8. Галогенопроизводные углеводородов

Классификация, номенклатура, виды изомерии. Галогенопроизводные со связью С_(sp³₎ – галоген. Способы получения: свободнорадикальное галогенирование алканов и алкилбензолов, галогенирование и гидрогалогенирование алкенов, алкинов и диенов, дегидроксигалогенирование спиртов, получение геминальных дигалогеналканов. Синтез хлористого метила, хлористого метилена, хлороформа, четыреххлористого углерода, дихлорэтана, тетрахлорэтана, хлорфенилметан (хлористый бензил), дихлорфенилметан (хлористого бензилидена), трихлорфенилметан (бензотрихлорида).

Характеристика связи углерод – галоген. Индуктивный и мезомерный эффект атома галоида. Химические свойства. Нуклеофильные частицы. Нуклеофильное замещение. Мономолекулярное замещение. Механизм S_N1. Особенности мономолекулярного замещения: стереохимия реакции, влияние строения субстрата, влияние среды. Бимолекулярное замещение. Механизм S_N2. Особенности бимолекулярного замещения: стереохимия реакции, влияние строения субстрата, влияние среды, влияние уходящей группы, влияние нуклеофила. Реакции элиминирования галогеноводорода Е1 и Е2, механизмы моно- и бимолекулярного элиминирования. Правило Зайцева. Конкуренция замещения и элиминирования, роль температуры. Восстановление галогеналканов.

Галогенопроизводные со связью С_(sp²₎ – галоген. Особенность связи С_(sp²₎ – галоген. Химическая инертность винилхлорида. Способы получения: галогенирование аренов, гидрогалогенирование алкинов, дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Химические свойства. Нуклеофильное замещение галогена в ароматическом ядре. Механизмы нуклеофильного замещения атома галогена в арилгалогенидах: «присоединение-элиминирование» в активированных арилгалогенидах, а также через стадию дегидробензола - «элиминирование-присоединение».

Металлоорганические соединения. Определение. Реактив Гриньяра. Получение металлоорганических соединений легких и тяжелых металлов.