- •Содержание
- •Введение
- •1 Методические указания по использованию учебно-методического пособия
- •2 Список рекомендуемой литературы
- •3 Задания
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2.
- •Вопрос 3.
- •Вопрос 4.
- •Вопрос 5.
- •Вопрос 6.
- •Вопрос 7.
- •Вопрос 8.
- •Вопрос 9.
- •Вопрос 10.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •Вопрос 1.
- •Вопрос 2.
- •Вопрос 3.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •Вопрос 1. Даны металлы (табл. 3.45), погруженные в воду, или в водный раствор электролита, или в растворитель – неэлектролит (спирт, бензин, керосин, бензол, толуол, эфир, хлороформ).
- •Вопрос 2. В каждом варианте даны три металла с разной электрохимической активностью (табл. 3.46), погруженные в растворы собственных солей.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •Вопрос 1. В таблице 3.48 даны металлы и действующие на них окислители при нормальных условиях.
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
- •4 Приложение. Ответы на тестовые задания
1. Вопросы, которые необходимо изучить и уметь дать на них ответ:
1.1. Что собой представляют углеводороды по химическому составу, на какие ряды по форме углеродной цепи они подразделяются.
1.2. Какие существуют гомологические ряды углеводородов; каковы названия, основоположники и общие формулы этих рядов (для углеводородов гомологические ряды совпадают с классами).
1.3. В чем заключаются принципиальные отличия в строении и свойствах - и -связей; как это согласуется с положениями теории химического строения Бутлерова о взаимосвязи строения и свойств веществ. Что представляет собой явление сопряжения в молекулах органических соединений, и в каких случаях оно возможно.
1.4. Какие типы реакций и почему характерны для алканов и циклоалканов (от С5 и выше), каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента). Почему алканы и высшие циклоалканы обладают сходными химическими свойствами.
1.5. Какие типы реакций и почему характерны для непредельных углеводородов, каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента).
1.6. Почему алкины проявляют свойства С-Н кислот, а алкены такими свойствами не обладают.
1.7. Какие типы реакций и почему характерны для ароматических колец бензола и его гомологов, каковы их главные разновидности (определяемые по типу второго реагента). Какие специальные условия необходимы для реакций присоединения по бензольному кольцу или его расщепления и почему.
1.8. Что собой представляет автоокисление углеводородов, по какому механизму проходит этот процесс, каков состав его промежуточных и конечных продуктов.
1.9. Какие конкретные химические реакции являются отличительными для углеводородов разных классов и могут быть использованы для их химической идентификации.
1.10. Уметь подтвердить ответы на п.п. 1.4-1.8 уравнениями соответствующих реакций.
2. Письменное задание для контроля усвоения темы:
В таблице 3.54 приведены два исходных углеводорода различных классов, которые для углеводородов совпадают с их гомологическими рядами. Также приведен реагент, который может вступить в реакцию только с одним из данных углеводородов, и поэтому является реактивом именно на это соединение.
Для данных в Вашем варианте углеводородов и реактива выполните следующие задания:
2.1. Приведите структурные формулы и названия исходных углеводородов и реактива, укажите класс реактива. Определите, к какому гомологическому ряду принадлежит каждый из данных Вам углеводородов. Дайте названия этих гомологических рядов и общие гомологические формулы; для каждого данного углеводорода приведите структурную формулу одного из его ближайших гомологов.
2.2. Во всех несимметричных молекулах данных веществ укажите направления смещения электронной плотности, символы и знаки электронных эффектов, возникающие частичные заряды на атомах.
2.3. Определите, какой из углеводородов вступит в реакцию с данным реактивом в указанных условиях, и объясните почему.
2.4. Укажите, какая связь в молекуле углеводорода будет разрываться в ходе его реакции с данным реактивом в указанных условиях, и как на ее разрыв влияют прочность связи и условия проведения процесса.
2.5. Напишите уравнение возможной химической реакции одного из данных углеводородов с данным реактивом (см. примечание). Укажите классы и названия образующихся продуктов. Укажите, имеется ли в этой реакции аналитический сигнал (изменение окраски, рН, степени дисперсности реакционной среды; образование нерастворимых или газообразных продуктов). Может ли эта реакция являться качественной для рассматриваемого класса углеводородов.
2.6. Если в реакцию по п. 2.5 вступает бензол или его гомолог, то объясните, каковы особенности строения и химических свойств его цикла и какова сущность понятий "сопряжение" и "ароматичность".
2.7. Определите, по какому механизму (радикальному или ионному) произойдет разрыв связи в молекулах реагирующих веществ и объясните почему.
2.8. Определите, к какой разновидности относится рассматриваемая реакция (замещение, обмен, присоединение, расщепление) и укажите, какими признаками это подтверждается.
Рядом с уравнением реакции (справа) символически обозначьте ее механизм (SR, SE, SN, AR, AE, AN).
2.9. Изложите современную трактовку правила Марковникова для реакций присоединения и укажите, реализуется ли это правило в Вашей реакции и каким образом.
Примечание: примите во внимание следующее:
а) при ответе на п. 2.5 в реакции с алкинами используйте мольное соотношение углеводород : реактив = 1 : 1;
б) молекулы большинства реактивов, данных в таблице 3.54, условно могут быть изображены формулами H-Y и A-X:
В формулах обозначены частичные заряды (, возникающие на атомах в результате их взаимного влияния в молекуле;
в) в ходе реакций присоединения в молекуле реактива происходит разрыв связей H–Y, и в случаях ионного механизма образуются электрофил (Н+) и нуклеофил (Y-);
г) в реакциях замещения происходит разрыв связи А–Х, и водород в молекуле исходного углеводорода замещается на фрагмент Х.
Таблица 3.54
Ва- ри-ант |
Исходные углеводороды |
Реактив (особые условия) |
Ва- ри- ант |
Исходные углеводороды |
Реактив (особые условия) |
1 |
C3H8, C3H6 |
HCl |
19 |
C3H8, C3H6 |
СH3CH2NH2 (катализ) |
2 |
C3H4, C3H6 |
Cu(OH)2 (в аммиачном растворе) |
20 |
C6H14, C6H6 |
сульфохлорирование: SO2, Cl2 (облучение) |
Продолжение таблицы 3.54
Ва- ри-ант |
Исходные углеводороды |
Реактив (особые условия) |
Ва- ри- ант |
Исходные углеводороды |
Реактив (особые условия) |
3 |
|
сульфоокисление: SO2, O2 (облучение) |
21 |
C2H6, C2H4 |
O2 (катализатор серебро, нагрев до 350 0С) |
4 |
C2H4, C2H6 |
СH3-CH2-OH (катализ) |
22 |
C3H4, C3H8 |
CH3-COOH (катализ) |
5 |
|
H2O (катализ) |
23 |
C6H6, C6H14 |
разб. HNO3 (нагрев до 140 0С) |
6 |
C4H10, CH2=CH-CH=CH2 |
Br2 (раствор, норм. условия) |
24 |
C2H6, C2H4 |
NH3 (катализ) |
7 |
C3H4, C3H8 |
HBr |
25 |
|
H2 (катализ) |
8 |
|
автоокисление O2 воздуха (норм. условия) |
26 |
C2H2, C2H6 |
HCN (катализ) |
9 |
C6H14, C6H6 |
конц. HNO3 в присут. H2SO4, нагрев |
27 |
C6H6, C6H14 |
CH3I (катализатор AlCl3) |
10 |
С4Н8, С4Н10 |
HI |
28 |
C3H4, C3H8 |
HCN (катализ) |
11 |
CH3-C≡C-CH3, CH3-CH2-C≡CH |
Ag2О (в аммиачном растворе) |
29 |
|
Br2 (катализатор FeBr3) |
12 |
CH2=CH-CH=CH2, C4H10 |
HBr |
30 |
C4H8, C4H10 |
(катализ) |
13 |
C3H8, C3H6 |
H2SO4 (норм. условия) |
31 |
C2H2, C2H6 |
HCl |
14 |
C4H10, C4H8 |
O + HOH (KMnO4 в слабощел. среде) |
32 |
C2H2, C2H4 |
HOH (катализ) |
15 |
|
Br2 (раствор, норм. условия) |
33 |
C2H2, C2H6 |
Cl2 (норм. условия) |
16 |
C5H12, C5H10 |
HCN (катализ) |
34 |
|
Br2 (иници-ирование) |
17 |
C3H4, C3H8 |
CH3OH (катализ) |
35 |
C3H8, C3H6 |
HNO3 (норм. условия) |
18 |
C6H14, C6H6 |
O2 (катализ, 100-110 0С) |
36 |
C3H4, C3H8 |
СH3NH2 (катализ) |
Задание 20. Химические свойства и идентификация производных углеводородов (по разделам стандартов: реакционная способность и химическая идентификация веществ (органических); связь химических свойств со структурой молекул; мономеры)
Рекомендуемая литература: [1], гл. 29, § 29.9-29.17; [2], гл. 13, § 13.3; [4], гл. 13, § 3; лекции.