадия (Ka2):
НOOC—Х—СОО− → −OОC—Х—СОО− + Н+
образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;
образование галогенангидридов.
В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группой:
склонность к образованию хелатов;
образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.
Адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.
Применение. Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида, её эфиров, полиуретанов. Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.
Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.
Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты, высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.
№18.
Амины. Классификация. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Строение аминов и химические свойства. Практическое использование.
Амин — органическое соединение, производное аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
По числу замещённых атомов водорода различают
первичные
вторичные
третичные
четвертичная аммониевая соль вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.
По характеру органической группы, связанной с азотом, различают
алифатические CH3-N<
ароматические С6H5-N<
По числу NH2-групп в молекуле амины делят на
моноамины
диамины
триамины и т. д.
Для аминов характерна структурная изомерия:
• изомерия углеродного скелета
• изомерия положения функциональной группы
Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу (межклассовая изомерия).
Номенклатура. К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода.
Получение: 1. Получение аминов из галогенопроизводных: СН3СН2Вг + NН3 —> СН3СН2NH3Вг
2. Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений — алифатических и ароматических. Восстановителем является водород «в момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со щелочью или железа с соляной кислотой.
Химические свойства аминов определяются в основном наличием у атома азота неподеленной электронной пары. 1. Амины как основания. Атом азота аминогруппы, подобно атому азота в молекуле аммиака, за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму, выступая в роли донора. В связи с этим амины, как и аммиак, способны присоединять катион водорода, т.е. выступать в роли основания.
Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса, которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол).
№19.
Аминокислоты. Классификация и номенклатура. α-аминокислоты, получение и химические свойства (амфотерность, реакции аминов и карбоновых кислот). Пептиды и полипептиды. Практическое использование и биологическая роль α-аминокислот.
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.