
- •Предмет и роль органической химии. Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова и ее значение.
- •Явление изомерии органических соединений, ее типы.
- •Электронные представления в органической химии. Строение атома углерода. Гибридизация орбиталей (валентные состояния атома углерода). Ковалентная связь и ее виды (простая, или δ- и кратные).
- •Классификация органических реакций (по характеру химических превращений и по механизму протекания). Гомолитические (радикальные) и гетеролитические (ионные) реакции.
- •Получение.
- •1. Галогенирование
- •2. Нитрование алканов
- •Строение алкадиенов: а) молекулярное
- •Алкины. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов, общая формула. Изомерия, номенклатура, получение. Строение, химические свойства. Практическое использование ацетилена и винилацетилена.
- •Получение:
- •1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
- •Реакции присоединения:
- •1) Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
- •Спирты. Предельные одноатомные спирты. Классификация, изомерия, номенклатура, получение. Физические и химические свойства.
- •Химические свойства спиртов.
- •Многоатомные спирты. Классификация. Этиленгликоль и глицерин. Получение. Химические свойства, идентификация. Практическое использование.
- •Фенолы. Изомерия и номенклатура. Химические свойства. Химическая идентификация фенола. Практическое использование в синтезе высокомолекулярных органических соединений.
- •Химические свойства
- •1. Реакции с участием гидроксильной группы
- •2. Реакции с участием бензольного кольца
- •Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Химические свойства. Адипиновая и терефталевая кислоты, практическое использование в синтезе полимеров.
- •Номенклатура. Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -диовая и слова кислота.
- •Амины. Классификация. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Строение аминов и химические свойства. Практическое использование.
- •Классификация По радикалу:
- •По функциональным группам
- •Имеют структуру типа rch(nh2)co2h.
- •Общие химические свойства
- •Пептид — семейство веществ, молекулы которых построены из остатков α-аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями —c(o)nh—.
- •Углеводы. Химическая природа. Классификация. Распространение в природе, биологическая роль и практическое значение.
- •Биологическая роль углеводов:
- •Углеводы. Моносахариды (глюкоза, фруктоза). Строение (открытая и циклическая формы). Способы получения. Химическая идентификация (восстанавливающие свойства).
- •Получение углеводов
- •В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.
- •Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза). Строение. Получение. Химические свойства. Химическая идентификация восстанавливающих дисахаридов.
- •Целлобиоза — состоит из двух остатков глюкозы.
- •Способы получения дисахаридов:
- •Химические свойства
- •Отличительные особенности полимерного состояния вещества. Физические свойства полимеров и геометрическая форма макромолекул.
- •Методы синтеза полимеров. Реакция полимеризации, основные закономерности. Реакция поликонденсации, отличительные особенности. Примеры получения полимеризационных и поликонденсационных полимеров.
- •Химические превращения полимеров. Полимераналогичные реакции и их практическое использование.
- •Химические превращения полимеров. Макромолекулярные реакции (межмолекулярные и деструктивные). Деструкция полимеров, ее виды. Стабилизация полимеров и виды стабилизаторов.
- •Волокна. Общая характеристика. Строение макромолекул и свойства. Натуральные волокна (белковые и целлюлозные). Природные источники, химический состав, свойства и применение.
- •Искусственные волокна (ацетатные, вискозное), синтетические волокна (полиамидные, полиэфирные, полиакрилонитрильные, поливинилхлоридные). Свойства и применение.
Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Химические свойства. Адипиновая и терефталевая кислоты, практическое использование в синтезе полимеров.
Двухосновные предельные карбоновые кислоты – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH.
Номенклатура. Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -диовая и слова кислота.
Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:
диссоциация в водных растворах
первая стадия (Ka1):
НOOC—Х—СООН → НOOC—Х—СОО− + Н+
вторая стадия (Ka2):
НOOC—Х—СОО− → −OОC—Х—СОО− + Н+
образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;
образование галогенангидридов.
В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группой:
склонность к образованию хелатов;
образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.
Адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.
Применение. Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида, её эфиров, полиуретанов. Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.
Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.
Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты, высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.
№18.
Амины. Классификация. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Строение аминов и химические свойства. Практическое использование.
Амин — органическое соединение, производное аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
По числу замещённых атомов водорода различают
первичные
вторичные
третичные
четвертичная аммониевая соль вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.
По характеру органической группы, связанной с азотом, различают
алифатические CH3-N<
ароматические С6H5-N<
По числу NH2-групп в молекуле амины делят на
моноамины
диамины
триамины и т. д.
Для аминов характерна структурная изомерия:
• изомерия углеродного скелета
• изомерия положения функциональной группы
Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу (межклассовая изомерия).
Номенклатура. К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропиламин, CH3N(С6Н5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода.
Получение: 1. Получение аминов из галогенопроизводных: СН3СН2Вг + NН3 —> СН3СН2NH3Вг
2. Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений — алифатических и ароматических. Восстановителем является водород «в момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со щелочью или железа с соляной кислотой.
Химические свойства аминов определяются в основном наличием у атома азота неподеленной электронной пары. 1. Амины как основания. Атом азота аминогруппы, подобно атому азота в молекуле аммиака, за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму, выступая в роли донора. В связи с этим амины, как и аммиак, способны присоединять катион водорода, т.е. выступать в роли основания.
Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса, которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол).
№19.
Аминокислоты. Классификация и номенклатура. α-аминокислоты, получение и химические свойства (амфотерность, реакции аминов и карбоновых кислот). Пептиды и полипептиды. Практическое использование и биологическая роль α-аминокислот.
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.